Структура, свойства, производство и использование лимонной кислоты



лимонная кислота это органическое соединение, которое состоит из слабой кислоты, химическая формула которой C6H8О7. Как следует из названия, одним из его основных природных источников являются цитрусовые, а также происходит от латинского слова «цитрусовые», что означает горький.

Это не только слабая кислота, но и полипротоник; то есть он может выделять более одного иона водорода, H+. Точно, это трикарбоновая кислота, поэтому она имеет три группы -COOH H доноров ионов+. У каждого из них есть своя тенденция освобождать себя по отношению к своему окружению.

Поэтому его структурная формула лучше определяется как C3H5O (COOH)3. Это и есть химическая причина, объясняющая его вклад в характерный вкус, например, апельсиновых дольок. Хотя это происходит из фруктов, его кристаллы не были выделены до 1784 года из лимонного сока в Англии.

Он составляет примерно 8% по массе некоторых цитрусовых, таких как лимоны и грейпфруты. Это может также быть найдено в перцах, помидорах, артишоках и других продуктах.

индекс

  • 1 Где находится лимонная кислота?
  • 2 Структура лимонной кислоты
    • 2.1 Межмолекулярные взаимодействия
  • 3 Физические и химические свойства
    • 3.1 Молекулярный вес
    • 3.2 Внешний вид
    • 3.3 Вкус
    • 3.4 Точка плавления
    • 3.5 Точка кипения
    • 3.6 Плотность
    • 3.7 Растворимость
    • 3,8 пКа
    • 3.9 Разложение
    • 3.10 Производные
  • 4 Производство
    • 4.1 Химический или синтетический синтез
    • 4.2 Природный
    • 4.3 Брожением
  • 5 использует
    • 5.1 В пищевой промышленности
    • 5.2 В фармацевтической промышленности
    • 5.3 В косметической промышленности и в целом
  • 6 Токсичность
  • 7 ссылок

Где найдена лимонная кислота?

Это найдено в низких пропорциях во всех растениях и животных, и является метаболитом живых существ. Это промежуточное соединение аэробного метаболизма, присутствующее в цикле трикарбоновых кислот или цикле лимонной кислоты. В биологии или биохимии этот цикл также известен как цикл Кребса, амфиболический путь метаболизма..

Помимо естественного присутствия в растениях и животных, эта кислота в больших количествах получается синтетическим путем ферментации..

Он широко используется в пищевой промышленности, в фармацевтической и химической промышленности и ведет себя как натуральный консервант. Он и его производные производятся массово на промышленном уровне для ароматизации твердой и жидкой пищи..

Находят применение в качестве добавки в разнообразных косметических средствах для кожи; Он также используется в качестве хелатирующего агента, подкислителя и антиоксиданта. Однако не рекомендуется его использование в высоких или чистых концентрациях; так как это может вызвать раздражение, аллергию и даже рак.

Структура лимонной кислоты

На изображении выше структура лимонной кислоты представлена ​​моделью сфер и столбцов. Если вы присмотритесь, вы можете найти скелет из трех атомов углерода: пропан.

Атом углерода в центре связан с группой -ОН, которая в присутствии карбоксильных групп -COOH принимает терминологию «гидрокси». Три группы -COOH легко узнаваемы на левом и правом концах и наверху структуры; это где Hs выпущены+.

С другой стороны, группа -ОН также может терять кислотный протон, поэтому в целом не было бы трех H+, но четыре. Однако для последнего требуется значительно сильное основание, и, следовательно, его вклад в характеристическую кислотность лимонной кислоты значительно ниже по сравнению с таковым для групп -СООН..

Из всего вышесказанного можно сделать вывод, что лимонную кислоту также можно назвать: 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота.

В С-2 есть группа -ОН, которая смежна с группой -СООН (посмотрите на верхний центр структуры). Из-за этого лимонная кислота также попадает в классификацию альфа-гидрокси кислот; где альфа означает «смежный», то есть существует только один атом углерода, разделяющий -СООН и -ОН.

Межмолекулярные взаимодействия

Как видно, структура лимонной кислоты обладает высокой способностью отдавать и принимать водородные связи. Это делает его очень похожим на воду, и причина, по которой твердые моногидраты, ромбоэдрические кристаллы, очень легко.

Эти водородные связи также ответственны за установку бесцветных моноклинных кристаллов лимонной кислоты. Безводные кристаллы (без воды) можно получить после их образования в горячей воде с последующим полным испарением.

Физико-химические свойства

Молекулярный вес

210,14 г / моль.

Внешний вид

Кристаллы кислоты без цвета и запаха.

