Структура бензойной кислоты, свойства, производство, использование

бензойная кислота является самой простой ароматической кислотой, имеющей молекулярную формулу C₆H₅COOH. Своим названием он обязан своим основным источником получения бензоина, смолы, получаемой из коры нескольких деревьев рода Styrax..

Это найдено в многочисленных заводах, особенно фруктах, таких как абрикос и клюква. Это также происходит в бактериях как побочный продукт метаболизма аминокислоты фенилаланин. Это также произведено в кишечнике бактериальной (окислительной) обработкой полифенолов, присутствующих в некоторых продуктах.

Как вы можете видеть на изображении выше, C₆H₅COOH, в отличие от многих кислот, является твердым соединением. Его твердое вещество состоит из легких, белых и нитевидных кристаллов, которые испускают миндалевидный аромат.

Эти иглы известны с шестнадцатого века; например, Нострадамус в 1556 году описывает сухую перегонку из бензоиновой камеди.

Одной из основных возможностей бензойной кислоты является подавление роста дрожжей, плесени и некоторых других бактерий; в результате чего он используется в качестве пищевого консерванта. Это действие зависит от pH.

Бензойная кислота обладает несколькими лечебными свойствами и используется в качестве компонента фармацевтических продуктов, которые используются при лечении кожных заболеваний, таких как стригущий лишай и стопы спортсмена. Он также используется в качестве противоотечного, отхаркивающего и обезболивающего средства..

Большая доля промышленно производимой бензойной кислоты используется для производства фенола. Кроме того, часть его предназначена для производства бензоатов гликоля, используемых в производстве пластификаторов..

Хотя бензойная кислота не является особо токсичным соединением, она оказывает вредное воздействие на здоровье. По этой причине ВОЗ рекомендует максимальную потребляемую дозу 5 мг / кг массы тела / сутки, что эквивалентно суточной дозе 300 мг бензойной кислоты..

индекс

• 1 Структура бензойной кислоты
  • 1.1 Кристаллические и водородные мосты
• 2 Физические и химические свойства
  • 2.1 Химические названия
  • 2.2 Молекулярная формула
  • 2.3 Молекулярный вес
  • 2.4 Физическое описание
  • 2.5 Запах
  • 2.6 Вкус
  • 2.7 Точка кипения
  • 2.8 Точка плавления
  • 2.9 Температура вспышки
  • 2.10 Сублимация
  • 2.11 Растворимость в воде
  • 2.12 Растворимость в органических растворителях
  • 2.13 Плотность
  • 2.14 Плотность пара
  • 2.15 Давление пара
  • 2.16 Стабильность
  • 2.17 Разложение
  • 2.18 Вязкость
  • 2.19 Теплота сгорания
  • 2.20 Тепло испарения
  • 2,21 pH
  • 2.22 Поверхностное натяжение
  • 2,23 пКа
  • 2.24 Показатель преломления
  • 2.25 Реакции
• 3 Производство
• 4 использования
  • 4.1 Промышленный
  • 4.2 Лекарственные
  • 4.3 Сохранение продуктов питания
  • 4.4 Другое
• 5 Токсичность
• 6 Ссылки

Структура бензойной кислоты

На верхнем изображении структура бензойной кислоты представлена ​​в виде стержня и сферы. Если подсчитать количество черных сфер, то будет проверено, что их шесть, то есть шесть атомов углерода; две красные сферы соответствуют двум атомам кислорода карбоксильной группы -COOH; и, наконец, белые сферы являются атомами водорода.

Как видно, ароматическое кольцо слева, ароматичность которого показана пунктирными линиями в центре кольца. А справа группа -COOH, ответственная за кислотные свойства этого соединения.

Молекулярно, С₆H₅COOH имеет плоскую структуру, потому что все его атомы (кроме водорода) имеют sp-гибридизацию².

С другой стороны, группа -COOH, очень полярная, позволяет постоянному диполю существовать в структуре; диполь, который можно наблюдать с первого взгляда, если доступна его карта электростатического потенциала.

Этот факт как следствие того, что C₆H₅COOH может взаимодействовать с самим собой диполь-дипольными силами; в частности, со специальными водородными мостиками.

Если наблюдается группа -COOH, будет обнаружено, что кислород C = O может принимать водородную связь; в то время как кислород O-H дарит им.

Хрустальные и водородные мосты

Бензойная кислота может образовывать две водородные связи: она получает и принимает одну одновременно. Следовательно, он образует димеры; то есть его молекула "связана" с другим.

Являются ли эти пары или димеры, C₆H₅COOH-HOOCC₆H₅, структурная основа, которая определяет твердое тело в результате его упорядочения в пространстве.

Эти димеры образуют плоскость молекул, которые, благодаря своим сильным и направленным взаимодействиям, способны установить упорядоченную структуру в твердом теле. Ароматические кольца также участвуют в этой договоренности через взаимодействия дисперсионных сил.

В результате молекулы образуют моноклинный кристалл, точные структурные характеристики которого можно изучить с помощью инструментальных методов, таких как дифракция рентгеновских лучей..

Тогда пара плоских молекул может быть размещена в пространстве преимущественно водородными связями, чтобы вызвать появление этих белых и кристаллических игл..

Физико-химические свойства

Химические названия

кислота:

-бензойный

-bencenocarboxílico

-dracílico

-carboxybenzene

-bencenofórmico

Молекулярная формула

С₇H₆О₂ или C₆H₅COOH.

Молекулярный вес

122 123 г / моль.

Физическое описание

Твердые или в форме кристаллов, как правило, белого цвета, но могут иметь бежевый цвет, если они содержат определенные примеси. Его кристаллы чешуйчатые или в форме иголок (см. Первое изображение).

запах

Пахнет миндалем и приятно.

аромат

Безвкусный или слегка горький. Предел обнаружения вкуса составляет 85 промилле.

Точка кипения

От 480 ° F до 760 мм рт. Ст. (249 ° C).

Точка плавления

252,3 º F (121,5 - 123,5 ºC).

Точка зажигания

250ºF (121ºC).

сублимация

Может сублимировать от 100 ºC.

Растворимость в воде

3,4 г / л при 25 ºC.

Растворимость в органических растворителях

-1 г бензойной кислоты растворяют в объеме, равном: 2,3 мл холодного спирта; 4,5 мл хлороформа; 3 мл эфира; 3 мл ацетона; 30 мл четыреххлористого углерода; 10 мл бензола; 30 мл сероуглерода; и 2,3 мл скипидарного масла.

-Он также растворим в эфирных и жирных маслах.

-Это слабо растворяется в петролейном эфире.

-Его растворимость в гексане составляет 0,9 г / л, в метаноле 71,5 г / л и в толуоле 10,6 г / л..

плотность

1316 г / мл при 82,4 ° F и 12659 г / мл при 15 ° C.

Плотность пара

4,21 (относительно воздуха, взятого в качестве эталона = 1)

Давление пара

1 мм рт.ст. при 205ºF и 7,0 х 10^-4 мм рт.ст. при 25 ºC.

стабильность

Раствор с концентрацией 0,1% в воде стабилен не менее 8 недель.

разложение

Разлагается при нагревании, выделяя едкий и раздражающий дым.

вязкость

1,26 сП при 130 ° C.

Теплота сгорания

3227 кДж / моль.

Тепло испарения

534 кДж / моль при 249 ºC.

pH

Около 4 в воде.

Поверхностное натяжение

От 31 Н / м до 130 ºC.

рКа

4,19 до 25 ºC.

Показатель преломления

1,504 - 1,5397 (ηD) при 20 ºC.

реакции

-При контакте с основаниями (NaOH, KOH и др.) Образует бензоатные соли. Например, если он реагирует с NaOH, он образует бензоат натрия, C₆H₅COONa.

-Реагирует со спиртами с образованием сложных эфиров. Например, его реакция с этиловым спиртом приводит к образованию этилового эфира. Некоторые эфиры бензойной кислоты выполняют функцию пластификаторов..

-Реагирует с пентахлоридом фосфора, PCl₅, с образованием бензоилхлорида, галогенангидрида кислоты. Бензоилхлорид может реагировать с аммонием (NH₃) или амин, такой как метиламин (СН₃Нью-Гемпшир₂) для образования бензамида.

-Реакция бензойной кислоты с серной кислотой приводит к сульфированию ароматического кольца. Функциональная группа -SO₃H заменяет атом водорода в мета-положении кольца.

-Может реагировать с азотной кислотой, с использованием серной кислоты в качестве катализатора, образуя мета-нитробензойную кислоту.

-В присутствии катализатора, такого как хлорид железа, FeCl₃, Бензойная кислота реагирует с галогенами; например, реагирует с хлором с образованием мета-хлорбензойной кислоты.

производство

Ниже приведены некоторые способы получения этого соединения:

-Большая часть бензойной кислоты производится в промышленности путем окисления толуола кислородом, присутствующим в воздухе. Процесс катализируется нафтенатом кобальта при температуре 140-160 ° С и давлении 0,2-0,3 МПа..

-Толуол, с другой стороны, может быть хлорирован для получения бензотрихлорида, который впоследствии гидролизуется до бензойной кислоты.

-Гидролиз бензонитрила и бензамида в кислой или щелочной среде может привести к образованию бензойной кислоты и ее сопряженных оснований.

-Бензиловый спирт при окислении, опосредованном перманганатом калия, в водной среде образует бензойную кислоту. Реакция происходит при нагревании или дефлегмации. После завершения процесса смесь фильтруют для удаления диоксида марганца, а надосадочную жидкость охлаждают до получения бензойной кислоты..

-Бензотрихлоридное соединение реагирует с гидроксидом кальция, используя железо или соли железа в качестве катализаторов, первоначально образуя бензоат кальция, Са (С₆H₅COO)₂. Затем эта соль по реакции с соляной кислотой превращается в бензойную кислоту..

приложений

промышленные

-Он используется в производстве фенола окислительным декарбоксилированием бензойной кислоты при температуре 300-400 ° С. Для чего? Потому что фенол может быть использован в синтезе нейлона.

-Из него образуется гликольбензоат, химический предшественник эфира диэтиленгликоля и эфира триэтиленгликоля, вещества, используемые в качестве пластификаторов. Возможно, наиболее важным применением пластификаторов являются клеевые составы. Некоторые сложные эфиры с длинной цепью используются для смягчения пластиков, таких как ПВХ.

-Используется в качестве активатора полимеризации каучука. Кроме того, он является посредником при производстве алкидных смол, а также добавок для применений при добыче сырой нефти..

-Кроме того, он используется в производстве смол, красителей, волокон, пестицидов и в качестве модифицирующего агента для полиамидной смолы для производства полиэфира. Используется для поддержания аромата табака.

-Это предшественник бензоилхлорида, который является исходным материалом для синтеза таких соединений, как бензилбензоат, используемых в производстве искусственных ароматизаторов и репеллентов от насекомых..

лекарственный

-Это компонент мази Уитфилд, который используется для лечения кожных заболеваний, вызванных грибками, такими как стригущий лишай и стопы спортсмена. Мазь Уитфилда состоит из 6% бензойной кислоты и 3% салициловой кислоты.

-Это компонент настойки бензоина, который используется в качестве местного антисептического и ингаляционного противоотечного средства. Бензойная кислота использовалась как отхаркивающее, болеутоляющее и антисептическое средство до начала 20-го века..

-Бензойная кислота была использована в экспериментальной терапии пациентов с заболеваниями накопления остаточного азота.

Сохранение продуктов питания

Бензойная кислота и ее соли используются в консервации пищевых продуктов. Соединение способно ингибировать рост плесени, дрожжей и бактерий через pH-зависимый механизм.

Они воздействуют на эти организмы, когда их внутриклеточный pH падает до pH ниже 5, почти полностью подавляя анаэробную ферментацию глюкозы для производства бензойной кислоты. Это противомикробное действие требует рН от 2,5 до 4 для более эффективного действия.

-Он используется для консервирования таких продуктов, как фруктовые соки, газированные напитки, безалкогольные напитки с фосфорной кислотой, соленые огурцы и другие подкисленные продукты..

недостаток

Он может вступать в реакцию с аскорбиновой кислотой (витамином С), присутствующей в некоторых напитках, с образованием бензола, канцерогенного соединения. В связи с этим мы ищем другие соединения, способные сохранять пищевые продукты, которые не представляют проблемы с бензойной кислотой..

другие

-Он используется в активной упаковке, присутствуя в иономерных пленках. Из них выделяется бензойная кислота, способная ингибировать рост видов родов Penicillium и Aspergillus в микробных средах..

-Используется в качестве консерванта аромата фруктового сока и парфюма. Это также используется с этим приложением в табаке.

-Бензойная кислота используется в качестве селективного гербицида для борьбы с широколиственными и травяными сорняками в посевах сои, огурцов, дынь, арахиса и древесных декоративных растений..

токсичность

-При попадании на кожу и в глаза могут появиться покраснения. Вдыхание может вызвать раздражение дыхательных путей и кашель. Прием большого количества бензойной кислоты может вызвать желудочно-кишечные расстройства, что приводит к повреждению печени и почек..

-Бензойная кислота и бензоаты могут выделять гистамин, который может вызывать аллергические реакции и раздражение глаз, кожи и слизистых оболочек..

-Он не обладает кумулятивным, мутагенным или канцерогенным эффектом, так как быстро всасывается в кишечнике, выводится с мочой без накопления в организме..

-Максимально допустимая доза по данным ВОЗ составляет 5 мг / кг массы тела / день, приблизительно 300 мг / день. Острая токсичность у человека: 500 мг / кг.

ссылки

1. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10^го издание.). Wiley Plus.
2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия (Шестое издание). Mc Graw Hill.
3. Химическая Книга. (2017). Бензойная кислота. Получено с: chemicalbook.com
4. PubChem. (2018). Бензойная кислота. Получено из: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2018). Бензойная кислота. Получено с: en.wikipedia.org
6. Дадачанджи, Диншоу. (18 мая 2018 г.) Химические свойства бензойной кислоты. Sciencing. Получено от: sciencing.com
7. Министерство труда и социальных дел Испании. (Н.Д.). Бензойная кислота. [PDF]. Международная безопасность химической документации. Получено с: insht.es