История уксусной кислоты, структура, свойства, производство, использование

уксусная кислота бесцветная органическая жидкость с химической формулой CH₃COOH. При растворении в воде вы получаете известную смесь под названием уксус, долгое время использовавшуюся в качестве добавки в пищу. Уксус представляет собой водный раствор уксусной кислоты с приблизительной концентрацией 5%.

Как следует из названия, это кислотное соединение, и поэтому уксус имеет значения pH ниже 7. В присутствии его ацетатной соли он образует буферную систему, которая эффективна в регулировании pH между 2,76 и 6,76; то есть поддерживает рН в этом интервале до умеренного добавления основания или кислоты.

Его формулы достаточно, чтобы понять, что он образован объединением метильной группы (СН₃) и карбоксильной группы (COOH). После муравьиной кислоты HCOOH является одной из самых простых органических кислот; который также представляет конечную точку многих процессов брожения.

Таким образом, уксусная кислота может быть получена путем аэробной и анаэробной бактериальной ферментации, а также путем химического синтеза, основным способом его получения является процесс карбонилирования метанола..

Помимо повседневного использования в качестве заправки для салатов, в промышленности он представляет собой сырье для производства ацетата целлюлозы, полимера, который используется для изготовления фотопленок. Дополнительно уксусная кислота используется при синтезе поливинилацетата, используемого при производстве клея для дерева.

Когда уксус очень концентрированный, он больше не называется таковым и называется ледяной уксусной кислотой. В этих концентрациях, хотя это и слабая кислота, она очень едкая и может вызвать раздражение кожи и дыхательных путей, просто вдыхая ее поверхностно. Ледяная уксусная кислота находит применение в качестве растворителя в органическом синтезе.

индекс

• 1 История
  • 1.1 1800
  • 1.2 1900
• 2 Структура уксусной кислоты
• 3 Физические и химические свойства
  • 3.1 Химические названия
  • 3.2 Молекулярная формула
  • 3.3 Внешний вид
  • 3.4 Запах
  • 3.5 Вкус
  • 3.6 Точка кипения
  • 3.7 Точка плавления
  • 3.8 Температура вспышки
  • 3.9 Растворимость в воде
  • 3.10 Растворимость в органических растворителях
  • 3.11 Плотность
  • 3.12 Плотность паров
  • 3.13 Давление пара
  • 3.14 Разложение
  • 3.15 Вязкость
  • 3.16 Коррозионная активность
  • 3.17 Теплота сгорания
  • 3.18 Тепло испарения
  • 3.19 pH
  • 3.20 Поверхностное натяжение
  • 3,21 пКа
  • 3.22 Химические реакции
• 4 Производство
  • 4.1 Окислительная или аэробная ферментация
  • 4.2 Анаэробная ферментация
  • 4.3 Карбонилирование метанола
  • 4.4 Окисление ацетальдегида
• 5 использует
  • 5.1 Промышленный
  • 5.2 В качестве растворителя
  • 5.3 Врачи
  • 5.4 В еду
• 6 Ссылки

история

Человек, принадлежащий ко многим культурам, использовал ферментацию многочисленных фруктов, бобовых, зерновых и т. Д., Чтобы получить алкогольные напитки, продукт превращения сахаров, таких как глюкоза, в этанол, СН₃СН₂Огайо.

Возможно, потому что первоначальный метод производства алкоголя и уксуса - это брожение, возможно, попытка производить алкоголь в неопределенное время, много веков назад, уксус был получен по ошибке. Обратите внимание на сходство химических формул уксусной кислоты и этанола.

Еще в третьем веке до нашей эры греческий философ Феофаст описал действие уксуса на металлы для производства пигментов, таких как свинцовый белый.

1800

В 1823 году в Германии была разработана команда в форме башни для аэробной ферментации различных продуктов с целью получения уксусной кислоты в форме уксуса..

В 1846 году Герман Фолбе впервые достиг синтеза уксусной кислоты с использованием неорганических соединений. Синтез начинался с хлорирования сероуглерода и завершался после двух реакций электролитическим восстановлением до уксусной кислоты.

В конце девятнадцатого и начале двадцатого века благодаря исследованиям Дж. Вейцмана начали использовать бактерию Clostridium acetobutylicum для производства уксусной кислоты путем анаэробной ферментации..

1900

В начале 20-го века доминирующей технологией было производство уксусной кислоты путем окисления ацетальдегида.

В 1925 году Генри Дрейфус из британской компании Celanese разработал пилотную установку для карбонилирования метанола. Впоследствии, в 1963 году, немецкая компания BASF ввела использование кобальта в качестве катализатора..

Отто Хроматка и Генрих Эбнер (1949) разработали резервуар с системой перемешивания и подачи воздуха для аэробной ферментации, предназначенный для производства уксуса. Этот инструмент с некоторыми изменениями все еще используется.