аромат

Кислота и горький.

Точка плавления

153 ° C.

Точка кипения

175 ° C.

плотность

1,66 г / мл.

растворимость

Это соединение, хорошо растворимое в воде. Кроме того, он очень хорошо растворяется в других полярных растворителях, таких как этанол и этилацетат. В неполярных и ароматических растворителях, таких как бензол, толуол, хлороформ и ксилол, он нерастворим.

рКа

-3,1

-4,7

-6,4

Это значения pKa для каждой из трех групп -COOH. Обратите внимание, что третий pKa (6.4) является слегка кислым, поэтому он мало диссоциирует.

разложение

При температуре выше 175 ° C или выше он разлагается, выделяя CO2 и вода. Следовательно, жидкость не достигает кипения, поскольку она разлагается в первую очередь..

производные

Как вы теряете H+, другие катионы занимают их место, но ионным путем; то есть отрицательные заряды групп -COO- привлечь другие виды положительных зарядов, таких как Na+. Чем больше депротонированной лимонной кислоты, тем больше катионов назвали ее производные цитратами.

Примером является цитрат натрия, который имеет очень полезный хелатообразующий эффект в качестве коагулянта. Эти цитраты могут образовывать комплексы с металлами в растворе.

С другой стороны, Н+ групп -COOH могут даже быть заменены другими ковалентно связанными соединениями, такими как боковые цепи R, приводящие к сложным эфирам цитратов: C3H5O (COOR)3.

Разнообразие очень велико, поскольку не все Н обязательно должны быть заменены на R, но также катионы.

производство

Лимонная кислота может быть получена естественным и коммерческим путем путем сбраживания углеводов. Его производство также было произведено синтетическим путем с помощью химических процессов, которые не очень актуальны в настоящее время..

Несколько биотехнологических процессов были использованы для их производства, так как это соединение имеет высокий спрос во всем мире.

Синтетический или химический синтез

-Один из этих процессов химического синтеза осуществляется в условиях высокого давления из солей кальция изоцитрата. Сок, извлеченный из цитрусовых, обрабатывают гидроксидом кальция и получают цитрат кальция..

Затем эту соль экстрагируют и подвергают взаимодействию с разбавленным раствором серной кислоты, функция которого состоит в том, чтобы протонировать цитрат до его первоначальной кислотной формы..

-Также лимонная кислота была синтезирована из глицерина путем замены ее компонентов карбоксильной группой. Как только что упомянуто, эти процессы не являются оптимальными для производства лимонной кислоты в больших масштабах..

натуральный

В организме лимонная кислота встречается в естественных условиях в процессе аэробного обмена: цикл трикарбоновых кислот. Когда ацетил-кофермент А (ацетил-КоА) входит в цикл, он соединяется с щавелевоуксусной кислотой, образуя лимонную кислоту.

И откуда берется ацетил-КоА??

В реакциях катаболизма жирных кислот, углеводов, среди других субстратов, в присутствии O2 Производится ацетил-КоА. Это образуется как продукт бета-окисления жирных кислот, превращения пирувата, генерируемого при гликолизе..

Лимонная кислота, образующаяся в цикле Кребса или в цикле лимонной кислоты, будет окисляться до альфа-кетоглутаровой кислоты. Этот процесс представляет собой путь восстановления амфиболического оксида, из которого генерируются эквиваленты, которые затем производят энергию или АТФ.

Однако коммерческое производство лимонной кислоты как посредника аэробного метаболизма также не было прибыльным или удовлетворительным. Только в условиях органического дисбаланса может быть увеличена концентрация этого метаболита, что не жизнеспособно для микроорганизмов..

Путем брожения

Микроорганизмы, такие как грибы и бактерии, производят лимонную кислоту путем ферментации сахаров..

Производство лимонной кислоты в результате микробной ферментации дало лучшие результаты, чем химический синтез. Были разработаны исследовательские линии, связанные с этим методом массового коммерческого производства, который дал большие экономические преимущества..

Техники выращивания на промышленном уровне менялись с течением времени. Культуры использовались для поверхностной и глубокой ферментации. Подводными культурами являются те, в которых микроорганизмы производят ферментацию из субстратов, содержащихся в жидких средах..

Процессы производства лимонной кислоты путем погруженной ферментации, которая происходит в анаэробных условиях, были оптимальными.

Некоторые грибы, такие как Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, и бактерии, как Bacillus licheniformis, позволили получить высокую производительность с этим типом брожения.

Грибы как Aspergillus niger или Candida Sp, они производят лимонную кислоту в результате ферментации патоки и крахмала. Сахар из сахарного тростника, кукурузы, свеклы и др. Также используется в качестве субстрата для ферментации..

