Свойства хинонов, классификация, получение, реакции



хиноны они представляют собой органические соединения с ароматическим основанием, такие как бензол, нафталин, антрацен и фенантрен; однако сопряженные диацетоновые циклические молекулы рассматриваются. Они происходят от окисления фенолов, и, следовательно, группы C-OH окисляются до C = O.

Как правило, они представляют собой цветные соединения, которые выполняют функции красителей и красителей. Они также служат основой для приготовления многочисленных лекарств.

Одним из производных 1,4-бензохинона (верхнее изображение) является компонент убихинона или кофермента Q, присутствующий во всех живых существах; отсюда и его название "вездесущий".

Этот кофермент вмешивается в работу электронной транспортной цепочки. Процесс происходит во внутренней митохондриальной мембране и связан с окислительным фосфорилированием, при котором вырабатывается АТФ, основной источник энергии для живых существ..

Хиноны встречаются в природе в виде пигментов у растений и животных. Они также присутствуют во многих травах, которые традиционно используются в Китае, таких как ревень, кассия, сенна, окопник, гигантский сустав, полигонум и алоэ вера..

Хиноны, которые используют фенольные группы в качестве ауксохромов (гидроксихиноны), представляют различные цвета, такие как желтый, оранжевый, красновато-коричневый, фиолетовый и т. Д..

индекс

  • 1 Физико-химические свойства
    • 1.1 Внешний вид
    • 1.2 Запах
    • 1.3 Точка кипения
    • 1.4 Точка плавления
    • 1.5 Сублимация
    • 1.6 Растворимость
    • 1.7 Растворимость в воде
    • 1.8 Плотность
    • 1.9 Давление пара
    • 1.10 Самовоспламенение
    • 1.11 Теплота сгорания
    • 1.12 Запах (порог)
  • 2 Классификация хинонов
    • 2.1 Бензохиноны
    • 2.2 Нафтохиноны
    • 2.3 Антрахиноны
  • 3 Получение
    • 3.1 Бензохинон
    • 3.2 Нафтохинон
    • 3.3 Антрахинон
  • 4 Реакции
  • 5 Функции и использование
    • 5.1 Витамин К1
    • 5.2 Убихинон
    • 5.3 Бензохиноны
    • 5.4 Пластохинон
    • 5.5 Нафтохиноны
  • 6 Ссылки

Физико-химические свойства

Физические и химические свойства 1,4-бензохинона описаны ниже. Однако, учитывая структурное сходство, которое существует между всеми хинонами, эти свойства могут быть экстраполированы на других, зная их структурные различия.

Внешний вид

Кристаллическое твердое вещество желтоватого цвета.

запах

Пряный раздражитель.

Точка кипения

293 ºC.

Точка плавления

115,7 ºC (240,3 ºF). Следовательно, хиноны с более высокими молекулярными массами являются твердыми веществами с температурами плавления, превышающими 115,7 ° С..

сублимация

Это может сублимировать даже при комнатной температуре.

растворимость

Более 10% в эфире и этаноле.

Растворимость в воде

11,1 мг / мл при 18 ºC. Хиноны в целом очень хорошо растворяются в воде и полярных растворителях благодаря их способности принимать водородные связи (несмотря на гидрофобную составляющую их колец).

плотность

3.7 (по отношению к воздуху, взятому за 1)

Давление пара

0,1 мм рт.ст. при 77 ºC (25 ºC).

самовоспламенение

1040ºF (560ºC).

Теплота сгорания

656,6 ккал / г моль)

Запах (порог)

0,4 м / м3.

Классификация хинонов

Существует три основных группы хинонов: бензохиноны (1,4-бензохинон и 1,2-бензохинон), нафтохиноны и антрахиноны.

бензохинонов

Все они имеют общее бензольное кольцо с группами С = О. Примерами бензохинонов являются: эмбелина, рапанона и примина.

нафтохиноны

Структурной основой нафтохинонов, как следует из названия, является нафтеновое кольцо, то есть они получены из нафталина. Примерами нафтохинонов являются: плюмбагина, лавсона, юглона и лапахол.

антрахинона

Антрахиноны характеризуются наличием антраценового кольца в качестве структурной основы; то есть набор из трех бензольных колец, связанных их сторонами. Примерами антрахинонов являются: барбалоин, ализарин и крисофанол.

получение

бензохинон

-Бензохинон может быть получен окислением 1,4-дигидробензола хлоратом натрия в присутствии пятиокиси диванадия в качестве катализатора и серной кислоты в качестве растворителя.

