Характеристики, структура, применение и биомолекулярные взаимодействия гипобромной кислоты



гипобромная кислота (HOBr, HBrO) - неорганическая кислота, образующаяся при окислении бромид-аниона (Br-). Добавление брома к воде дает бромистоводородную кислоту (HBr) и гипобромную кислоту (HOBr) посредством реакции диспропорционирования. Br2 + H2O = HOBr + HBr

Гипобромная кислота - это очень слабая, несколько нестабильная кислота, существующая в виде раствора, разбавленного при комнатной температуре. Он вырабатывается у позвоночных организмов теплой крови (включая человека) под действием фермента пероксидазы эозинофилов.

Открытие, что гипобромная кислота может регулировать активность коллагена IV, привлекло большое внимание.

индекс

  • 1 структура
    • 1.1 2D
    • 1.2 3D
  • 2 Физические и химические свойства
  • 3 использования
  • 4 Биомолекулярные взаимодействия
  • 5 ссылок

структура

2D

3D

Физико-химические свойства

  • Твердый желтый внешний вид: желтые твердые вещества.
  • Внешний вид: желтые твердые вещества.
  • Молекулярный вес: 96,911 г / моль.
  • Точка кипения: 20-25 ° C.
  • Плотность: 2,470 г / см3.
  • Кислотность (рКа): 8,65.
  • Химические и физические свойства гипобромной кислоты аналогичны свойствам других гипогалитов..
  • Он представлен в виде раствора, разбавленного при комнатной температуре..
  • Твердые вещества гипобромита желтого цвета и имеют специфический ароматический запах.
  • Это сильный бактерицид и дезинфицирующее средство для воды.
  • Он имеет рКа 8,65 и частично диссоциирует в воде при рН 7.

приложений

  • Гипобромная кислота (HOBr) используется в качестве отбеливающего агента, окислителя, дезодоранта и дезинфицирующего средства благодаря своей способности убивать клетки многих патогенных микроорганизмов..
  • Используется в текстильной промышленности в качестве отбеливателя и осушителя..
  • Это также используется в горячих ваннах и спа как бактерицидный агент.

Биомолекулярные взаимодействия

Бром вездесущ у животных как ионный бромид (Br-), но до недавнего времени его существенная функция не была известна.

Недавние исследования показали, что бром необходим для формирования базальных мембран и развития тканей..

Фермент пероксидазин использует HOBr для образования поперечных связей в сульфилимине, который сшит в каркасах коллагена IV базальной мембраны..

Гипобромная кислота вырабатывается в теплокровных организмах позвоночных под действием фермента эозинофилпероксидазы (ЭПО).

EPO генерирует HOBr из H2O2 и Br- в присутствии концентрации Cl в плазме-.

Миелопероксидаза (MPO) из моноцитов и нейтрофилов генерирует хлорноватистую кислоту (HOCl) из H2O2 и Cl-.

EPO и MPO играют важную роль в механизмах защиты хозяина от патогенов, используя HOBr и HOCl соответственно..

Система MPO / H2O2 / Cl- в присутствии Br- также генерирует HOBr в результате реакции HOCl, образованной с Br-. Более мощный окислитель, HOBr - мощный электрофил.

Концентрация Br- в плазме более чем в 1000 раз ниже концентрации хлорид-аниона (Cl-). Следовательно, эндогенное производство HOBr также ниже по сравнению с HOCl..

Однако HOBr значительно более реактивен, чем HOCl, когда окисляемость изучаемых соединений не имеет значения, поэтому реакционная способность HOBr может быть в большей степени связана с его электрофильной силой, чем с его окислительной силой (Ximenes, Morgon & de Соуза, 2015).

Хотя его окислительно-восстановительный потенциал ниже, чем у HOCl, HOBr реагирует с аминокислотами быстрее, чем HOCl.

Галогенирование тирозинового кольца с помощью HOBr происходит в 5000 раз быстрее, чем у HOCl..

HOBr также реагирует с нуклеозидными нуклеиновыми основаниями и ДНК.

2'-дезоксицитидин, аденин и гуанин, генерируют 5-бром-2'-дезоксицитидин, 8-бромаденин и 8-бромгуанин в системах EPO / H2O2 / Br- и MPO / H2O2 / Cl- / Br- (Suzuki, Китабатаке и Койде, 2016).

McCall и соавт. (2014) показали, что Br является необходимым кофактором для сшивания сульфилимина, катализируемого ферментом пероксидазином, существенной посттрансляционной модификации для архитектуры коллагена IV базальных мембран и развития тканей..

Базальные мембраны являются специализированными внеклеточными матрицами, которые являются ключевыми медиаторами передачи сигнала и механической поддержки эпителиальных клеток..

Базальные мембраны определяют архитектуру эпителиальной ткани и способствуют восстановлению тканей после повреждения, помимо других функций.

В основную мембрану встроен каркас коллагена IV, сшитый сульфилимином, который придает функциональность матрице в многоклеточных тканях всех животных..

Коллагеновые каркасы IV обеспечивают механическую устойчивость, служат лигандом для интегринов и других рецепторов клеточной поверхности и взаимодействуют с факторами роста для установления градиентов передачи сигналов..

Сульфилимин (сульфимид) представляет собой химическое соединение, которое содержит серу-азот двойную связь. Сульфилимин связывает стабилизирующие нити коллагена IV, обнаруженные во внеклеточном матриксе.

Эти связи ковалентно связывают остатки метионина 93 (Met93) и гидроксилизина 211 (Hyl211) из соседних полипептидных цепей с образованием большего тримера коллагена..

Пероксидазин образует гипобромную кислоту (HOBr) и хлорноватистую кислоту (HOCl) из бромида и хлорида, соответственно, которые могут опосредовать образование поперечных связей сульфилимина.

Бромид, превращенный в гипобромную кислоту, образует интермедиат иона бромсульфония (S-Br), который участвует в образовании поперечных связей.

McCall и соавт. (2014) показали, что дефицит Br в рационе смертелен у мухи Drosophila, тогда как замена Br восстанавливает его жизнеспособность.

Они также установили, что бром является важным микроэлементом для всех животных благодаря его роли в образовании связей сульфилимина и коллагена IV, что имеет жизненно важное значение для формирования базальных мембран и развития тканей..

ссылки

  1. ChemIDplus, (2017). 3D структура 13517-11-8 - Гипобромная кислота [изображение] Получено с nih.gov.
  2. ChemIDplus, (2017). Трехмерная структура 60-18-4 - тирозин [USAN: INN] [изображение] Получено с nih.gov.
  3. ChemIDplus, (2017). Трехмерная структура 7726-95-6 - бром [изображение] Восстановлено с nih.gov.
  4. ChemIDplus, (2017). 3D структура 7732-18-5 - Вода [изображение] Восстановлено с nih.gov.
  5. Emw, (2009). Белок COL4A1 PDB 1li1 [изображение] Получено с wikipedia.org.
  6. Миллс, Б. (2009). Diphenylsulfimide-from-xtal-2002-3D-balls [изображение] Получено с wikipedia.org.
  7. ПабХим, (2016). Гипобромная кислота [изображение] Восстановлено с nih.gov.
  8. Steane, R. (2014). Молекула ДНК - вращающаяся в 3-х измерениях [изображение] Получено с сайта biotopics.co.uk
  9. Торман, U. (2005). NeutrophilerAktion [изображение] Получено с wikipedia.org.