Структура четыреххлористого углерода (CCl4), свойства, применение, токсичность

четыреххлористый углерод Это бесцветная жидкость со слегка сладковатым запахом, похожая на запах эфира и хлороформа. Его химическая формула является CCl₄, и он представляет собой ковалентное и летучее соединение, пар которого имеет большую плотность, чем воздух; Это не способствует электричеству и не является легковоспламеняющимся.

Это найдено в атмосфере, воде рек, моря и отложений морской поверхности. Считается, что четыреххлористый углерод, присутствующий в красных водорослях, синтезируется тем же организмом.

В атмосфере это произведено реакцией хлора и метана. Промышленно произведенный четыреххлористый углерод поступает в океан, главным образом, через поверхность раздела море-воздух. Было подсчитано, что его атмосферный поток => океанический составляет 1,4 х 10¹⁰ г / год, что эквивалентно 30% от общего количества четыреххлористого углерода в атмосфере.

индекс

• 1 Основные характеристики
• 2 Структура
• 3 Физические и химические свойства
• 4 использования
  • 4.1 Химическое производство
  • 4.2 Производство хладагентов
  • 4.3 Подавление огня
  • 4.4 Очистка
  • 4.5 Химический анализ
  • 4.6 Инфракрасная спектроскопия и ядерный магнитный резонанс
  • 4.7 Растворитель
  • 4.8 Другое использование
• 5 Токсичность
  • 5.1 Гепатотоксические механизмы
  • 5.2 Токсическое воздействие на почечную систему и центральную нервную систему
  • 5.3 Влияние воздействия на человека
  • 5.4 Токсичные взаимодействия
• 6 Межмолекулярные взаимодействия
• 7 ссылок

Основные характеристики

Четыреххлористый углерод получают в промышленности путем термического хлорирования метана, причем метан реагирует с газообразным хлором при температуре от 400 до 430 ° С. Во время реакции образуется сырой продукт с побочным продуктом соляной кислоты..

Это также произведено в промышленности методом сероуглерода. Хлор и сероуглерод реагируют при температуре от 90 до 100 ° С с использованием железа в качестве катализатора. Затем сырой продукт подвергают фракционированию, нейтрализации и перегонке.

ККл₄ имел многократное использование, среди прочего: растворитель жиров, масел, лаков и т.д .; химчистка одежды; пестицид, в сельскохозяйственной и фунгицидной фумигации и производстве нейлона. Однако, несмотря на большую полезность, его использование было частично исключено из-за высокой токсичности.

У людей он оказывает токсическое воздействие на кожу, глаза и дыхательные пути. Но его наиболее вредные последствия проявляются в функционировании центральной нервной системы, печени и почек. Повреждение почек, возможно, является основной причиной смертности, связанной с токсическим действием четыреххлористого углерода..

структура

На изображении вы можете увидеть структуру четыреххлористого углерода, которая имеет тетраэдрическую геометрию. Обратите внимание, что атомы Cl (зеленые сферы) ориентированы в пространстве вокруг углерода (черная сфера) путем рисования тетраэдра.

Кроме того, стоит отметить, что, поскольку все вершины тетраэдра идентичны, структура является симметричной; то есть не имеет значения, как вращается молекула CCl₄, Это всегда будет одним и тем же. Тогда, так как зеленый тетраэдр CCl₄ симметричен, как следствие отсутствие постоянного дипольного момента.

Почему? Поскольку, хотя связи C-Cl являются полярными из-за большей электроотрицательности Cl по отношению к C, эти моменты отменяются векторно. Следовательно, это неполярное хлорированное органическое соединение.

Углерод полностью хлорируется в CCl₄, что равно высокому окислению (углерод может образовывать максимум четыре связи с хлором). Этот растворитель не склонен терять электроны, он апротонный (в нем нет водорода) и представляет собой средство транспорта и небольшое хранение хлора..

Физико-химические свойства

формула

CCl₄

Молекулярный вес

153,81 г / моль.

Внешний вид

Это бесцветная жидкость. Кристаллизуется в виде моноклинных кристаллов.

запах

Представляет характерный запах, присутствующий в других хлорированных растворителях. Запах ароматный и несколько сладкий, похож на запах тетрахлорэтилена и хлороформа.

Точка кипения

От 170,1 ºF (76,8 ºC) до 760 мм рт..

Точка плавления

-9ºF (-23ºC).

Растворимость в воде

Он плохо растворим в воде: 1,16 мг / мл при 25ºC и 0,8 мг / мл при 20ºC. Почему? Поскольку вода, высокополярная молекула, не "чувствует" сродство к четыреххлористому углероду, который является неполярным.

