Структура анетола, свойства, использование, токсичность



анетол является органическим соединением молекулярной формулы C10H22Или, полученный из фенилпропена. Имеет характерный запах анисового масла и сладкий вкус. Естественно, он содержится в некоторых эфирных маслах.

Эфирные масла являются жидкими при комнатной температуре, отвечая за запах растений. Они встречаются главным образом в растениях семейства Labiatae (мята, лаванда, тимьян и розмарин) и Umbelliferae (анис и фенхель); из последнего анетол извлекается паровым сопротивлением.

Анис и фенхель - это растения, которые содержат анетол, фенольный эфир, который в случае аниса содержится в его плодах. Это соединение используется как мочегонное, ветрогонное и отхаркивающее средство. Это также добавлено к продуктам, чтобы дать им аромат.

Он синтезируется путем этерификации п-крезола метиловым спиртом и последующей конденсации с альдегидом. Anethole может быть извлечен из растений, которые содержат его путем перегонки в потоке пара.

Anethole оказывает токсическое действие, вызывая раздражение на коже, в глазах, в дыхательных путях или в пищеварительном тракте, в зависимости от места контакта.

индекс

  • 1 Структура анетола
    • 1.1 Геометрические изомеры
  • 2 свойства
    • 2.1 Имена
    • 2.2 Молекулярная формула
    • 2.3 Физическое описание
    • 2.4 Точка кипения
    • 2.5 Точка плавления
    • 2.6 точка зажигания
    • 2.7 Растворимость в воде
    • 2.8 Растворимость в органических растворителях
    • 2.9 Плотность
    • 2.10 Давление пара
    • 2.11 Вязкость
    • 2.12 Показатель преломления
    • 2.13 Стабильность
    • 2.14 Температура хранения
    • 2,15 рН
  • 3 использования
    • 3.1 Фармакологические и терапевтические
    • 3.2 Звездчатый анис
    • 3.3 Инсектицидное, антимикробное и противопаразитарное действие
    • 3.4 В еде и напитках
  • 4 Токсичность
  • 5 ссылок

Строение анетола

Структура молекулы анетола в модели сфер и стержней показана на изображении выше..

Здесь вы можете увидеть, почему это фенольный эфир: справа метоксигруппа, -OCH3, и если CH игнорируется на мгновение3, у нас будет фенольное кольцо (с пропеновым заместителем) без водорода, ArO-. Таким образом, в итоге, его структурная формула может быть визуализирована как ArOCH3.

Это молекула, углеродный скелет которой может быть расположен в одной плоскости, потому что она имеет почти все свои атомы sp гибридизации2.

Его межмолекулярная сила относится к диполь-дипольному типу, причем наибольшая плотность электронов расположена в области кольца и метоксигруппы. Обратите также внимание на относительно амфифильный характер анетола: -OCH3 оно полярно, а остальная часть его структуры неполярна и гидрофобна.

Этот факт объясняет его низкую растворимость в воде, которая ведет себя как любой жир или масло. Это также объясняет его сродство к другим жирам, присутствующим в природных источниках..

Геометрические изомеры

Анетол может присутствовать в двух изомерных формах. На первом изображении структуры показана транс (E) форма, наиболее устойчивая и распространенная. Опять же, на изображении выше эта структура показана, но сопровождается ее цис (Z) изомером, вверху.

Обратите внимание на разницу между обоими изомерами: относительное положение -OCH3 по отношению к ароматическому кольцу. В цис-изомере анетола -OCH3 ближе к кольцу, что приводит к стерическому препятствию, которое дестабилизирует молекулу.

На самом деле, такова дестабилизация, что такие свойства, как температура плавления, изменяются. Как правило, цис-жиры имеют более низкие температуры плавления, и их межмолекулярные взаимодействия менее эффективны по сравнению с транс-жирами..

свойства

имена

Аннексол и 1-метокси-4-пропенилбензол

Молекулярная формула

С10H22О

Физическое описание

Белые кристаллы или бесцветная жидкость, иногда бледно-желтая.

Точка кипения

От 454,1 ºF до 760 мм рт. Ст. (234 ºC).

Точка плавления

704ºF (21,3ºC).

Точка зажигания

195 ° F.

Растворимость в воде

Практически нерастворим в воде (1,0 г / л) при 25 ºC.

Растворимость в органических растворителях

В соотношении 1: 8 в 80% этаноле; 1: 1 в 90% этаноле.

Смешивается с хлороформом и эфиром. Он достигает концентрации 10 мМ в диметилсульфоксиде. Растворим в бензоле, этилацетате, сероуглероде и петролейном эфире.

