Физико-химические свойства, соли и примеры органических солей

органические соли они представляют собой плотное количество ионных соединений с бесчисленными характеристиками. Они получены ранее из органического соединения, которое подверглось трансформации, которая позволяет ему быть носителем заряда, а также, что его химическая идентичность зависит от связанного иона.

На рисунке ниже показаны две очень общие химические формулы для органических солей. Первый, R-AX, интерпретируется как соединение, в структуре углерода которого атом или группа А несет положительный заряд + или отрицательный (-).

Как можно видеть, существует ковалентная связь между R и A, R-A, но, в свою очередь, A имеет формальный заряд, который притягивает (или отталкивает) ион X. Знак заряда будет зависеть от природы A и химической среды.

Если бы А был положительным, со скольким Х он мог бы взаимодействовать? Только с одним, учитывая принцип электронейтральности (+ 1-1 = 0). Тем не менее, какова идентичность X? Анион Х может быть СО₃^2-, требующий двух катионов РА⁺; галогенид: F^-, Cl^-, бром^-, и т.д .; или даже другое соединение РА^-. Варианты неисчислимы.

Кроме того, органическая соль может иметь ароматический характер, проиллюстрированный коричневым бензольным кольцом. Бензоатная соль меди (II), (С₆H₅COO)₂Например, Cu состоит из двух ароматических колец с отрицательно заряженными карбоксильными группами, которые взаимодействуют с катионом Cu.²⁺.

индекс

• 1 Физико-химические свойства
  • 1.1 Высокие молекулярные массы
  • 1.2 Амфифилы и поверхностно-активные вещества
  • 1.3 Высокая температура кипения или плавления
  • 1.4 Кислотность и основность
• 2 использования
• 3 Примеры органических солей
  • 3.1 Карбоксилаты
  • 3.2 Литиевые диакрилопраты
  • 3.3 Соли сульфония
  • 3.4 Соли оксония
  • 3.5 Аминные соли
  • 3.6 Диазониевые соли
• 4 Ссылки

Физико-химические свойства

Из изображения можно констатировать, что органические соли состоят из трех компонентов: органического, R или Ar (ароматическое кольцо), атома или группы, несущей ионный заряд A, и противоиона X.

Так же, как химическая идентичность и структура определяются такими компонентами, их свойства зависят от них..

Из этого факта можно резюмировать некоторые общие свойства, которым соответствует подавляющее большинство этих солей.

Высокие молекулярные массы

Предполагая моно- или поливалентные неорганические X-анионы, органические соли обычно имеют гораздо большую молекулярную массу, чем неорганические соли. Это происходит главным образом из-за углеродного скелета, чьи простые связи C-C и их атомы водорода вносят большой вклад в соединение..

Следовательно, они являются R или Ar, ответственными за их высокий молекулярный вес.

Амфифилы и поверхностно-активные вещества

Органические соли являются амфифильными соединениями, то есть их структуры имеют как гидрофильные, так и гидрофобные концы.

Каковы такие крайности? R или Ar представляют собой гидрофобный конец, потому что их атомы C и H не имеют большого сродства к молекулам воды..

^+(-), атом или группа, несущая заряд, является гидрофильным концом, поскольку он вносит вклад в дипольный момент и взаимодействует с диполами, образующими воду (RA⁺ Огайо₂).

Когда гидрофильные и гидрофобные области поляризованы, амфифильная соль становится поверхностно-активным веществом, веществом, широко используемым для изготовления моющих средств и деэмульгаторов.

Высокая температура кипения или плавления

Как и неорганические соли, органические соли также имеют высокие температуры плавления и кипения из-за электростатических сил, которые действуют в жидкой или твердой фазе..

Однако, имея органический компонент R или Ar, другие типы ван-дер-ваальсовых сил (силы Лондона, диполь-дипольные, водородные мостики), которые определенным образом конкурируют с электростатическим.

По этой причине твердые или жидкие структуры органических солей являются, в первую очередь, более сложными и разнообразными. Некоторые из них могут даже вести себя как жидкие кристаллы.

Кислотность и основность

Органические соли обычно являются более сильными кислотами или основаниями, чем неорганические соли. Это связано с тем, что А, например, в аминных солях, имеет положительный заряд благодаря своей связи с дополнительным водородом: А⁺-H. Затем, при контакте с основанием, пожертвуйте протон, чтобы он вернулся в нейтральное соединение:

RA⁺H + B => RA + HB

H принадлежит A, но он написан так, как он вмешивается в реакцию нейтрализации.

С другой стороны, РА⁺ это может быть большая молекула, неспособная образовывать твердые вещества с кристаллической сетью, достаточно стабильной с гидроксильным анионом или гидроксильным ОН^-.

Когда это так, соль РА⁺Огайо^- ведет себя как прочная база; даже такой простой, как NaOH или KOH:

RA⁺Огайо^- + HCl => RACl + H₂О

Обратите внимание в химическом уравнении, что анион Cl^- это заменяет ОН^-, образуя соль РА⁺Cl^-.

приложений

Использование органических солей будет варьироваться в зависимости от идентичности R, Ar, A и X. Кроме того, применение, для которого они предназначены, также зависит от типа твердого вещества или жидкости, которые они образуют. Некоторые общие черты в этом отношении:

-Они служат реагентами для синтеза других органических соединений. RAX может выступать в роли «донора» R-цепи, добавляемой в другое соединение, заменяя хорошую исходящую группу.

-Они являются поверхностно-активными веществами, поэтому их также можно использовать в качестве смазок. Для этой цели используются соли металлов карбоксилатов..

-Они позволяют синтезировать широкий спектр красителей.

Примеры органических солей

карбоксилаты

Карбоновые кислоты реагируют с гидроксидом в реакции нейтрализации, давая соли карбоксилатов: RCOO^- M⁺; где М⁺ Это может быть любой катион металла (Na⁺, Pb²⁺, К⁺, и т. д.) или аммониевый катион NH₄^+.

Жирные кислоты представляют собой длинноцепочечные алифатические карбоновые кислоты, они могут быть насыщенными и ненасыщенными. Пальмитиновая кислота (СН) входит в число насыщенных₃(СН₂)₁₄СООН). Это дает пальмитат соль, а стеариновая кислота (CH₃(СН₂)₁₆COOH образует стеаратную соль. Мыла состоят из этих солей.

В случае бензойной кислоты, С₆H₅COOH (где C₆H₅- это бензольное кольцо), когда оно реагирует с основанием, образует бензоатные соли. Во всех карбоксилатах группа -COO^- представляет A (RAX).

Диакупрат лития

Диакупрат лития полезен в органическом синтезе. Его формула [R-Cu-R]^-Li⁺, в котором атом меди несет отрицательный заряд. Здесь медь представляет собой атом А изображения.

Сульфониевые соли

Они образуются в результате реакции органического сульфида с алкилгалогенидом:

R₂S + R'X => R₂R'S⁺X

Для этих солей атом серы несет положительный формальный заряд (S⁺) имеющие три ковалентные связи.

Соли оксония

Кроме того, простые эфиры (оксигенированные аналоги сульфидов) реагируют с гидроцидами с образованием солей оксония:

ROR '+ HBr <=> RO⁺HR '+ Br^-

Кислотный протон HBr ковалентно связан с атомом кислорода эфира (R₂О⁺-H), загружая его положительно.

Соли амина

Амины могут быть первичными, вторичными, третичными или четвертичными, а также их соли. Все они характеризуются наличием атома Н, связанного с атомом азота.

Итак, РНХ₃⁺X^- это первичная соль амина; R₂Нью-Гемпшир₂⁺X^-, вторичного амина; R₃Нью-Гемпшир⁺X^-, третичного амина; и R₄N⁺X^-, четвертичного амина (четвертичная аммониевая соль).

Соли диазония

Наконец, соли диазония (РН₂⁺X^-) или арилдиазоний (ArN)₂⁺X^-), представляют собой отправную точку для многих органических соединений, особенно азокрасителей.

ссылки

1. Фрэнсис А. Кэри. Органическая химия (Шестое издание. С. 604-605, 697-698, 924). Mc Graw Hill.
2. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. Органическая химия. Амины. (10-е издание.). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Соль (химия). Взято из: en.wikipedia.org
4. Стивен А. Хардингер. (2017). Иллюстрированный словарь по органической химии: соли. Получено от: chem.ucla.edu
5. Шеврон Оронит. (2011). Карбоксилаты. [PDF]. Получено с: oronite.com