приложений

Лимонная кислота широко используется в пищевой промышленности, при производстве фармацевтических препаратов. Он также используется в бесчисленных химических и биотехнологических процессах..

В пищевой промышленности

-Лимонная кислота используется в основном в пищевой промышленности, поскольку она обеспечивает приятный кислотный вкус. Он очень хорошо растворяется в воде, поэтому его добавляют в напитки, сладости, конфеты, желатины и замороженные фрукты. Он также используется в приготовлении вин, пива, среди других напитков.

-Помимо добавления кислого вкуса, он инактивирует микроэлементы, обеспечивая защиту аскорбиновой кислоты или витамина С. Он также действует как эмульгатор в мороженом и сырах. Способствует инактивации окислительных ферментов за счет снижения рН пищи.

-Увеличивает эффективность консервантов, добавляемых в пищу. Обеспечивая относительно низкий уровень pH, вероятность выживания микроорганизмов в обработанных пищевых продуктах снижается, тем самым увеличивая их срок годности..

-В жирах и маслах лимонная кислота используется для усиления синергетического эффекта (набора жировых компонентов) антиоксиданта, который может иметь этот тип питательных веществ..

В фармацевтической промышленности

-Также лимонная кислота широко используется в качестве вспомогательного вещества в фармацевтической промышленности для улучшения вкуса и растворения лекарств..

-В сочетании с бикарбонатом лимонную кислоту добавляют к порошкообразным продуктам и таблеткам таким образом, что он действует как шипучий.

-Соли лимонной кислоты позволяют использовать его в качестве антикоагулянта, поскольку он обладает способностью хелатировать кальций. Лимонная кислота вводится в минеральных добавках, таких как цитратные соли.

-Лимонная кислота, подкисляя среду процесса всасывания в кишечнике, оптимизирует потребление витаминов и некоторых лекарств. Его безводная форма вводится в качестве со-адъюванта других препаратов при роспуске расчетов.

-Он также используется в качестве подкислителя, вяжущего, в качестве агента, способствующего растворению активных ингредиентов различных фармацевтических продуктов..

В косметической промышленности и вообще

-В продуктах для чистки и косметики лимонная кислота используется в качестве хелатирующего агента ионов металлов.

-Он используется для очистки и полировки металлов в целом, удаления оксида, который покрыт.

-При низких концентрациях он служит добавкой к экологически чистым чистящим средствам, которые благоприятны для окружающей среды и природы..

-Он имеет широкий спектр применения: используется в фотографических реагентах, текстиле, в дублении кожи..

-Добавляется в типографские краски.

токсичность

Сообщения о его токсичности связаны с высокой концентрацией лимонной кислоты, временем воздействия, примесями и другими факторами..

Растворы лимонной кислоты, которые разбавлены, не представляют никакого риска или опасности для здоровья. Однако чистая или концентрированная лимонная кислота представляет опасность для безопасности, и поэтому ее не следует употреблять.

Чистый или концентрированный вызывает коррозию и раздражение при попадании на кожу и слизистые оболочки глаз, носа и горла. Может вызвать аллергические кожные реакции и острую токсичность при проглатывании.

Вдыхание порошка чистой лимонной кислоты также может повлиять на слизистую оболочку дыхательных путей. Вдыхание может вызвать затруднение дыхания, аллергию, вызывает сенсибилизацию слизистой оболочки дыхательных путей и даже может вызвать астму.

Сообщается о токсических эффектах для размножения. Лимонная кислота может вызывать генетические дефекты, вызывая мутации в половых клетках.

И, наконец, он считается опасным или токсичным для водной среды обитания, и в целом концентрированная лимонная кислота вызывает коррозию металлов..

ссылки

  1. БелХим (21 апреля 2015 г.) Использование лимонной кислоты в пищевой промышленности. Получено с: bellchem.com
  2. Ванденберге, Люциана П.С., Соккол, Карлос Р., Пандей, Ашок и Лебо, Жан-Мишель. (1999). Микробное производство лимонной кислоты. Бразильский архив биологии и технологии, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
  3. PubChem. (2018). Лимонная кислота Получено из: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia. (2018). Лимонная кислота Получено с: en.wikipedia.org
  5. Уиттен К., Дэвис Р., Пек М. и Стэнли Г. (2008). Химия. (8AVA. ред). CENGAGE Обучение: Мексика.
  6. Берович, М. и Легиса, М. (2007). Производство лимонной кислоты. Годовой обзор биотехнологии. Получено с: researchgate.net