плотность

0,9882 г / мл при 20 ° C.

Давление пара

5,45 Па до 294 ºK.

вязкость

2,45 х 10-3 уравновешенность.

Показатель преломления

1561

стабильность

Стабильный, но это горючий состав. Несовместим с сильными окислителями.

Температура хранения

Между 2 и 8 ºC.

pH

7,0.

приложений

Фармакологический и терапевтический

Тритион анетола (ATT) объясняется многочисленными функциями, среди которых увеличение секреции слюны, что помогает при лечении ксеростомии.

В анетоле и на растениях, которые его содержат, он проявляет активность, связанную с дыхательной системой и пищеварительной системой, а также обладает противовоспалительным, антихолинэстеразным и химиопрофилактическим действием..

Существует связь между содержанием анетола в растении и его терапевтическим действием. Следовательно, терапевтическое действие приписывается атенолу.

Терапевтическая активность растений, содержащих анетол, делает их спазмолитическими, ветрогонными, антисептическими и отхаркивающими средствами. У них также есть eupépticas, secretolíticas, galactógogas и, в очень высоких дозах, emenógoga активность.

Anethole имеет структурное сходство с дофамином, поэтому указывается, что он может взаимодействовать с рецепторами нейротрансмиттеров, вызывая секрецию гормона пролактина; ответственный за галактогенное действие, приписываемое атенолу.

Звездчатого аниса

Кулинарный ароматизатор «Анис» используется для лечения болей в животе. Кроме того, анальгетические, нейротропные и жаропонижающие свойства приписываются ему. Используется в качестве ветрогонного средства и при коликах у детей..

Инсектицидное, антимикробное и противопаразитарное действие

Анис используется против тлей насекомых (тлей), которые высасывают листья и почки, вызывая их скручивание.

Anethole действует как инсектицид на личинок видов комаров Ochlerotatus caspices и Aedes египти. Он также действует как пестицид против клеща (паукообразный). Обладает инсектицидным действием у видов тараканов Blastella Germanica.

Он также действует на несколько взрослых видов долгоносиков. Наконец, анетол - средство от насекомых, особенно от комаров.

Anethole действует на бактерии Кишечная сальмонелла, действующий бактерицидный и бактериостатический. Представляет противогрибковую активность, особенно на видах Saccharomyces cerevisiae и Candida Albicans, последний является оппортунистическим видом.

Anethole оказывает антигельминтное действие in vitro на яйца и личинки нематод Haemonchus contortus, находится в пищеварительном тракте овец.

В еде и напитках

Anethole, а также растения, которые имеют высокое содержание соединения, используется в качестве ароматизатора во многих продуктах питания, напитках и кондитерских изделиях из-за его приятного сладкого вкуса. Он используется в алкогольных напитках, таких как узо, раки и перно.

Из-за низкой растворимости в воде анетол отвечает за эффект узо. При добавлении воды в узо-ликер образуются крошечные капли анетола, которые затуманивают ликер. Это доказательство его подлинности.

токсичность

При контакте может вызывать раздражение глаз и кожи, проявляясь на коже в виде эритемы и отеков, вызывая шелушение. При приеме внутрь он может вызвать стоматит, признак, который сопровождает токсичность анетола. При вдыхании появляется раздражение дыхательных путей.

Анис (высокое содержание анетола) может вызвать аллергию, особенно у детей. Кроме того, чрезмерное употребление анетола может вызвать появление таких симптомов, как мышечные спазмы, спутанность сознания и сонливость из-за его наркотического действия..

Отравление крахмалом анисом усиливается при интенсивном использовании в виде чистых эфирных масел.

ссылки

  1. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10го издание.). Wiley Plus.
  2. DrugBank. (2017). Тринитон анетола. Получено с сайта drugbank.ca
  3. Будьте добрыми ботаническими. (2017). Фенхель и другие эфирные масла с (E) -анетол. Получено с: bkbotanicals.com
  4. Химическая Книга. (2017). транс-анетол. Получено с: chemicalbook.com
  5. PubChem. (2019). Анетол. Получено из: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2019). Анетол. Получено с: en.wikipedia.org
  7. Мария Э. Карретеро. (Н.Д.). Лекарственные растения с эфирным маслом богаты анетолом. [PDF]. Получено с: botplusweb.portalfarma.com
  8. Администратор. (21 октября 2018 г.) Что такое анетол? Надежные товары для здоровья Получено с: trusthealthproducts.com