Характеристики, структура, применение и биомолекулярные взаимодействия гипобромной кислоты
гипобромная кислота (HOBr, HBrO) - неорганическая кислота, образующаяся при окислении бромид-аниона (Br-). Добавление брома к воде дает бромистоводородную кислоту (HBr) и гипобромную кислоту (HOBr) посредством реакции диспропорционирования. Br2 + H2O = HOBr + HBr
Гипобромная кислота - это очень слабая, несколько нестабильная кислота, существующая в виде раствора, разбавленного при комнатной температуре. Он вырабатывается у позвоночных организмов теплой крови (включая человека) под действием фермента пероксидазы эозинофилов.
Открытие, что гипобромная кислота может регулировать активность коллагена IV, привлекло большое внимание.
индекс
- 1 структура
- 1.1 2D
- 1.2 3D
- 2 Физические и химические свойства
- 3 использования
- 4 Биомолекулярные взаимодействия
- 5 ссылок
структура
2D
3D
Физико-химические свойства
- Твердый желтый внешний вид: желтые твердые вещества.
- Внешний вид: желтые твердые вещества.
- Молекулярный вес: 96,911 г / моль.
- Точка кипения: 20-25 ° C.
- Плотность: 2,470 г / см3.
- Кислотность (рКа): 8,65.
- Химические и физические свойства гипобромной кислоты аналогичны свойствам других гипогалитов..
- Он представлен в виде раствора, разбавленного при комнатной температуре..
- Твердые вещества гипобромита желтого цвета и имеют специфический ароматический запах.
- Это сильный бактерицид и дезинфицирующее средство для воды.
- Он имеет рКа 8,65 и частично диссоциирует в воде при рН 7.
приложений
- Гипобромная кислота (HOBr) используется в качестве отбеливающего агента, окислителя, дезодоранта и дезинфицирующего средства благодаря своей способности убивать клетки многих патогенных микроорганизмов..
- Используется в текстильной промышленности в качестве отбеливателя и осушителя..
- Это также используется в горячих ваннах и спа как бактерицидный агент.
Биомолекулярные взаимодействия
Бром вездесущ у животных как ионный бромид (Br-), но до недавнего времени его существенная функция не была известна.
Недавние исследования показали, что бром необходим для формирования базальных мембран и развития тканей..
Фермент пероксидазин использует HOBr для образования поперечных связей в сульфилимине, который сшит в каркасах коллагена IV базальной мембраны..
Гипобромная кислота вырабатывается в теплокровных организмах позвоночных под действием фермента эозинофилпероксидазы (ЭПО).
EPO генерирует HOBr из H2O2 и Br- в присутствии концентрации Cl в плазме-.
Миелопероксидаза (MPO) из моноцитов и нейтрофилов генерирует хлорноватистую кислоту (HOCl) из H2O2 и Cl-.
EPO и MPO играют важную роль в механизмах защиты хозяина от патогенов, используя HOBr и HOCl соответственно..
Система MPO / H2O2 / Cl- в присутствии Br- также генерирует HOBr в результате реакции HOCl, образованной с Br-. Более мощный окислитель, HOBr - мощный электрофил.
Концентрация Br- в плазме более чем в 1000 раз ниже концентрации хлорид-аниона (Cl-). Следовательно, эндогенное производство HOBr также ниже по сравнению с HOCl..
Однако HOBr значительно более реактивен, чем HOCl, когда окисляемость изучаемых соединений не имеет значения, поэтому реакционная способность HOBr может быть в большей степени связана с его электрофильной силой, чем с его окислительной силой (Ximenes, Morgon & de Соуза, 2015).
Хотя его окислительно-восстановительный потенциал ниже, чем у HOCl, HOBr реагирует с аминокислотами быстрее, чем HOCl.
Галогенирование тирозинового кольца с помощью HOBr происходит в 5000 раз быстрее, чем у HOCl..
HOBr также реагирует с нуклеозидными нуклеиновыми основаниями и ДНК.
2'-дезоксицитидин, аденин и гуанин, генерируют 5-бром-2'-дезоксицитидин, 8-бромаденин и 8-бромгуанин в системах EPO / H2O2 / Br- и MPO / H2O2 / Cl- / Br- (Suzuki, Китабатаке и Койде, 2016).
McCall и соавт. (2014) показали, что Br является необходимым кофактором для сшивания сульфилимина, катализируемого ферментом пероксидазином, существенной посттрансляционной модификации для архитектуры коллагена IV базальных мембран и развития тканей..
Базальные мембраны являются специализированными внеклеточными матрицами, которые являются ключевыми медиаторами передачи сигнала и механической поддержки эпителиальных клеток..
Базальные мембраны определяют архитектуру эпителиальной ткани и способствуют восстановлению тканей после повреждения, помимо других функций.
В основную мембрану встроен каркас коллагена IV, сшитый сульфилимином, который придает функциональность матрице в многоклеточных тканях всех животных..
Коллагеновые каркасы IV обеспечивают механическую устойчивость, служат лигандом для интегринов и других рецепторов клеточной поверхности и взаимодействуют с факторами роста для установления градиентов передачи сигналов..
Сульфилимин (сульфимид) представляет собой химическое соединение, которое содержит серу-азот двойную связь. Сульфилимин связывает стабилизирующие нити коллагена IV, обнаруженные во внеклеточном матриксе.
Эти связи ковалентно связывают остатки метионина 93 (Met93) и гидроксилизина 211 (Hyl211) из соседних полипептидных цепей с образованием большего тримера коллагена..
Пероксидазин образует гипобромную кислоту (HOBr) и хлорноватистую кислоту (HOCl) из бромида и хлорида, соответственно, которые могут опосредовать образование поперечных связей сульфилимина.
Бромид, превращенный в гипобромную кислоту, образует интермедиат иона бромсульфония (S-Br), который участвует в образовании поперечных связей.
McCall и соавт. (2014) показали, что дефицит Br в рационе смертелен у мухи Drosophila, тогда как замена Br восстанавливает его жизнеспособность.
Они также установили, что бром является важным микроэлементом для всех животных благодаря его роли в образовании связей сульфилимина и коллагена IV, что имеет жизненно важное значение для формирования базальных мембран и развития тканей..
ссылки
- ChemIDplus, (2017). 3D структура 13517-11-8 - Гипобромная кислота [изображение] Получено с nih.gov.
- ChemIDplus, (2017). Трехмерная структура 60-18-4 - тирозин [USAN: INN] [изображение] Получено с nih.gov.
- ChemIDplus, (2017). Трехмерная структура 7726-95-6 - бром [изображение] Восстановлено с nih.gov.
- ChemIDplus, (2017). 3D структура 7732-18-5 - Вода [изображение] Восстановлено с nih.gov.
- Emw, (2009). Белок COL4A1 PDB 1li1 [изображение] Получено с wikipedia.org.
- Миллс, Б. (2009). Diphenylsulfimide-from-xtal-2002-3D-balls [изображение] Получено с wikipedia.org.
- ПабХим, (2016). Гипобромная кислота [изображение] Восстановлено с nih.gov.
- Steane, R. (2014). Молекула ДНК - вращающаяся в 3-х измерениях [изображение] Получено с сайта biotopics.co.uk
- Торман, U. (2005). NeutrophilerAktion [изображение] Получено с wikipedia.org.