В 1970 году североамериканская компания Montsanto использовала систему катализаторов на основе родия для карбонилирования метанола..

Впоследствии компания BP в 1990 году вводит процедуру Cativa с использованием иридиевого катализатора для той же цели. Этот метод оказался более эффективным и менее экологически агрессивным, чем метод Монтсанто.

Структура уксусной кислоты

Структура уксусной кислоты, представленная моделью сфер и столбцов, показана на верхнем изображении. Красные сферы соответствуют атомам кислорода, которые, в свою очередь, принадлежат карбоксильной группе -COOH. Следовательно, это карбоновая кислота. На правой стороне структуры мы имеем метильную группу -CH₃.

Как видно, это очень маленькая и простая молекула. Он имеет постоянный дипольный момент благодаря -COOH группе, которая также позволяет уксусной кислоте образовывать две водородные связи последовательно.

Именно эти мосты пространственно ориентируют молекулы СН₃СООН с образованием димеров в жидком (и газообразном) состоянии.

На изображении вверху мы видим, как две молекулы расположены так, что образуют две водородные связи: O-H-O и O-H-O. Чтобы испарить уксусную кислоту, необходимо обеспечить достаточную энергию, чтобы разорвать эти взаимодействия; именно поэтому это жидкость с температурой кипения выше, чем у воды (приблизительно 118 ° C).

Физико-химические свойства

Химические названия

кислота:

-уксусный

-этановая

-этил

Молекулярная формула

С₂H₄О₂ или СН₃COOH.

Внешний вид

Бесцветная жидкость.

запах

Характеристика акра.

аромат

сжигание.

Точка кипения

От 244 ºF до 760 мм рт. Ст. (117,9 ºC).

Точка плавления

61,9 ºF (16,6 ºC).

Точка зажигания

112 ° F (открытая чашка) 104 ° F (открытая чашка).

Растворимость в воде

10⁶ мг / мл при 25 ºC (смешивается во всех пропорциях).

Растворимость в органических растворителях

Растворим в этаноле, этиловом эфире, ацетоне и бензоле. Он также растворим в четыреххлористом углероде.

плотность

1,051 г / см³ при 68º F (1044 г / см³ при 25 ºС).

Плотность пара

2,07 (относительно воздуха = 1).

Давление пара

15,7 мм рт.ст. при 25 ºC.

разложение

При нагревании до более чем 440 ° C он разлагается с образованием диоксида углерода и метана.

вязкость

1056 мПаскаль при 25 ºC.

коррозионная активность

Ледяная уксусная кислота обладает высокой коррозионной активностью, и ее прием внутрь может привести к серьезным повреждениям пищевода и привратника у человека.

Теплота сгорания

874,2 кДж / моль.

Тепло испарения

23,70 кДж / моль при 117,9 ºC.

23,36 кДж / моль при 25,0 ° C.

pH

-Раствор с концентрацией 1 М имеет рН 2,4

- Для 0,1М раствора его pH составляет 2,9

- А 3,4 если раствор 0,01М

Поверхностное натяжение

27,10 мН / м при 25 ºC.

рКа

4,76 до 25ªC.

Химические реакции

Уксусная кислота вызывает коррозию многих металлов, выделяя газ H₂ и образование солей металлов, называемых ацетатами. За исключением ацетата хрома (II), ацетаты растворимы в воде. Его реакция с магнием представлена ​​следующим химическим уравнением:

Mg (s) + 2 CH₃COOH (ag) => (CH₃COO)₂Mg (ag) + H₂ (G)

При восстановлении уксусная кислота образует этанол. Он также может образовывать уксусный ангидрид при потере воды из двух молекул воды.

производство

Как указано выше, при ферментации образуется уксусная кислота. Эта ферментация может быть аэробной (в присутствии кислорода) или анаэробной (без кислорода).

Окислительная или аэробная ферментация

Бактерии рода Acetobacter могут действовать на этанол или этиловый спирт, вызывая его окисление в уксусную кислоту в форме уксуса. Уксус с концентрацией 20% уксусной кислоты может быть получен этим способом.

Эти бактерии способны производить уксус, действуя на различные исходные материалы, включая различные фрукты, ферментированные бобовые, солод, злаки, такие как рис или другие овощи, которые содержат или могут производить этиловый спирт..

Химическая реакция, облегчаемая бактериями рода Acetobacter, заключается в следующем:

СН₃СН₂ОН + О₂       => CH₃COOH + H₂О

Окислительная ферментация проводится в резервуарах с механическим перемешиванием и подачей кислорода..

Анаэробная ферментация

Он основан на способности некоторых бактерий вырабатывать уксусную кислоту, воздействуя непосредственно на сахара, не требуя промежуточных продуктов для производства уксусной кислоты..

С₆H₁₂О₆      => 3CH₃COOH

Бактерией, участвующей в этом процессе, является Clostridium acetobutylicum, который способен вмешиваться в синтез других соединений, помимо уксусной кислоты..

