Типы галогенидов щелочных металлов, номенклатура, применение и подготовка



алкилгалогениды, алкилгалогениды, галогеналканы или галогеналканы представляют собой химические соединения, в которых один или несколько атомов водорода алкана заменены атомами галогена (обычно один или несколько из фтора, хлора, брома или йода).

Поскольку это также относится к алканам, галогеналканы являются насыщенными органическими соединениями, что означает, что все химические связи, которые связывают атомы в молекуле, являются простыми связями..

Каждый атом углерода образует 4 связи, либо с другими атомами углерода, либо с атомами водорода или галогена. Каждый атом водорода и галоген связан с одним атомом углерода.

Простая общая формула, которая описывает многие (но не все) галогеналканы:

СNH2n + 1X

Где буква n представляет число атомов углерода в каждой молекуле соединения, а буква X представляет определенный атом галогена.

Примером реального химического вещества, описываемого этой формулой, является фторметан (также известный как метилфторид), молекулы которого имеют только один атом углерода (поэтому n = 1) и включают галоген-фтор (так что X = F). Формула этого соединения CH3F (Haloalkanes, S.F.).

При сравнении алканов и галогеналканов мы увидим, что галогеналканы имеют более высокие точки кипения, чем алканы, которые содержат такое же количество атомов углерода.

Лондонские дисперсионные силы являются первыми из двух типов сил, которые способствуют этому физическому свойству. Помните, что дисперсионные силы Лондона увеличиваются с увеличением площади поверхности молекулы.

При сравнении галогеналканов с алканами галогеналканы демонстрируют увеличение площади поверхности из-за замещения галогена водородом.

Диполь-дипольное взаимодействие - это второй тип силы, который способствует повышению температуры кипения. Этот тип взаимодействия представляет собой кулоновское притяжение между отрицательными частичными и положительными частичными зарядами, которые существуют между углерод-галогенными связями в отдельных молекулах галогеналканов..

Подобно лондонским дисперсионным силам, диполь-дипольные взаимодействия устанавливают более высокую температуру кипения для галоалканов по сравнению с алканами с тем же числом углерода (Curtis, 2016).

Типы алкилгалогенидов

Алкилгалогениды, аналогичные аминам, могут быть первичными, вторичными или третичными в зависимости от того, в каком атоме углерода находится галоген..

В первичном галогеналкане (1 °) углерод, несущий атом галогена, связан только с другой алкильной группой. На рисунке 1 приведены примеры первичных галогеналканов.

Рисунок 1: Примеры галогеналканов, бромэтана (слева), хлорпропана (цент.) И 2-метилиододана пропана.

Во вторичном (2 °) галогеналкане углерод с присоединенным галогеном непосредственно присоединен к двум другим алкильным группам, которые могут быть одинаковыми или разными. Рисунок 2 иллюстрирует примеры вторичных галогеналканов.

Рисунок 2: Примеры вторичных галогеналканов, 2-бромпропана (слева) и 2-хлорбутана (справа)

В третичном галогеналкане (3 °) атом углерода, содержащий галоген, непосредственно присоединен к трем алкильным группам, которые могут быть любой их комбинацией или различными.

номенклатура

Согласно IUPAC, три наименования должны соблюдаться, чтобы назвать алкилгалогениды:

  1. Материнская цепь пронумерована, чтобы дать заместителю, найденному первым, наименьшее число, или галоген или алкильную группу.
  2. Галогеновые заместители обозначены префиксами фтор, хлор, бром и йод и перечислены в алфавитном порядке вместе с другими заместителями..
  3. Каждый галоген находится в главной цепи, давая ему номер, который предшествует названию галогена (Ian Hunt, S.F.).

Например, если у вас есть следующая молекула:

Следуя вышеуказанным шагам, молекула пронумерована, начиная с атома углерода, где находится галоген, в данном случае хлор, который находится в положении 1. Эта молекула будет называться 1-хлорбутаном или хлорбутаном..

Другим примером будет следующая молекула:

Обратите внимание, что присутствует два атома хлора, в этом случае префикс di добавляется к галогену, которому предшествуют числа атомов углерода, где они находятся. В этом случае молекула будет называться 1,2-дихлорбутаном (Colapret, S.F.).

