Сульфонамидный механизм действия, классификация и примеры



сульфаниламиды являются разновидностями, структура которых образована сульфонильной функциональной группой (R-S (= O)2-R '), в котором оба атома кислорода связаны двойными связями с атомом серы, и амино-функциональная группа (R-NR'R "), где R, R' и R" представляют собой атомы или группы заместителей, присоединенные посредством простые связи с атомом азота.

Кроме того, эта функциональная группа образует соединения с одинаковым названием (общая формула которых представлена ​​как R-S (= O)2-Нью-Гемпшир2), которые являются веществами, которые являются предшественниками некоторых групп лекарств.

В середине 1935-х годов немецкий ученый Герхард Домагк, специализирующийся в области патологии и бактериологии, обнаружил первый вид, относящийся к сульфонамидам..

Это соединение было названо Пронтосил рубрум и, наряду с его исследованиями, принес ему заслугу Нобелевской премии в области физиологии и медицины почти через пять лет после его открытия.

индекс

  • 1 Механизм действия
  • 2 Классификация
    • 2.1 Сультамс
    • 2.2 Сульфинамиды
    • 2.3 Дисульфонимиды
    • 2.4 Другие сульфонамиды
  • 3 примера
    • 3.1 Сульфадиазин
    • 3.2 Хлоропропамид
    • 3.3 Фуросемид
    • 3.4 Бринзоламид
  • 4 Ссылки

Механизм действия

В случае препаратов, производимых из этих химических веществ, они обладают бактериостатическими свойствами (которые парализуют рост бактерий) широкого применения, особенно для уничтожения большинства организмов, считающихся грамположительными и грамотрицательными.

Таким образом, структура сульфонамидов очень похожа на пара-аминобензойной кислоты (более известный как ПАБК, его аббревиатура), который считается необходимым для биосинтеза фолиевой кислоты в бактериальных организмов, для которых проявляются сульфаниламиды избирательно токсичен.

По этой причине, существует конкуренция между двумя соединениями путем ингибирования фермента видов дигидрофолатсинтазу называемых, и производят блокируя синтез дигидрофолиевой кислоты (DHFA), которая необходима для синтеза нуклеиновых кислот,.

Когда процесс биосинтеза видов коэнзимов фолата в бактериальных организмах блокируется, происходит ингибирование роста и размножения этих организмов..

Несмотря на это, клиническое применение сульфонамидов перестало использоваться для многих видов лечения, поэтому его используют в сочетании с триметопримом (принадлежащим к диаминопиримидинам) для производства большого количества лекарств..

классификация

Сульфонамиды имеют разные свойства и характеристики в зависимости от их структурной конфигурации, которая зависит от атомов, составляющих R-цепи молекулы, и их расположения. Их можно классифицировать на три основных класса:

сультамы

Они принадлежат к группе сульфаниламидов циклической структуры, которые производятся таким же образом к другим типам сульфонамидов, как правило, в результате окисления тиолов или дисульфидов звеньев, образованных с аминами, в одном контейнере.

Другой способ получения этих соединений, которые проявляют биологическую активность, включает предварительное образование сульфонамида с прямой цепью, где впоследствии образуются связи между атомами углерода с образованием циклических частиц..

Среди этих видов сульфаниламид (предшественник сульфаниламидных препаратов), сульфамат (с противосудорожным действием) и ампироксикам (противовоспалительные свойства).

sulfinamides

Эти вещества имеют структуру, представленную как R (S = O) NHR), в которой атом серы связан с кислородом двойной связью и через простые связи с атомом углерода группы R и азотом группы NHR.

Кроме того, они принадлежат к группе амидов, полученной из других соединений, известных сульфиновые кислоты которых общих формула представлена ​​в виде R (S = O) OH, где атом серы присоединен двойной связью с атомом кислорода, и ссылками просто с заместителем R и группы ОН.

Некоторые сульфинамиды, обладающие свойствами хиральности, такие как пара-толуолсульфинамиды, считаются очень важными для процессов синтеза асимметричного типа..

Вы disulfonimidas

Структура дисульфонимидов была установлена ​​как R-S (= O)2-N (H) S (= O)2-R ', в котором каждый атом серы принадлежит сульфонильной группе, где каждый связан с двумя атомами кислорода двойными связями, простыми связями с соответствующей R-цепью и оба связаны с одним и тем же атомом азота центральный амин.

Подобно сульфинамидам, этот тип химических веществ используется в процессах энантиоселективного синтеза (также известный как асимметричный синтез) для их функции катализа.

Другие сульфонамиды

Эта классификация сульфонамидов не регулируется выше, но вводятся с точки зрения фармацевтически: Детская антибактериальных, противомикробные, сульфонилмочевины (пероральные агенты), диуретики, противосудорожные препараты, дерматологические препараты, антиретровирусные, анти-вирусный гепатит С , среди других.

Следует отметить, что среди противомикробных препаратов есть подразделение, которое классифицирует сульфонамиды в соответствии со скоростью, с которой они усваиваются организмом.

примеров

Существует огромное количество сульфонамидов, которые можно найти в продаже. Вот несколько примеров из них:

сульфадиациновое

Он широко используется из-за своей антибиотической активности, действуя как ингибитор фермента, называемого дигидроптероат-синтетазой. Это очень часто используется в сочетании с пириметамином в лечении токсоплазмоза.

хлорпропамид

Он входит в группу сульфонилмочевин, обладающую функцией увеличения выработки инсулина для лечения сахарного диабета типа 2. Однако его применение было прекращено из-за его побочных эффектов..

фуросемид

Он относится к группе диуретиков и проявляет различные механизмы реакции, такие как вмешательство в процесс ионного обмена определенного белка и ингибирование определенных ферментов в определенных действиях организма. Он используется для лечения отеков, гипертонии и даже застойной сердечной недостаточности.

бринзоламид

Ингибирование представляет собой фермент, называемый карбоангидразой, который находится в тканях и клетках, таких как эритроциты. Действует при лечении таких состояний, как глазная гипертензия и открытоугольная глаукома.

ссылки

  1. Wikipedia. (Н.Д.). Сульфонамид (лекарство). Получено с en.wikipedia.org
  2. Шриры. (2007). Лекарственная химия. Получено из books.google.co.ve
  3. Jeśman C., Młudzik A. and Cybulska, M. (2011). История открытия антибиотиков и сульфонамидов. PubMed, 30 (179): 320-2. Получено с ncbi.nlm.nih.gov
  4. ScienceDirect. (Н.Д.). Сульфаниламиды. Получено с сайта sciencedirect.com
  5. Чаудхари А. Фармацевтическая химия - IV. Получено из books.google.co.ve