Этиловый эфир, свойства, структура, получение, использование



этиловый эфир, также известный как диэтиловый эфир, является органическим соединением, химическая формула которого C4H10О. Он характеризуется тем, что является бесцветной и летучей жидкостью, поэтому его бутылки должны быть как можно плотнее закрыты..

Этот эфир классифицируется как член диалкиловых эфиров; то есть они имеют формулу ROR ', где R и R' представляют разные углеродные сегменты. И как он описывает свое второе имя, диэтиловый эфир, это два радикала-этила, которые связываются с атомом кислорода.

Первоначально этиловый эфир использовался в качестве общего анестетика, введенного в 1846 году Уильямом Томасом Грином Мортоном. Однако, из-за его воспламеняемости, его использование было отклонено, заменив его другими менее опасными анестетиками..

Это соединение также использовалось для оценки времени кровообращения, при оценке состояния сердечно-сосудистой системы пациентов..

В организме диэтиловый эфир может превращаться в углекислый газ и метаболиты; последние в конечном итоге выводятся с мочой. Однако большая часть вводимого эфира выдыхается в легких без каких-либо изменений..

С другой стороны, он используется в качестве растворителя для мыла, масел, парфюмерии, алкалоидов и камеди.

индекс

  • 1 Структура этилового эфира
    • 1.1 Межмолекулярные силы
  • 2 Физические и химические свойства
    • 2.1 Другие имена
    • 2.2 Молекулярная формула
    • 2.3 Молекулярный вес
    • 2.4 Внешний вид
    • 2.5 Запах
    • 2.6 Вкус
    • 2.7 Точка кипения
    • 2.8 Точка плавления
    • 2.9 Температура вспышки
    • 2.10 Растворимость в воде
    • 2.11 Растворимость в других жидкостях
    • 2.12 Плотность
    • 2.13 Плотность пара
    • 2.14 Давление пара
    • 2.15 Стабильность
    • 2.16 Автоматическое зажигание
    • 2.17 Разложение
    • 2.18 Вязкость
    • 2.19 Теплота сгорания
    • 2.20 Тепло испарения
    • 2.21 Поверхностное натяжение
    • 2.22 Потенциал ионизации
    • 2.23 Порог запаха
    • 2.24 Показатель преломления
  • 3 Получение
    • 3.1 Из этилового спирта
    • 3.2 Из этилена
  • 4 Токсичность
  • 5 использует
    • 5.1 Органический растворитель
    • 5.2 Общая анестезия
    • 5.3 Дух эфира
    • 5.4 Оценка кровообращения
    • 5.5 Учебные лаборатории
  • 6 Ссылки

Структура этилового эфира

На изображении выше мы имеем представление с моделью сфер и стержней молекулярной структуры этилового эфира.

Как видно, красная сфера, соответствующая атому кислорода, имеет две этильные группы, связанные с обеих сторон. Все звенья простые, гибкие и свободно вращаются вокруг осей σ.

Эти вращения происходят из стереоизомеров, известных как конформеры; что больше, чем изомеры, они являются альтернативными пространственными состояниями. Структура изображения точно соответствует антиконформеру, в котором все его группы атомов расположены в шахматном порядке (отделены друг от друга).

Каким был бы другой конформер? Затмение, и хотя ваше изображение недоступно, просто визуализируйте его с помощью формы U. На верхних концах U будут расположены метильные группы -CH3, которые будут испытывать стерические отталкивания (они сталкиваются в космосе).

Следовательно, ожидается, что молекула СН3СН2ОСН2СН3 принять анти-конформации большую часть времени.

Межмолекулярные силы

Какими межмолекулярными силами управляют молекулы этилового эфира в жидкой фазе? Они поддерживаются в жидкости главным образом благодаря дисперсионным силам, поскольку в их дипольном моменте (1,5D) отсутствует область, достаточно дефицитная по электронной плотности (δ +).

