Бутено характеристики, химическая структура и использование



бутен это название серии четырех изомеров с химической формулой C4H8. Это алкены или олефины, то есть они имеют двойную связь C = C в своей структуре. Кроме того, они являются углеводородами, которые могут быть найдены в нефтяных месторождениях или могут быть получены в результате термического крекинга и получения продуктов с более низкой молекулярной массой..

Четыре изомера реагируют с кислородом, выделяя тепло и желтое пламя. Кроме того, они могут реагировать с широким спектром небольших молекул, которые добавляются к их двойной связи.

Но каковы изомеры бутена? Верхнее изображение показывает структуру с белыми (водород) и черными (углерод) сферами для 1-бутена. 1-бутен является самым простым изомером углеводорода С4H8. Обратите внимание, что есть восемь белых сфер и четыре черных сферы, что согласуется с химической формулой.

Другими тремя изомерами являются цис- и транс-2-бутен и изобутен. Все они проявляют очень похожие химические свойства, хотя их структуры вызывают изменения физических свойств (температуры плавления и кипения, плотности и т. Д.). Кроме того, их ИК-спектры имеют аналогичные картины полос поглощения.

В разговорной речи 1-бутен называют бутеном, хотя 1-бутен относится только к одному изомеру, а не к универсальному названию. Эти четыре органических соединения являются газами, но могут сжижаться при высоких давлениях или конденсироваться (и даже кристаллизоваться) при понижении температуры.

Они являются источником тепла и энергии, реагентами для синтеза других органических соединений и, прежде всего, необходимыми для изготовления искусственного каучука после синтеза бутадиена..

индекс

  • 1 Характеристики бутено
    • 1.1 Молекулярный вес
    • 1.2 Физические аспекты
    • 1.3 Точка кипения
    • 1.4 Точка плавления
    • 1.5 Растворимость
    • 1.6 Плотность
    • 1.7 Реакционная способность
  • 2 Химическая структура
    • 2.1 Конституционные и геометрические изомеры
    • 2.2 Стабильность
    • 2.3 Межмолекулярные силы
  • 3 использования
  • 4 Ссылки

Характеристики бутено

Молекулярный вес

56,106 г / моль. Этот вес одинаков для всех изомеров формулы C4H8.

Физические аспекты

Это бесцветный и легковоспламеняющийся газ (как и другие изомеры), имеющий относительно ароматический запах.

Точка кипения

Температуры кипения изомеров бутена следующие:

1-бутен: -6ºC

Цис-2-бутен: 3.7ºC

Транс-2-Бутен: 0,96ºC

2-метилпропен: -6,9ºC

Точка плавления

1-бутен: -185,3ºC

Цис-2-бутен: -138,9ºC

Транс-2-Бутен: -105,5ºC

2-метилпропен: -140,4 ° С

растворимость

Бутен очень нерастворим в воде благодаря своей неполярной природе. Тем не менее, он прекрасно растворяется в некоторых спиртах, бензоле, толуоле и эфирах.

плотность

0,577 при 25ºC. Следовательно, она менее плотная, чем вода, и в контейнере она будет расположена над ней..

реактивность

Как любой алкен, его двойная связь подвержена добавлению молекул или окислению. Это делает бутен и его изомеры реактивными. С другой стороны, они являются легковоспламеняющимися веществами, поэтому, сталкиваясь с превышением температуры, они вступают в реакцию с кислородом воздуха..

Химическая структура

Структура 1-бутена представлена ​​в верхнем изображении. Слева вы можете увидеть расположение двойной связи между первым и вторым углеродом. Молекула имеет линейную структуру, хотя область вокруг связи C = C является плоской из-за sp-гибридизации2 из этих углеродов.

Если бы молекула 1-бутена была повернута на угол 180º, та же молекула присутствовала бы без видимых изменений, поэтому ей не хватает оптической активности..

Как бы ваши молекулы взаимодействовали? Связи C-H, C = C и C-C имеют неполярный характер, поэтому ни одна из них не участвует в образовании дипольного момента. Следовательно, молекулы СН2= CHCH2СН3 должны взаимодействовать через дисперсионные силы Лондона.

Правый конец бутена образует мгновенные диполи, которые на коротком расстоянии поляризуют соседние атомы соседней молекулы. С другой стороны, левый конец звена C = C взаимодействует путем наложения облаков π друг на друга (как две пластины или листы).

Поскольку в состав молекулярного скелета входят четыре атома углерода, их взаимодействия едва достаточны для того, чтобы жидкая фаза имела температуру кипения -6ºC..

Конституционные и геометрические изомеры

1-бутен имеет молекулярную формулу С4H8; однако другие соединения могут иметь одинаковую долю атомов C и H в своей структуре.

Как это возможно? Если тщательно наблюдать структуру 1-бутена, заместители атомов углерода C = C могут быть взаимозаменяемыми. Этот обмен производит другие соединения из того же скелета. Кроме того, положение двойной связи между С-1 и С-2 можно перенести на С-2 и С-3: СН3CH = CHCH3, 2-бутен.

В 2-бутене атомы H могут быть расположены с той же стороны двойной связи, что соответствует цис-стереоизомеру; или в противоположной пространственной ориентации, в транс-стереоизомере. Оба составляют то, что также известно как геометрические изомеры. То же самое относится к группам -CH3.

Также обратите внимание, что если оставить в молекуле СН3CH = CHCH3 атомы Н на одной стороне и группы СН3 в другом будет получен конституциональный изомер: СН2= C (CH3)2, 2-метилпропен (также известный как изобутен).