-Бензохинон также получают окислением анилина диоксидом или хроматом марганца в качестве окислителей в кислотном растворе..

-Бензохинон образуется в результате процессов окисления гидрохинона, например, в реакции бензохинона с перекисью водорода.

нафтахинона

Нафтохинон синтезируется путем окисления нафталина оксидом хрома в присутствии спирта.

антрахинона

-Антрахинон синтезируется путем конденсации бензола с фталевым ангидридом в присутствии AlCl3 (Ацилирование Friedel-Crafts), генерирующее O-бензоилбензойную кислоту, которая подвергается процессу ацилирования с образованием антрахинона.

-Антрахинон получают окислением антрацена хромовой кислотой в 48% серной кислоте или окислением воздухом в паровой фазе..

реакции

-Восстанавливающие агенты, такие как серная кислота, хлорид олова или йодистоводородная кислота, воздействуют на бензохинон, превращая его в гидрохинон.

-Также раствор йодида калия восстанавливает раствор бензохинона до гидрохинона, который может быть снова окислен нитратом серебра..

-Хлор и хлорирующие агенты, такие как хлорат калия, в присутствии соляной кислоты образуют хлорированные производные бензохинона.

-1,2-бензохинон конденсируется с O-фенилдиамином с образованием хиноксалинов.

-Бензохинон используется в качестве окислителя в реакциях органической химии.

-В синтезе Baily-Scholl (1905) антрахинон конденсируется с глицерином с образованием безантрена. На первом этапе хинон восстанавливается медью с серной кислотой в качестве среды. Карбонильная группа превращается в метиленовую группу, а затем добавляется глицерин.

Функции и использование

Витамин к1

Витамин к1 (филлохинон), образованный объединением производного нафтохинона с боковой цепью алифатического углеводорода, играет центральную роль в процессе коагуляции; так как он вмешивается в синтез протромбина, фактора коагуляции.

убихинон

Убихинон, или цитохром Q, образован производным пбензохинона, присоединенным к боковой цепи алифатического углеводорода..

Участие в цепи электронного транспорта в аэробных условиях в сочетании с синтезом АТФ в митохондриях.

бензохинонов

-Embelline - это краситель, который используется для окрашивания шерсти в желтый цвет. Кроме того, ализарин (антрахинон) используется при окрашивании.

-Щелочной раствор 1,4-бензолдиола (гидрохинона) и сульфата натрия используется в качестве системы проявителя, которая воздействует на частицы активированного бромида серебра, превращая их в металлическое серебро, что является негативом фотографий.

пластохинон

Пластохинон является частью цепи переноса электронов между фотосистемами I и II, которые вмешиваются в фотосинтез растений.

нафтохиноны

-Простейшие из родов Leishmania, Trypanosoma и Toxoplasma проявляют чувствительность к нафтохинону, присутствующему в солнечной росе (D. lycoides).

-Plumbagin - это нафтохинон, который используется для снятия ревматической боли, а также обладает спазмолитическим, антибактериальным и противогрибковым действием..

-Сообщалось о нафтохиноне, называемом лапахол противоопухолевым, противомалярийным и противогрибковым действием..

-2,3-дихлор-1,4-нафтохинон обладает противогрибковой активностью. Ранее он использовался в сельском хозяйстве для борьбы с вредителями и в текстильной промышленности..

-Синтезирован антибиотик фумахинон, проявляющий селективную активность в отношении грамположительных бактерий, особенно с Streptomyces fumanus.

-Существуют нафтохиноны, которые оказывают ингибирующее действие на Plasmodium sp. Синтезированы производные нафтохинона, которые имеют противомалярийную эффективность в четыре раза выше, чем хинин.

-Lawsona - это пигмент, выделенный из листьев и стебля хны. Имеет оранжевый цвет и применяется при окрашивании волос..

-Жонглон, полученный из листьев и скорлупы грецкого ореха, используется для окрашивания древесины.

ссылки

  1. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10го издание.). Wiley Plus.
  2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия (Шестое издание). Mc Graw Hill.
  3. Wikipedia. (2018). Хинон. Получено с: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2018). Docebenone. Получено из: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Джон Д. Роберт и Марджори С. Казерио. (2018). Хиноны. Химия LibreTexts. Получено от: chem.libretexts.org
  6. Лопес Л., Лювия Ицель, Лейва, Элиза и Гарсия де ла Крус, Рамон Фернандо. (2011). Нафтохиноны: больше, чем натуральные пигменты. Мексиканский журнал фармацевтических наук, 42(1), 6-17. Получено с: scielo.org.mx