Растворимость в органических растворителях

Из-за симметрии своей молекулярной структуры четыреххлористый углерод является неполярным соединением. Поэтому он смешивается со спиртом, бензолом, хлороформом, эфиром, сероуглеродом, петролейным эфиром и нафтой. Кроме того, он растворим в этаноле и ацетоне.

плотность

В жидком состоянии: 1,59 г / мл при 68 ° F и 1,559 г / мл при 20 ° C.

В твердом состоянии: 1,831 г / мл при -186 ºC и 1,809 г / мл при -80 ºC.

стабильность

Вообще инертный.

Коррозионное действие

Агрессивно в отношении некоторых форм пластмасс, каучуков и покрытий.

Точка зажигания

Считается, что он не очень легко воспламеняется, указывая на точку воспламенения менее 982 ºC..

Автоматическое зажигание

982 ° C (1800 ° F; 1255 К).

Плотность пара

5,32 по отношению к воздуху, взятых за эталонное значение, равное 1.

Давление пара

91 мм рт.ст. при 68 ° F; 113 мм рт.ст. при 77 ºF и 115 мм рт.ст. при 25 ºC.

разложение

При наличии огня образует хлорид и фосген, сильно токсичное соединение. Аналогично, в тех же условиях он разлагается на хлористый водород и окись углерода. В присутствии воды при высоких температурах это может вызвать соляную кислоту.

вязкость

2,03 х 10^-3 Па · с

Порог запаха

21,4 промилле.

Показатель преломления (ηD)

1,4607.

приложений

Химическое производство

-Он действует как хлорирующий агент и / или растворитель при производстве органического хлора. Кроме того, он вмешивается в качестве мономера при производстве нейлона.

-Действует как растворитель при производстве резинового цемента, мыла и инсектицидов.

-Используется при производстве хлорфторуглеродного пропеллента.

-Не имея связей С-Н, четыреххлористый углерод не подвергается свободнорадикальным реакциям, поэтому он является полезным растворителем для галогенирования либо элементным галогеном, либо галогенирующим реагентом, таким как N-бромсукцинимид..

Производство хладагентов

Его использовали в производстве хлорфторуглерода, хладагента Р-11 и трихлорфторметана, хладагента Р-12. Эти хладагенты разрушают озоновый слой, поэтому они рекомендовали прекратить их использование в соответствии с рекомендациями Монреальского протокола..

Подавление огня

В начале 20-го века четыреххлористый углерод начал использоваться в качестве огнетушителя, основываясь на ряде свойств соединения: оно является летучим; его пары тяжелее воздуха; Это не электрический проводник, и он не очень огнеопасен.

При нагревании четыреххлористый углерод становится тяжелым паром, который покрывает продукты сгорания, изолируя их от кислорода, присутствующего в воздухе, и вызывая тушение пожара. Подходит для тушения нефтяных пожаров и техники.

Тем не менее, при температуре выше 500 ° C четыреххлористый углерод может вступать в реакцию с водой, вызывая фосген, токсичное соединение, поэтому следует обратить внимание на вентиляцию во время использования. Кроме того, он может вступать во взрывоопасную реакцию с металлическим натрием, избегая его использования при пожаре в присутствии этого металла..

уборка

Четыреххлористый углерод использовался для химической чистки одежды и других материалов для домашнего использования. Кроме того, он используется в качестве промышленного обезжиривателя металлов, отлично подходит для растворения жира и масла..

Химический анализ

Он используется для обнаружения бора, брома, хлорида, молибдена, вольфрама, ванадия, фосфора и серебра.

Инфракрасная спектроскопия и ядерный магнитный резонанс

-Он используется в качестве растворителя в инфракрасной спектроскопии, поскольку четыреххлористый углерод не обладает значительным поглощением в полосах> 1600 см.^-1.

-Он использовался в качестве растворителя в ядерном магнитном резонансе, поскольку он не мешал технике, потому что он не обладал водородом (он апротонный). Но из-за его токсичности и из-за низкой способности растворителя тетрахлорметан был заменен дейтерированными растворителями..

разбавитель

Характеристика неполярного соединения позволяет использовать четыреххлористый углерод в качестве растворителя для масел, жиров, лаков, лаков, резиновых восков и смол. Это также может растворить йод.

Другое использование

-Это важный компонент в лавовых лампах, так как из-за его плотности четыреххлористый углерод добавляет вес воску.

-Используется коллекционерами марок, так как выявляет водяные знаки на марках, не причиняя ущерба.

-Он использовался в качестве пестицида, фунгицида и при опрыскивании зерна для уничтожения насекомых..

-В процессе резки металла он используется в качестве смазки.

-Он использовался в ветеринарной медицине как антигельминт при лечении фасциолеза, вызванного Fasciola hepatica у овец..

