Хиральность в чем она состоит и примеры

хиральность является геометрическим свойством, в котором объект может иметь два изображения: одно правое и одно левое, которые не являются взаимозаменяемыми; то есть они пространственно различны, даже если остальные их свойства идентичны. Объект, который проявляет хиральность, просто называется «хиральным».

Правая и левая рука являются киральными: одна является отражением (зеркальным отображением) другой, но они не одинаковы, потому что, когда они помещены друг на друга, их пальцы не совпадают. 

Больше, чем зеркало, чтобы узнать, является ли объект хиральным, следует задать следующий вопрос: есть ли у вас «версии» для левой и правой сторон??

Например, один стол для левой руки и один стол для правой руки - это киральные объекты; два автомобиля той же модели, но с рулевым колесом слева или справа; пара туфель, как ноги; винтовая лестница в левом и правом направлениях и т. д..

И в химии молекулы не являются исключением: они также могут быть хиральными. Изображение показывает пару молекул с тетраэдрической геометрией. Даже если вы поверните левую и коснитесь синих и фиолетовых сфер, коричневые и зеленые будут «смотреть» из плоскости.

индекс

• 1 Что такое хиральность??
• 2 примера хиральности
  • 2.1 Аксиальный
  • 2.2 Планар
  • 2.3 Другое
• 3 Ссылки

Что такое хиральность??

С молекулами не так просто определить, какая версия является «левой» или «правой», просто взглянув на них. Для этого химики-органики прибегают к конфигурации (R) или (S) Кан-Ингольда-Прелога или к оптическим свойствам этих хиральных веществ вращать поляризованный свет (который также является хиральным элементом).

Однако нетрудно определить, является ли молекула или соединение хиральным, просто взглянув на его структуру. Какой поразительной особенностью обладает пара молекул на изображении выше??

Он имеет четыре различных заместителя, каждый из которых имеет свой характерный цвет, а также геометрия вокруг центрального атома является тетраэдрической.

Если в структуре присутствует атом с четырьмя различными заместителями, можно сказать (в большинстве случаев), что молекула является хиральной.

Тогда говорят, что в структуре есть центр хиральности или Стереогенный центр. Там, где он есть, будет пара стереоизомеров, известных как энантиомеры.

Две молекулы на изображении являются энантиомерами. Чем больше число центров хиральности, которыми обладает соединение, тем больше его пространственное разнообразие.

Центральным атомом обычно является атом углерода во всех биомолекулах и соединениях с фармакологической активностью; однако это может быть также фосфор, азот или металл.

Примеры хиральности

Центр хиральности, возможно, является одним из наиболее важных элементов в определении того, является ли соединение хиральным или нет..

Однако есть и другие факторы, которые могут остаться незамеченными, но в трехмерных моделях они оставляют в качестве доказательства зеркальное изображение, которое не может перекрываться.

Тогда для этих структур говорят, что вместо центра у них есть другие элементы хиральности. Имея это в виду, присутствие асимметричного центра с четырьмя заместителями уже недостаточно, но остальная часть структуры также должна быть тщательно проанализирована; и поэтому сможет отличить один стереоизомер от другого.

осевой

Верхнее изображение показывает соединения, которые на первый взгляд могут выглядеть плоскими, но на самом деле это не так. С левой стороны мы имеем общую структуру алено, где R обозначает четыре различных заместителя; и справа общая структура бифенильного соединения.

Конец, где они R₃ и R₄ может быть визуализирован как «плавник» перпендикулярно плоскости, в которой они лежат₁ и R₂.

Если наблюдатель анализирует такие молекулы, поместив глаз перед первым углеродом, связанным с R₁ и R₂ (для алено), вы увидите R₁ и R₂ слева и справа и R₄ и R₃ вверх и вниз.

Да р₃ и R₄ они остаются неизменными, но они меняются₁ направо и R₂ слева будет еще одна «пространственная версия».

Именно здесь наблюдатель может прийти к выводу, что он нашел ось хиральности для алено; то же самое относится и к бифенилу, но с ароматическими кольцами между ними.

Кольцевые винты или спиральность

Обратите внимание, что в предыдущем примере ось хиральности лежала в скелете C = C = C для аллена и в связи Ar-Ar для бифенила.

Для вышеперечисленных соединений, называемых гептахеликенами (поскольку у них семь колец), какова их ось хиральности? Ответ дан на том же изображении выше: ось Z, спираль.

Следовательно, чтобы отличить один энантиомер от другого, необходимо наблюдать за этими молекулами сверху (предпочтительно)..

Таким образом, можно детализировать, что гептахеликано поворачивается в смысле игл часов (левая сторона изображения) или в направлении против часовой стрелки (правая сторона изображения).

плоскостной

Предположим, у нас больше нет геликена, а есть молекула с некомпланарными кольцами; то есть один расположен выше или ниже другого (или они не находятся в одной плоскости).

Здесь киральный характер лежит не столько в кольце, сколько в его заместителях; именно они определяют каждый из двух энантиомеров.

Например, в ферроцене на изображении выше кольца, которые «сэндвич» с атомом Fe, не изменяются; но пространственная ориентация кольца с атомом азота и -N (CH₃)₂.

В образе группа -N (CH₃)₂ указывает влево, но в своем энантиомере он будет указывать вправо.

другие

Для макромолекул или молекул с особой структурой панорама начинает упрощаться. Почему? Потому что по своим трехмерным моделям он может рассматриваться как полет птицы, если он киральный или нет, как и объекты в первоначальных примерах.

Например, углеродная нанотрубка может показывать образцы поворотов влево, и, следовательно, она хиральна, если есть такая же, но с поворотами вправо..

То же самое происходит с другими структурами, где, несмотря на отсутствие центров хиральности, пространственное расположение всех его атомов может принимать киральные формы..

Тогда говорят о присущей киральности, которая зависит не от атома, а от всего множества.

Химически сильный способ отличить «левое изображение» от правого - через стереоселективную реакцию; то есть тот, где только один энантиомер может пройти, а другой нет.

ссылки

1. Кэри Ф. (2008). Органическая химия (Шестое издание). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). Хиральность (химия). Получено с: en.wikipedia.org
3. Advameg, Inc. (2018). Хиральности. Получено от: chemexplained.com
4. Стивен А. Хардингер и Харкорт Брейс и Компания. (2000). Стереохимия: определение молекулярной хиральности. Получено от: chem.ucla.edu
5. Гарвардский университет. (2018). Молекулярная хиральность. Получено из: rowland.harvard.edu
6. Орегонский государственный университет. (14 июля 2009 г.) Хиральность: хиральные и ахиральные объекты. Получено из: science.oregonstate.edu