Дифениламин (C6H5) 2NH Химическая структура, свойства

дифениламин представляет собой органическое соединение, чья химическая формула₆H₅)₂NH. Его название указывает на то, что это амин, а также его формула (-NH₂). С другой стороны, термин «дифенил» относится к наличию двух ароматических колец, связанных с азотом. Соответственно, дифениламин представляет собой ароматический амин.

В мире органических соединений слово ароматическое не обязательно связано с существованием его запахов, но с характеристиками, которые определяют его химическое поведение против определенных видов..

В случае дифениламина его ароматичность и тот факт, что его твердое вещество имеет характерный аромат, совпадают. Однако основание или механизмы, управляющие их химическими реакциями, можно объяснить их ароматическим характером, но не их приятным ароматом..

Его химическая структура, основность, ароматичность и межмолекулярные взаимодействия являются переменными, ответственными за его свойства: от цвета его кристаллов до его применимости в качестве антиоксиданта.

индекс

• 1 Химическая структура
• 2 использования
• 3 Подготовка
  • 3.1 Термическое дезаминирование анилина
  • 3.2 Реакция с фенотиазином
• 4 свойства
  • 4.1 Растворимость и основность
• 5 ссылок 

Химическая структура

На верхних изображениях представлены химические структуры дифениламина. Черные сферы соответствуют атомам углерода, белые сферы соответствуют атомам водорода, а синие сферы соответствуют атому азота.

Разница между обоими изображениями заключается в том, как они графически представляют молекулу. В нижней части выделяется ароматичность колец с черными пунктирными линиями, а также очевидна плоская геометрия этих колец..

Ни одно из двух изображений не показывает уединенную пару электронов, не разделяемых на атоме азота. Эти электроны «проходят» через сопряженную π-систему двойных связей в кольцах. Эта система образует своего рода циркулирующее облако, которое позволяет межмолекулярные взаимодействия; то есть с другими кольцами другой молекулы.

Вышеизложенное означает, что неразделенная пара азота проходит через оба кольца, равномерно распределяя их электронную плотность, а затем возвращается к азоту, чтобы повторить цикл снова.

В этом процессе доступность этих электронов уменьшается, что приводит к снижению основности дифениламина (его склонность жертвовать электроны в качестве основания Льюиса).

приложений

Дифениламин является окислителем, способным выполнять ряд функций, и среди них следующие:

- Во время хранения яблоки и груши подвергаются физиологическому процессу, называемому ошпариванием, связанному с образованием сопряженных триенов, что приводит к повреждению кожи плодов. Действие дифениламина позволяет увеличить срок хранения, уменьшив повреждение плодов до 10% от того, что наблюдалось при его отсутствии.

- Борясь с окислением, дифениламин и его производные удлиняют работу двигателей, предотвращая сгущение отработанного масла..

- Дифениламин используется для ограничения действия озона в производстве каучука.

- Дифениламин используется в аналитической химии для обнаружения нитратов (NO₃^-), хлораты (ClO)₃^-) и другие окислители.

- Это индикатор, используемый в тестах на обнаружение отравлений нитратами.

- Когда РНК гидролизуется в течение одного часа, она реагирует с дифениламином; это позволяет его количественное определение.

- В ветеринарной медицине дифениламин применяется местно при профилактике и лечении проявлений червей у племенных животных.

- Некоторые из производных дифениламина относятся к категории нестероидных противовоспалительных препаратов. Кроме того, они могут иметь фармакологические и терапевтические эффекты, такие как противомикробная, анальгетическая, противосудорожная и противоопухолевая активность..

подготовка

Естественно, дифениламин производится в луке, кориандрах, листьях зеленого и черного чая, а также в кожуре цитрусовых. Синтетически, есть много маршрутов, которые ведут к этому соединению, таких как:

Термическое дезаминирование анилина

Получается термическим дезаминированием анилина (С₆H₅Нью-Гемпшир₂) в присутствии окислительных катализаторов.

Если анилин в этой реакции не включает атом кислорода в свою структуру, почему он окисляется? Поскольку ароматическое кольцо представляет собой электроноакцепторную группу, в отличие от атома водорода, который передает свою низкую электронную плотность азоту в молекуле..

        2С₆H₅Нью-Гемпшир₂           => (C₅H₅)₂ NH + NH₃

Также анилин может реагировать с солью гидрохлорида анилина (C₆H₅Нью-Гемпшир₃⁺Cl^-) при температуре 230 ° С в течение двадцати часов.

С₆H₅Нью-Гемпшир₂ + С₆H₅Нью-Гемпшир₃⁺Cl^- => (C₅H₅)₂ Нью-Гемпшир

Реакция с фенотиазином

Дифениламин вызывает несколько производных в сочетании с различными реагентами. Одним из них является фенотиазин, который при синтезе с серой является предшественником производных с фармацевтическим действием.

(С₆H₅)₂NH + 2S => S (C₆H₄) NH + H₂S

свойства

Дифениламин представляет собой белое кристаллическое вещество, которое, в зависимости от его примесей, может приобретать бронхиальные, янтарные или желтые тона. Обладает приятным ароматом для цветов, имеет молекулярную массу 169,23 г / моль и плотность 1,2 г / мл..

Молекулы этих твердых тел взаимодействуют под действием сил Ван-дер-Ваальса, среди которых водородные связи, образованные атомами азота (NH-NH), и укладка ароматических колец, которые покоят их "электронные облака" друг с другом..

Поскольку ароматические кольца занимают много места, они взаимодействуют с водородными связями, не учитывая также вращения N-кольцевых связей. Это приводит к тому, что твердое вещество не имеет очень высокой температуры плавления (53 ºC).

Однако в жидком состоянии молекулы более разделены, и эффективность водородных связей повышается. Аналогично, дифениламин относительно тяжелый, требующий большого количества тепла для перехода в газовую фазу (302 ° C, его температура кипения). Это также частично связано с весом и взаимодействиями ароматических колец..

Растворимость и основность

Он очень нерастворим в воде (0,03 г / 100 г воды) из-за гидрофобного характера его ароматических колец. С другой стороны, он очень хорошо растворяется в органических растворителях, таких как бензол, четыреххлористый углерод (CCl)₄), ацетон, этанол, пиридин, уксусная кислота и др..

Его константа кислотности (рКа) составляет 0,79, что относится к кислотности его сопряженной кислоты (С₆H₅Нью-Гемпшир₃⁺). Протон, добавленный к азоту, имеет тенденцию к отрыву, потому что пара электронов, с которыми он связан, может проходить через ароматические кольца. Таким образом, высокая нестабильность С₆H₅Нью-Гемпшир₃⁺ отражает низкую основность дифениламина.

ссылки

1. Габриэла Кальво (16 апреля 2009 г.) Как дифениламин влияет на качество фруктов? Получено 10 апреля 2018 г. из: todoagro.com
2. Корпорация Лубризол. (2018). Дифениламин Антиоксиданты. Получено 10 апреля 2018 г. из: lubrizol.com
3. Арун Кумар Мишра, Арвинд Кумар. (2017). Фармакологическое применение дифениламина и его производного в качестве сильнодействующего биологически активного соединения: обзор. Текущие Биоактивные Соединения, том 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Приготовление дифениламина. Получено 10 апреля 2018 г. с сайта prepchem.com.
5. PubChem. (2018). Дифениламин. Получено 10 апреля 2018 г. из: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018). Дифениламин. Получено 10 апреля 2018 г. с сайта en.wikipedia.org