Кислота Pirúvico Свойства, риски и использование

пировиноградная кислота 2-оксомонокарбоновая кислота, которая является 2-кетопроизводным пропионовой кислоты. Его формула - CH3COCOOH. Это самая простая из альфа-кетокислот, с карбоновой кислотой и кетоновой функциональной группой. Его структура представлена ​​на рисунке 1 (EMBL-EBI, 2017).

Пируват, основание конъюгата (CH3COCOO-), является ключевым промежуточным звеном в метаболизме углеводов, белков и жиров. При дефиците тиамина его окисление задерживается и накапливается в тканях, особенно в нервных структурах (Pyruvic Acid, 1997).

Пируват является продуктом аэробного метаболизма глюкозы, известного как гликолиз. Пируват может превращаться в углеводы в результате глюконеогенеза, в жирные кислоты или энергию через ацетил-КоА, в аминокислоту аланин и в этанол.

В 1834 году Теофил-Жюль Пелоуз перегонял как винную кислоту (L-винную кислоту), так и рацемическую кислоту (смесь D- и L-винной кислоты) и выделенную пироартаровую кислоту (метилсукциновую кислоту). Он также дистиллировал еще одну кислоту, которая была охарактеризована в следующем году Йенсом Якобом Берцелиусом и которую он назвал пировиноградной кислотой..

В лаборатории пировиноградную кислоту можно приготовить, нагревая смесь винной кислоты и гидросульфата калия..

Это можно сделать двумя способами: окислением пропиленгликоля сильным окислителем (например, перманганатом калия) или гидролизом ацетилцианида, образующегося в результате реакции ацетилхлорида с цианидом калия:

CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl

CH3COCN → CH3COCOOH

индекс

• 1 Физико-химические свойства пировиноградной кислоты
• 2 Реактивность и опасности
  • 2.1 В случае попадания в глаза
  • 2.2 В случае контакта с кожей
  • 2.3 В случае вдыхания
  • 2.4 В случае проглатывания
• 3 Важность и использование
• 4 Ссылки

Физико-химические свойства пировиноградной кислоты

Пировиноградная кислота представляет собой бесцветную, янтарную, вязкую жидкость с запахом горького уксуса (Royal Society of Chemistry, 2015). Его внешний вид показан на рисунке 2.

Соединение имеет молекулярную массу 88,06 г / моль и плотность 1,250 г / мл. Он имеет температуру плавления 11,8 ° С и температуру кипения 164 ° С. Соединение очень хорошо растворяется в воде, способно растворять 1000 мг на каждый мл растворителя. Пировиноградная кислота является слабой кислотой, имеет рКа 2,5 (Национальный центр биотехнологической информации., 2017).

Реактивность и опасности

Пировиноградная кислота классифицируется как стабильное соединение, хотя и является горючим. Несовместим с окислителями и сильными основаниями.

Те, кто принимает большие дозы дополнительного пирувата - обычно более 5 г в день - сообщают о желудочно-кишечных симптомах, включая дискомфорт в животе и вздутие живота, газы и диарею. Сообщалось о случае ребенка, который умер, получая внутривенный пируват для рестриктивной кардиомиопатии (Pyruvic acid, 2016).

Кислота pirúvico очень опасна в случае контакта с кожей (раздражитель), контакта с глазами (раздражитель), проглатывания, вдыхания. Это также вызывает коррозию. Распыленная жидкость или туман могут вызвать повреждение тканей, особенно слизистых оболочек глаз, рта и дыхательных путей..

Контакт с кожей может вызвать ожоги. Вдыхание аэрозольного тумана может вызвать сильное раздражение дыхательных путей, которое характеризуется асфиксией, кашлем или одышкой.

Воспаление глаз определяется покраснением, раздражением и раздражением или зудом. Воспаление кожи характеризуется сильным зудом, шелушением, покраснением и иногда могут образоваться волдыри.

В случае попадания в глаза

Проверьте и снимите контактные линзы. Глаза следует немедленно промыть большим количеством воды в течение не менее 15 минут холодной водой.

В случае контакта с кожей

Пораженную область следует немедленно промыть большим количеством воды в течение не менее 15 минут, снимая загрязненную одежду и обувь. Покройте раздраженную кожу болеутоляющим.

Стирайте одежду и обувь, прежде чем надевать их снова. Если контакт сильный, протрите и ополосните дезинфицирующим мылом и покройте кожу, загрязненную антибактериальным кремом.

В случае вдыхания

Пострадавшего следует перенести в прохладное место. Если не дышать, следует применять искусственное дыхание. Если дыхание затруднено, обеспечьте кислород.

В случае проглатывания

При проглатывании соединения не следует вызывать рвоту, если это не предписано медицинским персоналом. Желательно пить воду в больших количествах для разбавления соединения. Свободную одежду, такую ​​как воротник рубашки, ремень или галстук, следует ослабить.

Во всех случаях следует немедленно обратиться за медицинской помощью (паспорт безопасности материала Pyruvic acid, 2013).

Важность и использование

Пировиноградная кислота, или пируват, является ключевым промежуточным звеном в путях гликолитической и пируватдегидрогеназы, которые участвуют в производстве биологической энергии..

Пируват широко встречается в живых организмах. Это не является необходимым питательным веществом, так как он может быть синтезирован в клетках организма. Некоторые фрукты и овощи богаты пируватом, например красное яблоко.