Приготовление галогеналканов

Галогеналканы могут быть получены из реакции между алкенами и галогеноводородами, но чаще их получают заменой группы -ОН в спирте атомом галогена..

Общая реакция следующая:

Можно получить успешные третичные хлоралканы из соответствующего спирта и концентрированной соляной кислоты, но для получения первичной или вторичной необходимо использовать другой метод, так как скорости реакции слишком низкие.

Третичный хлоралкан может быть приготовлен путем перемешивания соответствующего спирта с концентрированной соляной кислотой при комнатной температуре..

Хлоралканы могут быть получены взаимодействием спирта с жидким хлоридом фосфора (III), PCl3.

Они также могут быть получены путем добавления твердого хлорида фосфора (V) (PCl5) к спирту.

Эта реакция является бурной при комнатной температуре, образуя облака газообразного хлористого водорода. Это плохой выбор как способ получения галогеналканов, хотя он используется в качестве теста для -ОН групп в органической химии (Clark, MAKING HALOGENOALKANES, 2015).

Использование алкилгалогенидов

Алкилгалогениды имеют различное применение, включая огнетушители, пропелленты и растворители..

Галоалканы реагируют со многими веществами, что приводит к широкому спектру различных органических продуктов, поэтому они полезны в лаборатории в качестве посредников при производстве других органических химических веществ..

Некоторые галогеналканы оказывают негативное воздействие на окружающую среду, например, истощение озонового слоя. Самым известным семейством в этой группе являются хлорфторуглероды, или, для краткости, ХФУ.

ХФУ - это хлорфторуглероды - соединения, которые содержат углерод с присоединенными атомами хлора и фтора. Двумя распространенными ХФУ являются ХФУ-11, который представляет собой трихлоруглеродный углерод, и ХФУ-12, который представляет собой дихлордифторуглерод..

ХФУ не горючи и не очень токсичны. Поэтому им было дано большое количество применений.

Они использовались в качестве хладагентов, пропеллентов для аэрозолей, для создания вспененных пластиков, таких как пенополистирол или пенополиуретан, и в качестве растворителей для сухой чистки и для общих целей обезжиривания..

К сожалению, ХФУ в значительной степени ответственны за разрушение озонового слоя. В верхних слоях атмосферы углерод-хлорные связи разрушаются, образуя свободные радикалы хлора..

Именно эти радикалы разрушают озон. ХФУ заменяются соединениями, которые менее вредны для окружающей среды. Оттуда, благодаря Монреальскому протоколу, было прекращено использование большинства ХФУ..

ХФУ также могут вызвать глобальное потепление. Например, молекула ХФУ-11 обладает потенциалом глобального потепления примерно в 5000 раз больше, чем молекула углекислого газа..

С другой стороны, в атмосфере намного больше углекислого газа, чем ХФУ, поэтому глобальное потепление не является основной проблемой, связанной с ними.

Некоторые галогеналканы все еще используются, хотя простые алканы, такие как бутан, могут использоваться для некоторых применений (например, в качестве аэрозольных пропеллентов) (Clark, USES OF HALOGENOALKANES, 2015).

ссылки

  1. Кларк Дж. (2015, сентябрь). ВВЕДЕНИЕ ГАЛОГЕНОАЛКАНОВ . Получено от chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  2. Кларк Дж. (2015, сентябрь). ИЗГОТОВЛЕНИЕ ГАЛОГЕНОАЛКАНОВ . Получено от chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  3. Кларк Дж. (2015, сентябрь). ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ГАЛОГЕНОАЛКАНОВ. Получено от chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  4. Colapret, J. (S.F.). Галоалканы (Алкилгалогениды). Получено из colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
  5. Кертис, Р. (2016, 12 июля). галогеналканы. Получено с сайта chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
  6. галогеналканы. (S.F.). Получено от ivyroses: ivyroses.com.
  7. Йен Хант (S.F.). Основная ИЮПАК Органическая номенклатура. Получено с сайта chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.