Метилсалицилат Химическая структура, свойства, применение и синтез



метил салицилат представляет собой химическое вещество органической природы, которое считается соединением с самой высокой токсичностью среди известных салицилатов, несмотря на его бесцветный внешний вид и приятный запах с легким сладким налетом. Этот вид более известен под названием масло грушанки.

Он находится в жидком состоянии при стандартных условиях температуры и давления (25 ° С и 1 атм), образуя органический сложный эфир, который естественным образом происходит из широкого спектра растений. Из наблюдения и изучения его продукции в природе удалось перейти к синтезу метилсалицилата.

Этот синтез осуществляли посредством химической реакции между эфиром из салициловой кислоты и его сочетанием с метанолом. Таким образом, это соединение является частью шалфея, белого вина и фруктов, таких как слива и яблоко, среди других, встречающихся в природе..

Синтетически, метилсалицилат используется в производстве ароматизаторов, а также в некоторых продуктах питания и напитках..

индекс

  • 1 Химическая структура
  • 2 свойства
  • 3 использования
  • 4 Синтез
  • 5 ссылок

Химическая структура

Химическая структура метилсалицилата состоит из двух основных функциональных групп (сложного эфира и фенола, связанных с ним), как показано на изображении выше..

Наблюдается, что оно состоит из бензольного кольца (которое представляет собой прямое влияние на реакционную способность и стабильность соединения) из салициловой кислоты, из которой оно получено..

Чтобы назвать их отдельно, можно сказать, что гидроксильная группа и метиловый эфир присоединены в орто-положении (1,2) к вышеупомянутому кольцу..

Затем, когда группа ОН связана с бензольным кольцом, образуется фенол, но группа, которая имеет самую высокую «иерархию» в этой молекуле, является эфиром, придающим этому соединению особую структуру и, следовательно, довольно специфические характеристики..

Таким образом, его химическое название представлено как метил 2-гидроксибензоат, предоставленный ИЮПАК, хотя реже используется при обращении к этому соединению..

свойства

- Это химический вид, который относится к группе салицилатов, которые являются продуктами природного происхождения в результате метаболизма некоторых растительных организмов..

- Терапевтические свойства салицилатов при лечении известны.

- Это соединение присутствует в некоторых напитках, таких как белое вино, чай, шалфей и некоторые фрукты, такие как папайя или вишня.

- Это найдено естественно в листьях большого количества растений, особенно в определенных семьях.

- Он относится к группе органических сложных эфиров, которые могут быть синтезированы в лаборатории.

- Его получают в жидком состоянии, плотность которого составляет приблизительно 1,174 г / мл при стандартных условиях давления и температуры (1 атм и 25 ° C)..

- Он образует бесцветную, желтоватую или красноватую жидкую фазу, которая считается растворимой в воде (которая является неорганическим растворителем) и в других растворителях органического типа..

- Температура его кипения составляет около 222 ° C, что свидетельствует о его термическом разложении при температуре от 340 до 350 ° C..

- Он представляет множество применений, начиная от ароматизатора в кондитерской промышленности и заканчивая анальгетиками и другими продуктами в фармацевтической промышленности..

- Его молекулярная формула представлена ​​как C8H8О3 и имеет молярную массу 152,15 г / моль.

приложений

Благодаря своим структурным характеристикам, являясь метиловым эфиром салициловой кислоты, метилсалицилат находит широкое применение в различных областях..

Одним из основных применений (и наиболее известных) этого вещества является использование ароматизатора в различных продуктах: от косметической промышленности в качестве ароматизатора до пищевой промышленности в качестве ароматизатора в конфетах (жевательная резинка, конфеты, мороженое и др.).

Он также используется в косметической промышленности в качестве нагревательного средства и для массажа мышц в спортивных приложениях. В последнем случае он действует как рубиновый фактор; то есть он вызывает поверхностное покраснение кожи и слизистых оболочек, когда вступает в контакт с этими.

Таким же образом, он используется в креме для местного применения, из-за его обезболивающих и противовоспалительных свойств при лечении ревматических заболеваний.

Другое его применение включает использование жидкости на сеансах ароматерапии из-за характеристик эфирных масел..

В дополнение к его использованию в качестве защитного средства от ультрафиолетового излучения в солнцезащитных кремах, его свойства против света исследуются для технологических применений, таких как производство лазерных лучей или создание чувствительных видов для хранения информации в молекулах..

синтез

Во-первых, следует упомянуть, что метилсалицилат может быть получен естественным путем путем перегонки ветвей определенных растений, таких как грушанки (Gaultheria procumbens) или сладкая береза ​​(Медленная Бетула).

Это вещество было извлечено и выделено впервые в 1843 году благодаря ученому французского происхождения по имени Огюст Каур; из грушанки, в настоящее время полученной путем синтеза в лабораториях и даже на коммерческом уровне.

Реакция, которая происходит для получения этого химического соединения, представляет собой процесс, называемый этерификацией, при котором сложный эфир получают по реакции между спиртом и карбоновой кислотой. В этом случае это происходит между метанолом и салициловой кислотой, как показано ниже:

СН3OH + C7H6О3 → C8H8О3 + H2О

Следует отметить, что часть молекулы салициловой кислоты, которая этерифицирована гидроксильной группой (ОН) спирта, представляет собой карбоксильную группу (СООН)..

Таким образом, то, что происходит между этими двумя химическими веществами, представляет собой реакцию конденсации, поскольку молекула воды, присутствующая среди реагентов, удаляется, в то время как другие виды реагентов конденсируются для получения метилсалицилата..

Следующее изображение показывает синтез метилсалицилата из салициловой кислоты, где показаны две последовательные реакции.

ссылки

  1. Wikipedia. (Н.Д.). Метил салицилат. Получено с en.wikipedia.org
  2. Britannica, E. (s.f.). Метил салицилат. Получено с сайта britannica.com
  3. Совет Европы. Комитет экспертов по косметической продукции. (2008). Активные ингредиенты, используемые в косметике: обследование безопасности. Получено из books.google.co.ve
  4. Dasgupta, A. и Wahed, A. (2013). Клиническая химия, иммунология и лабораторный контроль качества. Получено из books.google.co.ve
  5. PubChem. (s.f.) Метил салицилат. Получено из pubchem.ncbi.nlm.nih.gov