Формула пропановой кислоты, свойства, риски и использование



пропановая кислота представляет собой насыщенную жирную кислоту с короткой цепью, содержащую этан, связанный с атомом углерода карбоксигруппы. Его формула CH3-СН2-COOH. Анион CH3CH2COO-, а также соли и эфиры пропановой кислоты известны как пропионаты (или пропаноаты)..

Он может быть получен из отходов древесной массы в процессе ферментации с использованием бактерий рода Propionibacterium. Его также получают из этанола и оксида углерода с использованием катализатора на основе трифторида бора (O'Neil, 2001)..

Другим способом получения пропановой кислоты является окисление пропиональдегида в присутствии ионов кобальта или марганца. Эта реакция быстро развивается при температурах до 40-50 ° C:

2CH3СН2СНО + О2 → 2CH3СН2COOH

Это соединение естественно присутствует в молочных продуктах на низких уровнях и производится в общем виде вместе с другими короткоцепочечными жирными кислотами в желудочно-кишечном тракте человека и других млекопитающих как конечный продукт микробного переваривания углеводов..

Обладает значительной физиологической активностью у животных (База данных метаболома человека, 2017).

индекс

  • 1 Физико-химические свойства
  • 2 Реактивность и опасности
  • 3 Биохимия
  • 4 использования
  • 5 ссылок

Физико-химические свойства

Пропановая кислота представляет собой бесцветную и маслянистую жидкость с резким, неприятным и прогорклым запахом. Его внешний вид показан на рисунке 2 (Национальный центр биотехнологической информации, 2017).

Пропановая кислота имеет молекулярную массу 74,08 г / моль и плотность 0,992 г / мл. Температура замерзания и кипения составляет -20,5 ° C и 141,1 ° C соответственно. Пропановая кислота представляет собой слабую кислоту, чья рКа составляет 4,88.

Соединение очень хорошо растворяется в воде, способно растворять 34,97 грамма соединения на 100 мл растворителя. Он также растворим в этаноле, эфире и хлороформе (Royal Society of Chemistry, 2015).

Пропановая кислота имеет промежуточные физические свойства между свойствами более мелких карбоновых кислот, муравьиной и уксусной кислот и более крупных жирных кислот..

Он показывает общие свойства карбоновых кислот и может образовывать производные амидов, сложных эфиров, ангидридов и хлоридов. Он может подвергаться альфа-галогенированию с бромом в присутствии PBr3 в качестве катализатора (реакция HVZ) с образованием CH3CHBrCOOH.

Реактивность и опасности

Пропановая кислота является легковоспламеняющимся и горючим материалом. Он может воспламениться от жары, искр или пламени. Пары могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом, способные перемещаться к источнику воспламенения и взрываться.

Большинство паров тяжелее воздуха. Они будут распространяться по земле и будут собираться в низких или ограниченных областях (канализация, подвалы, резервуары). Опасность взрыва пара в помещении, на улице или в канализации.

Вещества, обозначенные (P), могут полимеризоваться взрывоопасно при нагревании или в огне. Контейнеры могут взорваться при нагревании (PROPIONIC ACID, 2016).

Смесь следует хранить вдали от источников тепла и источников возгорания. При нагревании до разложения выделяет едкий дым и раздражающие пары.

Пропановая кислота раздражает кожу, глаза, нос и горло, но не оказывает острого системного действия и не обладает явным генотоксическим потенциалом. При попадании на кожу следует промыть их большим количеством воды (паспорт безопасности материала Пропионовая кислота, 2013).

биохимия

Основание конъюгата пропановой кислоты, пропионат, образуется в качестве концевого фрагмента из трех атомов углерода (активированного коэнзимом А в виде пропионил-КоА) при окислении нечетных углеродных жирных кислот и окислении боковой цепи холестерин.

Эксперименты с радиоактивными изотопами пропионата, введенными крысам натощак, показывают, что он может появляться в гликогене, глюкозе, промежуточных продуктах цикла лимонной кислоты, аминокислотах и ​​белках..