Центральный клеточный путь синтеза АТФ начинается с гликолиза, формы ферментации, при которой глюкоза превращается в другие сахара в серии из девяти ферментативных реакций. Каждая последующая реакция включает промежуточный сахарсодержащий фосфат.

В процессе шестиуглеродная глюкоза превращается в две трехуглеродные молекулы пировиноградной кислоты. Часть энергии, выделяемой при гликолизе каждой молекулы глюкозы, улавливается при образовании двух молекул АТФ.

Второй этап метаболизма сахаров - это совокупность взаимосвязанных реакций, называемых циклом лимонной кислоты или циклом Кребса..

Этот цикл берет трехуглеродную пировиноградную кислоту, произведенную в гликолизе, и использует ее атомы углерода, чтобы сформировать углекислый газ (CO2), передавая его атомы водорода специальным молекулам-носителям, где они удерживаются в высокоэнергетической связи (Майкл Каффе) , 2016).

Пируват служит биологическим топливом, превращаясь в ацетил-кофермент А, который входит в цикл лимонной кислоты или Кребса, где он метаболизируется с образованием АТФ в аэробных условиях..

Энергия также может быть получена анаэробно из пирувата путем его преобразования в лактат.

Важно отметить, что при аэробном гликолизе при производстве пирувата и его последующем превращении в ацетил-КоА образуется 10 молекул АТФ на молекулу пирувата, а при его восстановлении до лактата образуется только 2 АТФ на молекулу пирувата (База данных метаболизма человека, 2017).

Пируват также превращается в оксалоацетат под действием вышеуказанной пируваткарбоксилазы. Оксалоацетат является важным промежуточным звеном в метаболических путях неоглюкогенеза и липогенеза, в биосинтезе нейротрансмиттеров и в индуцированной глюкозой секреции инсулина островками поджелудочной железы..

Под действием фермента аланина трансаминазы пируват обратимо превращается в аланин, одну из 10 незаменимых аминокислот, вырабатываемых организмом. Важность этой реакции заключается в взаимопревращении питательных веществ между скелетными мышцами и печенью, в так называемый цикл глюкозы-аланина или цикл Кэхилла..

Когда мышцы разлагают аминокислоты для энергетических потребностей, полученный азот трансаминируется в пируват с образованием аланина.

Это осуществляется с помощью фермента аланина трансаминазы, который превращает глутамат и пируват в α-кетоглутарат и аланин. Полученный аланин транспортируется в печень, где азот входит в цикл мочевины, а пируват используется для производства глюкозы..

Недавние исследования показывают, что пируват в высоких концентрациях может играть важную роль в лечении сердечно-сосудистых заболеваний, таких как инотропный агент.

Инъекции или перфузии пирувата усиливают сократительную функцию сердца, метаболизируя глюкозу или жирные кислоты. Этот инотропный эффект удивляет сердца, пораженные ишемией / реперфузией.

Инотропный эффект пирувата требует внутрикоронарной инфузии. Среди возможных механизмов этого эффекта - увеличение генерации АТФ и увеличение потенциала фосфорилирования АТФ..

Другим механизмом является активация пируватдегидрогеназы, способствующей ее собственному окислению путем ингибирования пируватдегидрогеназы киназы. Пируватдегидрогеназа инактивируется при ишемии миокарда.

Еще одним является снижение концентрации цитозольного неорганического фосфата. Известно, что пируват, как антиоксидант, очищает активные формы кислорода, такие как перекись водорода и перекиси липидов. Косвенно, надфизиологические уровни пирувата могут увеличивать клеточный восстановленный глутатион.

Пируват продается в качестве добавки для похудения, хотя нет никаких доказательств в поддержку этого использования. Систематический обзор шести испытаний показал статистически значимое различие в массе тела с пируватом по сравнению с плацебо.

Обзор также выявил побочные эффекты, связанные с пируватом, такие как диарея, вздутие живота, газы и повышенный уровень холестерина липопротеинов низкой плотности (ЛПНП)..

Исследователи из Университета Джона Хопкинса изучают возможность получения бромпировиноградной кислоты, полученной из пировиноградной кислоты, для возможных применений лечения рака способами, которые поддерживают гипотезу Варбурга о причине или причинах рака (Pyruvic Acid and Metabolism, S.F.).

ссылки

1. Пировиноградная кислота и обмен веществ. (S.F.). Восстановлено от boundless.com.
2. EMBL-EBI. (2017, 27 февраля). пировиноградная кислота. Восстановлено с ebi.ac.uk.
3. База данных человеческого метаболизма. (2017, 2 марта). Показаны метабокарда для пировиноградной кислоты. Получено с hmdb.ca.
4. Паспорт безопасности материала Пировиноградная кислота. (2013, 21 мая). Восстановлено от sciencelab.com.
5. Майкл Каффе, эл. а. (2016, 8 августа). Клеточная биология. Восстановлено с britannica.com.
6. Национальный центр биотехнологической информации ... (2017, 11 марта). База данных PubChem Compound; CID = 1060. Получено из ПабХима.
7. Пировиноградная кислота. (1997). Получено из PubMed.
8. Пировиноградная кислота. (2016, 17 августа). Получено с drugbank.ca.
9. Королевское химическое общество. (2015). Пировиноградная кислота. Получено с chemspider.com.