Структура, свойства, виды применения и риски фумаровой кислоты

фумаровая кислота или трансбутный диоксид представляет собой слабую дикарбоновую кислоту, которая вмешивается в цикл Кребса (или цикл трикарбоновых кислот) и в цикл мочевины. Молекулярная структура HOOCCH = CHCOOH, конденсированная молекулярная формула которой C₄H₄О₄. Соли и эфиры фумаровой кислоты называются фумаратами.

Он вырабатывается в цикле Кребса из сукцината, который окисляется до фумарата под действием фермента сукцинатдегидрогеназы, используя FAD (флавин-аденилдинуклеотид) в качестве кофермента. В то время как FAD сводится к FADH₂. Впоследствии фумарат гидратируется до L-малата под действием фермента фумаразы..

В цикле мочевины аргиносукцинат превращается в фумарат под действием фермента аргиносукцинат лиазы. Фумарат превращается в малат цитозольной фумаразой.

Fumárico кислота может быть получена из глюкозы в процессе, опосредованном грибом Rhizopus nigricans. Фумаровая кислота также может быть получена путем калорийной изомеризации малеиновой кислоты. Он также может быть синтезирован путем окисления фурфурола хлоратом натрия в присутствии пятиокиси ванадия..

Фумаровая кислота имеет много применений; в качестве пищевой добавки, препарата смолы и при лечении некоторых заболеваний, таких как псориаз и рассеянный склероз. Тем не менее, он представляет небольшой риск для здоровья, который следует учитывать.

индекс

• 1 Химическая структура
  • 1.1 Геометрическая изомерия
• 2 Физические и химические свойства
  • 2.1 Молекулярная формула
  • 2.2 Молекулярный вес
  • 2.3 Внешность
  • 2,4 Запах
  • 2.5 Вкус
  • 2.6 Точка кипения
  • 2.7 Точка плавления
  • 2.8 Температура вспышки
  • 2.9 Растворимость в воде
  • 2.10 Растворимость в других жидкостях
  • 2.11 Плотность
  • 2.12 Давление пара
  • 2.13 Стабильность
  • 2.14 Самовоспламенение
  • 2.15 Теплота сгорания
  • 2,16 рН
  • 2.17 Разложение
• 3 использования
  • 3.1 В еду
  • 3.2 При приготовлении смол
  • 3.3 В медицине
• 4 риска
• 5 ссылок

Химическая структура

Молекулярная структура фумаровой кислоты показана на верхнем изображении. Черные сферы соответствуют атомам углерода, которые составляют его гидрофобный скелет, в то время как красные сферы принадлежат двум COOH-карбоксильным группам. Таким образом, обе группы COOH разделены только двумя атомами углерода, связанными двойной связью, C = C.

Из структуры фумаровой кислоты можно сказать, что она имеет линейную геометрию. Это потому, что все атомы его карбонатного скелета имеют sp-гибридизацию² и, следовательно, покоятся на одной плоскости в дополнение к двум центральным атомам водорода (две белые сферы, одна вверх, а другая смотрит вниз).

Единственные два атома, которые выступают из этой плоскости (и с несколькими ярко выраженными углами), являются двумя кислотными протонами групп COOH (белые сферы по бокам). Когда фумаровая кислота полностью депротонирована, она приобретает два отрицательных заряда, которые резонируют на ее концах, превращаясь в двухосновный анион.

Геометрическая изометрия

Структура фумаровой кислоты представляет транс (или Е) изомерию. Это находится в относительных пространственных положениях заместителей двойной связи. Два небольших атома водорода указывают в противоположных направлениях, как и две группы СООН.

Это дает фумаровой кислоте «зигзагообразный» скелет. В то время как для его другого геометрического изомера цис (или Z), который является не чем иным, как малеиновой кислотой, имеет изогнутый скелет в форме буквы «С». Эта кривизна является результатом фронтального столкновения двух групп COOH и двух H в одинаковых ориентациях:

Физико-химические свойства

Молекулярная формула

С₄H₄О₄.

Молекулярный вес

116 072 г / моль.

Внешний вид

Бесцветное кристаллическое твердое вещество. Кристаллы моноклинные в форме иглы.

Белый кристаллический порошок или гранулы.

запах

туалет.

аромат

Цитрусовые.

Точка кипения

329º F при давлении 1,7 мм рт. Ст. (522º C). Сублимировать при 200º C (392º F) и разлагать при 287º C.

Точка плавления

572º F до 576º F (287º C).

Точка вспышки

273º C (открытая чашка). 230º C (закрытый сосуд).

Растворимость в воде

7000 мг / л при 25º C.

Растворимость в других жидкостях

-Растворим в этаноле и концентрированной серной кислоте. С этанолом он может образовывать водородные связи и, в отличие от молекул воды, те из этанола взаимодействуют с большим сродством с органическим скелетом его структуры.

-Слабо растворим в этиловом эфире и ацетоне.

плотность

1,635 г / см³ при 68º F. 1 635 г / см³ при 20º C.

Давление пара

1,54 х 10^-4 мм рт.ст. при 25º C.

стабильность

Он стабилен, хотя разлагается аэробными и анаэробными микроорганизмами.

Когда фумаровую кислоту нагревают в закрытой емкости с водой между 150 и 170 ° С, образуется DL-яблочная кислота.

самовоспламенение

1,634º F (375º C).

Теплота сгорания

2760 кал / г.

pH

3,0-3,2 (0,05% раствор при 25 ° С). Эта величина зависит от степени диссоциации двух протонов, так как это дикарбоновая кислота и, следовательно, дипротон.