токсичность

-Четыреххлористый углерод может всасываться через дыхательные, пищеварительные, глазные и кожные пути. Проглатывание и вдыхание очень опасны, потому что они могут вызвать долговременное серьезное повреждение мозга, печени и почек..

-Контакт с кожей вызывает раздражение и в долгосрочной перспективе может вызвать дерматит. При попадании в глаза вызывает раздражение.

Гепатотоксические механизмы

Основными механизмами, которые вызывают повреждение печени, являются окислительный стресс и нарушение гомеостаза кальция..

Окислительный стресс - это дисбаланс между выработкой активных форм кислорода и способностью организма генерировать в своих клетках восстановительную среду, которая контролирует окислительные процессы..

Дисбаланс в нормальном окислительно-восстановительном состоянии может вызвать токсические эффекты при производстве пероксидов и свободных радикалов, которые повреждают все компоненты клеток.

Четыреххлористый углерод метаболизируется с образованием свободных радикалов: Cl₃С^. (радикал трихлорметил) и Cl₃COO^. (радикал трихлорметилпероксид). Эти свободные радикалы вызывают липопероксидацию, которая вызывает повреждение печени, а также легких..

Свободные радикалы также вызывают разрыв плазматической мембраны клеток печени. Это приводит к увеличению цитозольной концентрации кальция и снижению внутриклеточного механизма секвестрации кальция..

Внутриклеточное увеличение кальция активирует фермент фосфолипазу А₂ который действует на фосфолипиды мембраны, усугубляя ее воздействие. Кроме того, наблюдается инфильтрация нейтрофилов и гепатоцеллюлярная травма. Наблюдается снижение концентрации АТФ и глутатиона в клетках, что вызывает ферментативную инактивацию и гибель клеток..

Токсические эффекты в почечной системе и центральной нервной системе

Токсическое воздействие четыреххлористого углерода проявляется в почечной системе с уменьшением выработки мочи и накоплением воды в организме. Особенно в легких и увеличение концентрации метаболических отходов в крови. Это может привести к смерти.

На уровне центральной нервной системы происходит вовлечение аксональной проводимости нервных импульсов.

Эффекты воздействия на человека

Короткая продолжительность

Раздражение глаз; воздействие на печень, почки и центральную нервную систему, может привести к потере сознания.

Большая продолжительность

Дерматит и возможное канцерогенное действие.

Токсичные взаимодействия

Существует связь между многими случаями интоксикации четыреххлористым углеродом и употреблением алкоголя. Чрезмерное употребление алкоголя вызывает повреждение печени, в некоторых случаях вызывая цирроз печени..

Было замечено, что токсичность четыреххлористого углерода увеличивается с барбитуратами, поскольку они имеют некоторые сходные токсические эффекты.

Например, на почечном уровне барбитураты уменьшают экскрецию мочи, это действие барбитуратов похоже на токсическое воздействие четыреххлористого углерода на функцию почек..

Межмолекулярные взаимодействия

ККл₄ Это можно рассматривать как зеленый тетраэдр. Как это взаимодействует с другими?

Будучи неполярной молекулой, без постоянного дипольного момента, она не может взаимодействовать диполь-дипольными силами. Чтобы удерживать свои молекулы вместе в жидкости, атомы хлора (вершины тетраэдров) должны каким-то образом взаимодействовать друг с другом; и им это удается благодаря рассеивающим силам Лондона.

Электронные облака атомов Cl движутся и на короткие моменты генерируют богатые и бедные участки электронов; то есть они генерируют мгновенные диполи.

Обширная область электронов δ- вызывает поляризацию атома Cl соседней молекулы: Cl^δ-δ+Cl. Таким образом, два атома Cl могут удерживаться вместе в течение ограниченного времени.

Но, имея миллионы молекул CCl₄, взаимодействия становятся достаточно эффективными для образования жидкости в нормальных условиях.

Кроме того, четыре Cl, ковалентно связанные с каждым C, значительно увеличивают количество этих взаимодействий; настолько, что он кипит при 76,8 ° С, высокой точке кипения.

Точка кипения CCl₄ оно не может быть выше, потому что тетраэдры относительно малы по сравнению с другими неполярными соединениями (такими как ксилол, который кипит при 144ºC).

ссылки

1. Хардингер А. Стивен. (2017). Иллюстрированный глоссарий по органической химии: четыреххлористый углерод. Получено от: chem.ucla.edu
2. Все Сиявула. (Н.Д.). Межмолекулярные и межатомные силы. Получено с: siyavula.com
3. Кэри Ф. А. (2006). Органическая химия (Шестое издание). Mc Graw Hill.
4. Wikipedia. (2018). Четыреххлористый углерод. Получено с: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). Тетрахлорид углерода. Получено из: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Химическая Книга. (2017). Четыреххлористый углерод. Получено с: chemicalbook.com