Это потому, что ни один атом углерода в этильных группах не дает слишком много электронной плотности для атома кислорода. Сказанное выше видно на карте электростатического потенциала этилового эфира под рукой (нижнее изображение). Обратите внимание на отсутствие синей области.

Кислород также не может образовывать водородные связи, опять же, потому что в молекулярной структуре нет доступных О-Н связей. Следовательно, мгновенные диполи и их молекулярная масса способствуют их силам рассеивания..

Несмотря на это, он хорошо растворяется в воде. Почему? Поскольку его атом кислорода, с более высокой электронной плотностью, может принимать водородные связи от молекулы воды:

(СН3СН2)2Оδ- - δ+Н-ОН

Эти взаимодействия ответственны за растворение 6,04 г этого эфира в 100 мл воды..

Физико-химические свойства

Другие имена

-Диэтиловый эфир

-этоксиэтан

-Этилоксид

Молекулярная формула

С4H10О или (С2H5)2О.

Молекулярный вес

74,14 г / моль.

Внешний вид

Бесцветная жидкость.

запах

Сладкий и пряный.

аромат

Жгучий и сладкий.

Точка кипения

94,3 ºF (34,6 ºC) до 760 мм рт..

Точка плавления

-177,3 ºF (-116,3 ªC). Стабильные кристаллы.

Точка зажигания

-49ºF (закрытый контейнер).

Растворимость в воде

6,04 г / 100 мл при 25 ºC.

Растворимость в других жидкостях

Смешивается с алифатическими спиртами с короткой цепью, бензолом, хлороформом, петролейным эфиром, жировым растворителем, многими маслами и концентрированной соляной кислотой..

Растворим в ацетоне и очень хорошо растворим в этаноле. Он также растворим в нафте, бензоле и маслах..

плотность

0,714 мг / мл при 68 ° F (20 ° C).

Плотность пара

2,55 (по отношению к воздуху, взятому с плотностью 1).

Давление пара

442 мм рт.ст. при 68ºF. 538 мм рт.ст. при 25 ° С 58,6 кПа при 20 ºC.

стабильность

Он медленно окисляется под действием воздуха, влаги и света с образованием перекисей.

Образование пероксидов может происходить в открытых эфирных контейнерах, которые хранятся более шести месяцев. Перекиси могут взорваться от трения, удара или нагрева.

Избегать контакта с: цинком, галогенами, неметаллическими оксигалогенидами, сильными окислителями, хромилхлоридом, маслами тементина, нитратами и хлоридами металлов..

Автоматическое зажигание

356ºF (180ºC).

разложение

При разогреве разлагается, выделяя едкий и раздражающий дым.

вязкость

0,2448 сП при 20 ºC.

Теплота сгорания

8 807 ккал / г.

Тепло испарения

89,8 кал / г при 30 ºC.

Поверхностное натяжение

17,06 дин / см при 20º C.

Потенциал ионизации

9,53 эВ.

Порог запаха

0,83 промилле (чистота не указана).

Показатель преломления

1355 при 15 ºC.

получение

Из этилового спирта

Этиловый эфир может быть получен из этилового спирта в присутствии серной кислоты в качестве катализатора. Серная кислота в водной среде диссоциирует с образованием иона гидроксония, H3О+.

Безводный этиловый спирт протекает через раствор серной кислоты, нагретый между 130 и 140 ° С, вызывая протонирование молекул этилового спирта. Впоследствии другая молекула непротонированного этилового спирта реагирует с протонированной молекулой.

Когда это происходит, нуклеофильная атака второй молекулы этилового спирта способствует выделению воды из первой молекулы (протонированной); в результате образуется протонированный этиловый эфир (СН3СН2OHCH2СН3), с частично заряженным положительным кислородом.

Однако этот метод синтеза теряет эффективность, поскольку серная кислота разбавляется водой, образующейся в процессе (продукт дегидратации этилового спирта).

Температура реакции является критической. При температуре ниже 130 ° C реакция протекает медленно и по большей части этиловый спирт будет перегоняться.