Ацетогенные бактерии могут продуцировать уксусную кислоту, воздействуя на молекулы, образованные только одним атомом углерода; так обстоит дело с метанолом и окисью углерода.

Анаэробная ферментация дешевле, чем окислительная ферментация, но она имеет ограничение, заключающееся в том, что бактерии рода Clostridium мало устойчивы к кислотности. Это ограничивает его способность производить уксус с высокой концентрацией уксусной кислоты, как это достигается при окислительной ферментации..

Металирование метанола

Метанол может реагировать с окисью углерода с образованием уксусной кислоты в присутствии катализаторов.

СН₃ОН + СО => СН₃COOH

Используя йодметан в качестве катализатора, карбонилирование метанола происходит в три этапа:

На первой стадии иодистоводородная кислота (HI) реагирует с метанолом с образованием йодметана, который на второй стадии взаимодействует с монооксидом углерода с образованием соединения йодоацетальдегида (CH₃МОК). Далее СН₃COI гидратируется для производства уксусной кислоты и регенерации HI.

Процесс Монсанто (1966) представляет собой способ производства уксусной кислоты путем каталитического карбонилирования метанола. Он развивается при давлении от 30 до 60 атм, при температуре 150-200 ºC и с использованием родиевой каталитической системы..

Процесс Monsanto был в значительной степени заменен процессом Cativa (1990), разработанным BP Chemicals LTD, в котором используется иридиевый катализатор. Этот процесс дешевле и менее загрязняющий.

Окисление ацетальдегида

Это окисление требует металлических катализаторов, таких как нафтенаты, соли марганца, кобальта или хрома..

2 CH₃СНО + О₂     => 2 CH₃COOH

Окисление ацетальдегида может иметь очень высокий выход, который может достигать 95% при использовании соответствующих катализаторов. Побочные продукты реакции отделяют от уксусной кислоты дистилляцией..

После метода карбонилирования метанола окисление ацетальдегида является второй формой в процентах промышленного производства уксусной кислоты.

приложений

промышленные

-Уксусная кислота взаимодействует с этиленом в присутствии кислорода с образованием винилацетатного мономера, причем палладий используется в качестве катализатора реакции. Винилацетат полимеризуется в поливинилацетат, который используется в качестве компонента лакокрасочных материалов.

-Реагирует с различными спиртами для производства сложных эфиров, в том числе этилацетата и пропилацетата. Ацетатные эфиры используются в качестве растворителей для чернил, нитроцеллюлозы, покрытий, лаков и акриловых лаков.

-При конденсации двух молекул уксусной кислоты, теряя одну молекулу, образуется уксусный ангидрид, СН₃CO-O-СОСНЫ₃. Это соединение участвует в синтезе ацетата целлюлозы, полимера, который составляет синтетическую ткань и используется в производстве фотопленок..

В качестве растворителя

-Это полярный растворитель, способный образовывать водородные связи. Он способен растворять полярные соединения, такие как неорганические соли и сахара, но также растворяет неполярные соединения, такие как масла и жиры. Кроме того, уксусная кислота смешивается с полярными и неполярными растворителями..

-Смешиваемость уксусной кислоты с алканами зависит от их удлинения: по мере увеличения длины цепи алканов ее смешиваемость с уксусной кислотой уменьшается.

медицинская

-Разбавленная уксусная кислота используется в качестве антисептика, применяемого местно, обладающего способностью атаковать бактерии, такие как стрептококки, стафилококки и псевдомонады. Благодаря этому действию его используют при лечении кожных инфекций.

-Уксусная кислота используется в эндоскопии пищевода Барретта. Это состояние, при котором слизистая оболочка пищевода изменяется, становясь похожей на слизистую оболочку тонкой кишки..

-Гель из 3% -ной уксусной кислоты, по-видимому, является эффективным адъювантом для лечения вагинальным препаратом мизопростол, вызывая медикаментозный аборт в среднем триместре, особенно у женщин с рН влагалища 5 или более.

-Он используется в качестве заменителя химического пилинга. Тем не менее, осложнения возникли с этим использованием, так как сообщалось, по крайней мере, об одном случае ожогов, перенесенных пациентом..

В еду

Уксус долгое время использовался в качестве приправы и ароматизатора для еды, поэтому это наиболее известное применение уксусной кислоты.

ссылки

1. Byju годов. (2018). Что такое этановая кислота? Получено с: byjus.com
2. PubChem. (2018). Уксусная кислота. Получено из: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Уксусная кислота. Получено с: en.wikipedia.org
4. Химическая Книга. (2017). Уксусная кислота ледниковая. Получено с: chemicalbook.com
5. Уксусная кислота: что это и для чего? Получено из: acidoacetico.info
6. Хельменстин, Анна Мари, доктор философии (22 июня 2018 г.) Что такое ледяная уксусная кислота? Получено с: мысли