разложение

Разлагается при нагревании с образованием едкого газа. Реагирует бурно с сильными окислителями, вызывая токсичные и легковоспламеняющиеся газы, которые могут стать причиной пожара и даже взрыва.

Подвергнутый частичному сгоранию фумаровая кислота становится раздражителем малеинового ангидрида.

приложений

В еду

-Он используется в качестве подкислителя в пищевых продуктах, выполняя регулирующую функцию кислотности. Для этой цели он также может заменить винную кислоту и лимонную кислоту. Кроме того, он используется в качестве консерванта для пищевых продуктов..

-В пищевой промышленности фумаровую кислоту используют в качестве закисляющего агента, применяя для безалкогольных напитков, вин западного стиля, холодных напитков, концентратов фруктовых соков, консервированных фруктов, солений, мороженого и безалкогольных напитков..

-Fumárico кислота используется в ежедневных напитках, таких как шоколадное молоко, eggnog, какао и сгущенное молоко. Фумаровая кислота также добавляется в сыр, включая плавленые сыры и заменители сыра..

-Десерты, такие как пудинг, ароматизированный йогурт и сорбеты, могут содержать фумаровую кислоту. Эта кислота может сохранить яйца и десерты на основе яиц, таких как заварной крем.

Дополнительное использование в пищевой промышленности

-Фумаровая кислота помогает стабилизировать и ароматизировать пищу. Бекон и консервы также имеют агрегаты этого соединения.

-Его совместное использование с бензоатами и борной кислотой полезно против разложения мяса, рыбы и морепродуктов..

-Обладает антиоксидантными свойствами, поэтому его использовали в консервации сливочного масла, сыра и сухого молока..

-Облегчает обработку мучного теста, облегчая работу.

-Он успешно используется в рационе свиней с точки зрения увеличения веса, улучшения пищеварительной активности и уменьшения количества патогенных бактерий в пищеварительной системе..

При приготовлении смол

-Фумаровая кислота используется в производстве ненасыщенных полиэфирных смол. Эта смола имеет отличную стойкость к химической коррозии и термостойкость. Кроме того, он используется в производстве алкидных смол, фенольных смол и эластомеров (каучуков)..

-Сополимер фумаровой кислоты и винилацетата представляет собой высококачественную клеевую форму. Сополимер фумаровой кислоты со стиролом является сырьем при изготовлении стекловолокна.

-Он был использован для разработки многоатомных спиртов и в качестве красителя.

В медицине

-Фумарат натрия может вступать в реакцию с сульфатом двухвалентного железа с образованием геля двухвалентного железа, что приводит к появлению препарата под названием Ферсамал. Это также используется в лечении анемии у детей.

-Сложный эфир диметилфумарат использовался для лечения рассеянного склероза, таким образом вызывая уменьшение прогрессирования инвалидности..

-Несколько сложных эфиров фумаровой кислоты были использованы при лечении псориаза. Соединения фумаровой кислоты будут оказывать свое терапевтическое действие через их иммуномодулирующую и иммунодепрессивную способность..

-Растение Fumaria officinalis, естественно, содержит фумаровую кислоту и десятилетиями использовалось при лечении псориаза..

Тем не менее, почечная недостаточность, нарушение функции печени, желудочно-кишечные эффекты и приливы наблюдались у пациента, получавшего фумаровую кислоту от псориаза. Расстройство было диагностировано как острый тубулярный некроз.

Эксперименты с этим соединением

-В эксперименте, проведенном на людях, которым давали 8 мг фумаровой кислоты в день в течение одного года, ни один из участников не показал повреждения печени.

-Фумаровая кислота была использована для ингибирования опухолей печени, вызванных у мышей тиоацетамидом.

-Он использовался у мышей, получавших митомицин С. Этот препарат вызывает изменения печени, которые состоят из нескольких цитологических изменений, таких как перинуклеарная нерегулярность, агрегация хроматина и аномальные цитоплазматические органеллы. Аналогично, фумаровая кислота уменьшает частоту этих изменений.

-В экспериментах на крысах фумаровая кислота показала ингибирующую способность развития папилломы пищевода, глиомы головного мозга и мезенхимальных опухолей почки..

-Существуют эксперименты, которые показывают противоположный эффект фумаровой кислоты по отношению к раковым опухолям. Недавно он был идентифицирован как онкометаболит или эндогенный метаболит, способный вызывать рак. Существует высокий уровень фумаровой кислоты в опухолях и в жидкости, окружающей опухоль.

риски

-При попадании в глаза порошок фумаровой кислоты может вызывать раздражение, проявляющееся покраснением, разрывом и болью.

-При попадании на кожу может вызвать раздражение и покраснение.

-Его вдыхание может раздражать слизистую оболочку ноздрей, гортани и горла. Это также может вызвать кашель или одышку.

-С другой стороны, фумаровая кислота не проявляет токсичности при попадании в организм.

ссылки

1. Стивен А. Хардингер (2017). Иллюстрированный словарь по органической химии: фумаровая кислота. Взято из: chem.ucla.edu
2. Transmerquim Group. (Август 2014 г.) Фумаровая кислота. [PDF]. Взято из: gtm.net
3. Wikipedia. (2018). Фумаровая кислота Взято из: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
4. PubChem. (2018). Фумаровая кислота Взято из: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Королевское химическое общество. (2015). Фумаровая кислота Взято из: chemspider.com
6. ChemicalBook. (2017). Фумаровая кислота Взято из: chemicalbook.com