При температуре выше 150 ° C серная кислота вызывает образование этилена (алкена с двойной связью) вместо объединения с этиловым спиртом с образованием этилового эфира.

Из этилена

В противоположном процессе, то есть при гидратации этилена в паровой фазе, этиловый эфир может образовываться в качестве побочного продукта в дополнение к этиловому спирту. На самом деле, этот синтетический путь производит большую часть этого органического соединения.

В этом процессе используются фосфорно-кислотные катализаторы, закрепленные на твердой подложке, которые можно регулировать для получения большего количества эфира.

Обезвоживание в паровой фазе этанола в присутствии глиноземных катализаторов может дать 95% выход при производстве этилового эфира.

токсичность

При контакте может вызвать раздражение кожи и глаз. Попадание на кожу может вызвать ее высыхание и растрескивание. Эфир обычно не проникает в кожу, так как он быстро испаряется.

Раздражение глаз, вызванное эфиром, обычно слабое, а в случае сильного раздражения повреждение обычно обратимо.

Его прием внутрь вызывает наркотическое действие и раздражение желудка. Тяжелый прием пищи может привести к повреждению почек.

Вдыхание эфира может вызвать раздражение носа и горла. В случае вдыхания эфира могут возникнуть: сонливость, возбуждение, головокружение, рвота, нерегулярное дыхание и повышенное слюноотделение..

Высокая экспозиция может привести к потере сознания и даже смерти.

OSHA устанавливает предел воздействия на рабочем месте в среднем 800 ppm в течение 8-часовой смены.

Уровни раздражения глаз: 100 частей на миллион (человек). Уровень раздражения глаз: 1200 мг / м3 (400 промилле).

приложений

Органический растворитель

Это органический растворитель, который используется для растворения брома, йода и других галогенов; большинство липидов (жиров), смол, чистых каучуков, некоторых алкалоидов, камеди, духов, ацетата целлюлозы, нитрата целлюлозы, углеводородов и красителей.

Кроме того, он используется для экстракции активных компонентов тканей и растений животных, потому что он имеет меньшую плотность, чем вода, и плавает на ней, оставляя нужные вещества растворенными в эфире..

Общая анестезия

Он использовался в качестве общего анестетика с 1840 года, заменив хлороформ для получения терапевтического преимущества. Тем не менее, это легковоспламеняющееся вещество, и, следовательно, сталкивается с серьезными трудностями для его использования в клинических условиях.

Кроме того, он вызывает у пациентов некоторые нежелательные послеоперационные побочные эффекты, такие как тошнота и рвота..

По этим причинам от использования эфира в качестве общего анестетика отказались, заменив его другими анестетиками, такими как галотан..

Дух эфира

Эфир, смешанный с этанолом, использовали для образования раствора, называемого спиртом эфира, который используется для лечения метеоризма желудка и легких форм гастралгии..

Оценка кровообращения

Эфир был использован для оценки кровообращения между рукой и легкими. Эфир вводится в руку, доставляя кровь в правое предсердие, затем в правый желудочек и оттуда в легкие..

Время, прошедшее от впрыска эфира до поглощения запаха эфира в выдыхаемом воздухе, составляет приблизительно 4-6 с..

Учебные лаборатории

Эфир используется в учебных лабораториях во многих экспериментах; например, в демонстрации законов генетики Менделя.

Эфир используется для того, чтобы ошеломить мух рода Drosophila и позволить необходимые пересечения между ними, чтобы выявить законы генетики.

ссылки

  1. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10го издание.). Wiley Plus.
  2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия (Шестое издание). Mc Graw Hill.
  3. Севье. (2018). Диэтиловый эфир. Наука Директ. Получено с: sciencedirect.com
  4. Редакция Британской энциклопедии. (2018). Этиловый эфир. Britannica ncyclopædia. Получено с: britannica.com
  5. ПабХим (2018). Эфир. Получено из: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2018). Диэтиловый эфир. Получено с: en.wikipedia.org
  7. Лист безопасности XI: этиловый эфир. [PDF]. Восстановлено от: quimica.unam.mx