Эти четыре соединения имеют одинаковую формулу С4H8 но разные структуры. 1-бутен и 2-метилпропен являются конституциональными изомерами; и цис и транс-2-бутен, геометрические изомеры между которыми два (и конституциональные по отношению к остальным).

стабильность

Теплота сгорания

По верхнему изображению, какой из четырех изомеров представляет собой наиболее стабильную структуру? Ответ можно найти, например, в теплостях сгорания каждого из них. При реакции с кислородом изомер с формулой С4H8 превращается в CO2 выпуская воду и тепло:

С4H8(г) +602(г) => 4CO2(г) + 4Н2O (г)

Сгорание является экзотермическим, поэтому чем больше выделяется тепла, тем более нестабилен углеводород. Поэтому тот из четырех изомеров, который выделяет меньше тепла при горении на воздухе, будет наиболее стабильным.

Теплота сгорания для четырех изомеров:

-1-бутен: 2717 кДж / моль

-цис-2-бутен: 2710 кДж / моль

-транс-2-бутен: 2707 кДж / моль

-2-метилпропен: 2700 кДж / моль

Обратите внимание, что 2-метилпропен является изомером, который выделяет меньше тепла. В то время как 1-бутен выделяет больше тепла, что приводит к большей нестабильности.

Стерический и электронный эффект

Эта разница в стабильности между изомерами может быть выведена непосредственно из химической структуры. Согласно алкенам, тот, который имеет больше заместителей R, приобретает большую стабилизацию своей двойной связи. Таким образом, 1-бутен является наиболее нестабильным, поскольку он едва имеет заместитель (-CH2СН3); то есть он монозамещен (RHC = CH2).

Цис- и транс-изомеры 2-бутена различаются по энергии из-за напряжения Ван-дер-Стена, вызванного стерическим эффектом. В цис-изомере две группы СН3 с одной и той же стороны двойной связи они отталкиваются друг от друга, а в транс-изомере они достаточно далеко друг от друга.

Но почему же 2-метилпропен является наиболее стабильным изомером? Потому что электронный эффект заменяет.

В этом случае, хотя это дизамещенный алкен, две группы СН3 они находятся в одном и том же углероде; в исходном положении один по отношению к другому. Эти группы стабилизируют углерод двойной связи, перенося часть его электронного облака (поскольку он относительно более кислый благодаря sp-гибридизации).2).

Кроме того, в 2-бутене его два изомера имеют только 2 ° углерода; в то время как 2-метилпропен содержит углерод 3º, с большей электронной стабильностью.

Межмолекулярные силы

Стабильность четырех изомеров следует логическому порядку, но то же самое не происходит с межмолекулярными силами. Если вы сравните их точки плавления и кипения, вы обнаружите, что они не подчиняются тому же порядку.

Ожидается, что транс-2-бутен будет представлять самые высокие межмолекулярные силы благодаря большему поверхностному контакту между двумя молекулами, в отличие от цис-2-бутена, скелет которого имеет форму C. Однако цис-2-бутен кипит при более высокой температуре. температура (3,7ºC), чем транс-изомера (0,96ºC).

Подобные точки кипения для 1-бутена и 2-метилпропена можно было ожидать, потому что по структуре они очень похожи. Однако в твердом состоянии разница радикально меняется. 1-бутен плавится при -185,3ºC, а 2-метилпропен при -140,4ºC.

Кроме того, цис-2-бутеновый изомер плавится при -138,9 ° С, при температуре, очень близкой к 2-метилпропеному, что может означать, что в твердом теле они имеют одинаково стабильное расположение..

Из этих данных можно сделать вывод, что, несмотря на знание наиболее устойчивых структур, они не проливают достаточно света на знание того, как межмолекулярные силы действуют в жидкости; и даже больше, в твердой фазе этих изомеров.

приложений

-Бутены, учитывая их теплоту сгорания, могут просто использоваться в качестве источника тепла или топлива. Таким образом, можно ожидать, что пламя 1-бутена горячее больше, чем у других изомеров..

-Их можно использовать в качестве органических растворителей..

-Они служат добавками для повышения октанового уровня бензина.

-В органическом синтезе 1-бутен участвует в производстве других соединений, таких как бутиленоксид, 2-глутанол, сукцинимид и тербутилмекаптан (используется для придания кулинарному газу характерного запаха). Также бутадиен (СН) может быть получен из изомеров бутена2= CH-CH = CH2), из которого синтезируется искусственный каучук.

Помимо этих синтезов, разнообразие продуктов будет зависеть от того, какие молекулы добавлены к двойной связи. Например, алкилгалогениды могут быть синтезированы, если они реагируют с галогенами; спирты, если они добавляют воду в кислой среде; и трет-бутиловые эфиры, если они добавляют низкомолекулярные спирты (такие как метанол).

ссылки

  1. Фрэнсис А. Кэри. Органическая химия Карбоновые кислоты. (шестое издание., стр. 863-866). Mc Graw Hill.
  2. Wikipedia. (2018). Бутена. Взято из: en.wikipedia.org
  3. YPF. (Июль 2017 г.) Бутены. [PDF]. Взято из: ypf.com
  4. Уильям Реуш. (05 мая 2013 г.) Реакция присоединения алкенов. Получено из: 2.chemistry.msu.edu
  5. PubChem. (2018). 1-бутен. Получено из: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov