Характеристики и свойства ароматических углеводородов



ароматические углеводороды они представляют собой органические соединения, которые в основном имеют в своей структуре бензол, циклическое соединение из шести атомов углерода в сочетании с водородом, таким образом, что сопряженные связи возникают вследствие делокализации, которую их электроны присутствуют между своими молекулярными орбиталями.

Другими словами, это означает, что это соединение имеет сигма (σ) углерод-водородные связи и пи (π) углерод-углеродные связи, которые дают свободу движения электронам, чтобы показать явление резонанса и другие уникальные проявления, которые являются собственными из этих веществ.

Выражение «ароматические соединения» было обозначено для этих соединений задолго до того, как стало известно об их механизмах реакции, благодаря тому простому факту, что большое количество этих углеводородов выделяет определенные сладкие или приятные запахи..

индекс

  • 1 Характеристики и свойства ароматических углеводородов
    • 1.1 Гетеро-тормоза
  • 2 Структура
  • 3 Номенклатура
  • 4 использования
  • 5 ссылок

Характеристики и свойства ароматических углеводородов

Исходя из предположения об огромном количестве ароматических углеводородов на основе бензола, важно знать, что это бесцветное, жидкое и легковоспламеняющееся вещество, полученное в результате некоторых процессов, связанных с нефтью..

Так что это соединение, формула которого С6H6, имеет низкую реакционную способность; это означает, что молекула бензола достаточно стабильна и обусловлена ​​электронной делокализацией между ее атомами углерода.

гетероарены

Кроме того, существует много ароматических молекул, которые не основаны на бензоле и называются гетероаренами, поскольку в его структуре по меньшей мере один атом углерода заменен другим элементом, таким как сера, азот или кислород, которые являются гетероатомами..

Тем не менее, важно знать, что отношение C: H велико в ароматических углеводородах, и из-за этого, когда они сжигаются, образуется сильное желтое пламя, которое выделяет сажу..

Как указывалось ранее, большая часть этих органических веществ при обращении выделяет определенный запах. Кроме того, углеводороды этого типа подвергают электрофильному и нуклеофильному замещению для получения новых соединений..

структура

В случае бензола каждый атом углерода имеет общий электрон с атомом водорода и электрон с каждым соседним атомом углерода. Тогда свободный электрон мигрирует внутри структуры и генерирует резонансные системы, которые обеспечивают этой молекуле большую стабильность, которая характерна.

Чтобы молекула имела ароматичность, она должна подчиняться определенным правилам, среди которых выделяются следующие:

- Быть циклическим (допускает существование резонансных структур).

- Быть плоским (каждый из атомов, принадлежащих к структуре кольца, обладает sp-гибридизацией2).

- Будучи способным делокализовать свои электроны (поскольку он имеет чередующиеся одинарные и двойные связи, он представлен кругом внутри кольца).

Точно так же ароматические соединения должны также соответствовать правилу Хюккеля, которое состоит из подсчета π-электронов, присутствующих в кольце; только если это число равно 4n + 2, считаются ароматическими (где n - целое число, равное или большее нуля).

Как и молекула бензола, многие производные этого также являются ароматическими (при условии, что они соответствуют вышеупомянутым условиям и структура кольца сохраняется), так как некоторые полициклические соединения, такие как нафталин, антрацен, фенантрен и нафтацен.

Это также относится к другим углеводородам, которые не имеют бензола в качестве основания, но считаются ароматическими, такими как пиридин, пиррол, фуран, тиофен и другие..

номенклатура

Для бензольных молекул с одним заместителем (монозамещенным), которые представляют собой те бензолы, в которых атом водорода замещен другим атомом или группой атомов, название заместителя, за которым следует слово, обозначается одним словом. бензол.

Примером является представление этилбензола, которое показано ниже:

Точно так же, когда в бензоле есть два заместителя, расположение заместителя номер два относительно номера один должно быть указано.

Чтобы достичь этого, нужно начать с нумерации атомов углерода от одного до шести. Затем вы можете увидеть, что есть три возможных типа соединений, которые названы в соответствии с атомами или молекулами, которые являются заместителями, следующим образом:

Префикс o- (орто-) используется для обозначения заместителей в положениях 1 и 2, термина m- (мета-) для обозначения заместителей на атомах 1 и 3 и выражения p- (для -) назвать заместители в положениях 1 и 4 соединения.

Точно так же, когда имеется более двух заместителей, они должны быть названы путем указания их позиций числами, чтобы они могли иметь как можно меньше чисел; и когда они имеют одинаковый приоритет в своей номенклатуре, они должны быть указаны в алфавитном порядке.

Вы также можете иметь бензольную молекулу в качестве заместителя, и в этих случаях она называется фенил. Однако, когда речь идет о полициклических ароматических углеводородах, их следует называть с указанием положения заместителей, затем имени заместителя и, наконец, названия соединения..

приложений

- Одно из основных применений - в нефтяной промышленности или в лабораториях органического синтеза..

- Выделяет витамины и гормоны (почти полностью), как и подавляющее большинство приправ, используемых в кулинарии.

- Органические настойки и парфюмерия натурального или синтетического происхождения.

- Другими ароматическими углеводородами, которые считаются важными, являются неалициклические алкалоиды, а также соединения со взрывоопасными свойствами, такие как тринитротолуол (обычно известный как TNT) и компоненты слезоточивого газа..

- В медицинских целях можно назвать некоторые анальгетические вещества, которые имеют молекулу бензола в своей структуре, в том числе ацетилсалициловую кислоту (известную как аспирин) и другие, такие как ацетаминофен.

- Некоторые ароматические углеводороды обладают огромной токсичностью для живых существ. Например, известно, что бензол, этилбензол, толуол и ксилол являются канцерогенными.

ссылки

  1. Ароматические углеводороды. (2017). Wikipedia. Получено с en.wikipedia.org
  2. Чанг, Р. (2007). Химия. (9-е изд). McGraw-Hill.
  3. Calvert J.G., Atkinson R. и Becker K.H. (2002). Механизмы атмосферного окисления ароматических углеводородов. Получено из books.google.co.ve
  4. Комитет ASTM D-2 по нефтепродуктам и смазочным материалам. (1977). Руководство по анализу углеводородов. Получено из books.google.co.ve
  5. Harvey, R.G. (1991). Полициклические ароматические углеводороды: химия и канцерогенность. Получено из books.google.co.ve