Путь метаболизма пропановой кислоты включает взаимодействие с коферментом А, карбоксилирование с образованием метилмалонил-кофермента А и превращение в янтарную кислоту, которая входит в цикл лимонной кислоты.

Пропановая кислота может окисляться без образования кетоновых тел и, в отличие от уксусной кислоты, входит в состав углеводов, а также липидов (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).

Пропионовая ацидурия является одной из наиболее частых органических ацидозов, заболеванием, которое включает в себя множество различных.

Результаты пациентов, родившихся с пропионовой ацидурией, имеют слабые паттерны интеллектуального развития: 60% имеют IQ менее 75 и требуют специального образования.

Успешные пересадки печени и / или почек у нескольких пациентов привели к улучшению качества жизни, но не обязательно предотвратили неврологические и висцеральные осложнения.

Эти результаты подчеркивают необходимость постоянного метаболического мониторинга, независимо от терапевтической стратегии..

приложений

Пропановая кислота подавляет рост бактерий и плесени на уровне от 0,1 до 1% по весу. В результате большая часть производимой пропановой кислоты потребляется в качестве консерванта для кормов и пищевых продуктов для потребления человеком, таких как зерновые и злаки..

Консервация кормов, зерновых и продуктов питания, а также производство пропионата кальция и натрия, который составляет почти 80% мирового потребления пропановой кислоты в 2016 году, по сравнению с 78,5% в 2012 году..

Приблизительно 51% мирового потребления пропановой кислоты используется для кормления животных и сохранения зерна, в то время как почти 29% используется для производства пропионатов кальция и натрия, которые также используются в пищевой и кормовой промышленности..

Другими важными рынками сбыта пропановой кислоты являются производство гербицидов и диэтилкетона. Области применения с меньшим объемом включают ацетон пропионат целлюлозы, фармацевтические препараты, сложные эфиры растворителей, ароматизаторы и ароматизаторы, пластификаторы, красители и вспомогательные вещества для текстиля, кожу и резину..

Потребность в пропановой кислоте в значительной степени зависит от производства кормов и круп, за которыми следуют фасованные продукты и хлебобулочные изделия..

Перспективы глобального роста пропановой кислоты и ее солей в кормах для животных / зерновых и консервирования продуктов питания являются значительными (IHS Markit, 2016).

Другие быстрорастущие рынки включают сложные эфиры пропионата для растворителей, такие как н-бутилпропионат и пентил; Эти сложные эфиры все чаще используются в качестве заменителей растворителей, включенных в список опасных загрязнителей воздуха..

ссылки

  1. Bingham E., Cohrssen B. & Powell C. (2001). Пэтти в токсикологии Тома 1-9 5-е изд. Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья.
  2. EMBL-EBI. (2016, 14 октября). пропионовая кислота. Взято из ЧЕБИ: ebi.ac.uk.
  3. База данных метаболома человека. (2017, 2 марта). Пропионовая кислота. Получено с hmdb.ca: hmdb.ca.
  4. IHS Markit. (2016 г., декабрь). Химическая экономика Справочник пропионовой кислоты. Получено от ihs: ihs.com.
  5. Паспорт безопасности материала Пропионовая кислота. (2013, 21 мая). Получено с sciencelab: sciencelab.com.
  6. Национальный центр биотехнологической информации ... (2017, 22 апреля). База данных PubChem Compound; CID = 1032. Получено из pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  7. О'Нил, М. (. (2001), Индекс Мерк - Энциклопедия химических веществ, наркотиков и биологических препаратов, 13-е издание, Нью-Джерси: Мерк и Ко, Инк..
  8. ПРОПИОННАЯ КИСЛОТА. (2016). Получено из Cameochemicals: cameochemicals.noaa.gov.
  9. Королевское химическое общество. (2015). Пропионовая кислота. Получено с chemspider: chemspider.com.