Химическая структура и функции тимина



тимин представляет собой органическое соединение, состоящее из гетероциклического кольца, образованного из пиримидина, бензольного кольца с двумя атомами углерода, замещенного двумя атомами азота. Его сжатая формула является C5H6N2О2, будучи циклическим амидом и одним из азотистых оснований, которые составляют ДНК.

В частности, тимин представляет собой пиримидиновое азотистое основание вместе с цитозином и урацилом. Разница между тимином и урацилом заключается в том, что первый присутствует в структуре ДНК, а второй - в структуре РНК..

Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) образована двумя спиралями или полосами, намотанными друг на друга. Снаружи полос образована цепь дезоксирибозного сахара, молекулы которого связаны фосфодиэфирной связью между 3 и 5 положениями соседних молекул дезоксирибозы..

Одно из азотистых оснований: аденин, гуанин, цитозин и тимин связывается с 1 'положением дезоксирибозы. Пуриновое адениновое основание одной спирали соединено или связано с пиримидиновым основанием тимина другой спирали посредством двух водородных связей.

индекс

  • 1 Химическая структура
  • 2 Таутомера тимина
  • 3 функции
    • 3.1 Транскрипция
    • 3.2 Генетический код
    • 3.3 Последствия для здоровья
  • 4 Ссылки

Химическая структура

На первом изображении представлена ​​химическая структура тимина, в которой показаны две карбонильные группы (C = O) и два атома азота, которые завершают гетероциклический амид, а в верхнем левом углу находится метильная группа ( -СН3).

Кольцо является производным от пиримидина (пиримидиновое кольцо), оно плоское, но не ароматическое. Соответствующее число атомов в молекуле тимина назначается, начиная с азота ниже.

Таким образом, C-5 связан с группой -CH3, C-6 является левым соседним атомом углерода N-1, а C-4 и C-2 соответствуют карбонилам.

Какая польза от этой нумерации? Молекула тимина имеет две акцепторные группы водородных связей, C-4 и C-2, и два атома донора водородных связей, N-1 и N-3.

В соответствии с вышеизложенным, карбонильные группы могут принимать связи типа C = O-H-, в то время как атомы азота обеспечивают связи типа N-H-X, где X равен O, N или F.

Благодаря группам атомов C-4 и N-3, тиминовое спаривание с аденином образует пару азотистых оснований, что является одним из определяющих факторов в идеальной и гармоничной структуре ДНК:

Таутомеры тимина

На изображении выше перечислены шесть возможных таутомеров тимина. Что они? Они состоят из одинаковой химической структуры, но с разным относительным положением их атомов; в частности, Н, связанный с двумя атомами азота.

Сохраняя одинаковую нумерацию атомов, от первого до второго, мы наблюдаем, как H атома N-3 мигрирует к кислороду C-2.

Третий также происходит от первого, но на этот раз H мигрирует к кислороду C-3. Второе и четвертое подобны, но не эквивалентны, потому что в четвертом H оставляет N-1, а не N-3.

С другой стороны, шестой аналогичен третьему, и, как и в случае пары, образованной четвертым и вторым, Н эмигрирует из N-1, а не из N-3..

Наконец, пятая представляет собой чистую енольную форму (лактим), в которой обе карбонильные группы гидрированы в гидроксильные группы (-ОН); это противоречит первой, чистой кетонической форме и той, которая преобладает в физиологических условиях.

Почему? Вероятно, из-за большой энергетической стабильности, которую он приобретает при спаривании с аденином водородными связями и принадлежности к структуре ДНК..

Если нет, то энольная форма № 5 должна быть более обильной и стабильной из-за ее выраженного ароматического характера в отличие от других таутомеров.

функции

Основная функция тимина такая же, как и у других азотистых оснований в ДНК: участвовать в необходимом кодировании в ДНК для синтеза полипептидов и белков.

Одна из спиралей ДНК служит матрицей для синтеза молекулы мРНК в процессе, известном как транскрипция и катализируемом ферментом РНК-полимеразой. В транскрипции разделены полосы ДНК, а также их разматывание.

транскрипция

Транскрипция начинается, когда РНК-полимераза связывается с областью ДНК, известной как промотор, инициируя синтез мРНК..

Впоследствии РНК-полимераза вытесняется вдоль молекулы ДНК, вызывая удлинение возникающей мРНК до достижения области ДНК с информацией для прекращения транскрипции..

В транскрипции наблюдается антипараллельность: в то время как считывание матричной ДНК осуществляется в ориентации от 3 до 5, синтезированная мРНК имеет ориентацию от 5 до 3..

Во время транскрипции происходит связывание комплементарных оснований между цепью матричной ДНК и молекулой мРНК. Как только транскрипция закончена, цепочки ДНК воссоединяются и их первоначальное скручивание.

МРНК перемещается из ядра клетки в шероховатый эндоплазматический ретикулум, чтобы инициировать синтез белка в процессе, известном как трансляция. При этом он не вмешивается непосредственно в тимин, поскольку в мРНК этого нет, на его месте находится пиримидиновое основание урацил..

Генетический код

Тимин вмешивается опосредованно, поскольку последовательность оснований мРНК является отражением последовательности ядер ДНК.

Последовательность оснований может быть сгруппирована в триплеты оснований, известные как кодоны. Кодоны имеют информацию для включения различных аминокислот в синтезированную белковую цепь; это составляет генетический код.

Генетический код состоит из 64 триплетов оснований, составляющих кодоны; для каждой аминокислоты в белках имеется по крайней мере один кодон. Также существуют кодоны инициации (AUG) перевода и кодоны для его прекращения (UAA, UAG).

Таким образом, тимин играет решающую роль в процессе, который заканчивается синтезом белка.

Последствия для здоровья

Тимин является мишенью для действия фторурацила, структурного аналога этого соединения. Препарат, используемый при лечении рака, вводится вместо тимина в раковые клетки, блокируя их пролиферацию..

Ультрафиолетовый свет воздействует на участки полос тиминсодержащей ДНК на соседних участках, образуя димеры тимина. Эти димеры вызывают "узлы", которые блокируют функционирование нуклеиновой кислоты.

Первоначально, это не проблема из-за существования ремонтных механизмов, но если они выходят из строя, они могут вызвать серьезные проблемы. Это похоже на случай пигментной ксеродермии, редкого аутосомно-рецессивного заболевания.

ссылки

  1. Веб-мастер, кафедра химии, Университет штата Мэн, Ороно. (2018). Структура и свойства пуринов и примидинов. Взято из: chem.umeche.maine.edu
  2. Лоуренс А. Моран. (17 июля 2007 г.). Таутомеры аденина, цитозина, гуанина и тимина. Взято из: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan. (6 июня 2010 г.) Тиминовый скелет. [Рисунок]. Получено с: commons.wikimedia.org
  4. Wikipedia. (2018). Тимин. Взято из: en.wikipedia.org
  5. Мэтьюз К.К., Ван Холде К.Е .: и Ахерн К.Г. Биохимия. 2002. Третье издание. Изменить. Пирсон Адиссон Уэсли
  6. О-Хим в реальной жизни: 2 + 2 Cycloaddition. Взято из: asu.edu