Структура, свойства, синтез и использование циклогексена

циклогексан представляет собой алкен или циклический олефин с молекулярной формулой C₆H₁₀. Он состоит из бесцветной жидкости, не растворим в воде и смешивается со многими органическими растворителями. Он характеризуется тем, что является легковоспламеняющимся, и в природе его обычно можно найти в каменноугольной смоле..

Циклогексен синтезируется путем частичного гидрирования бензола и дегидратации спирта циклогексанолом; то есть более ржавая форма. Как и другие циклоалкены, он подвергается реакциям электрофильного присоединения и со свободными радикалами; например, реакция галогенирования.

Этот циклический алкен (верхнее изображение) образует азеотропные смеси (не отделяемые дистилляцией) с низшими спиртами и уксусной кислотой. Он не очень стабилен при длительном хранении, так как разлагается под действием солнечного света и ультрафиолетового излучения..

Циклогексен используется в качестве растворителя и, следовательно, имеет множество применений, таких как: стабилизатор высокооктановых бензинов и для экстракции масел.

Но самое главное, что циклогексен служит промежуточным продуктом и сырьем для производства многих полезных соединений, среди которых: циклогексанон, адипиновая кислота, малеиновая кислота, циклогексан, бутадиен, циклогексилкарбоновая кислота и т. Д..

индекс

• 1 Структура циклогексена
  • 1.1 Межмолекулярные взаимодействия
• 2 свойства
  • 2.1 Химические названия
  • 2.2 Молекулярный вес
  • 2.3 Внешность
  • 2,4 Запах
  • 2.5 Точка кипения
  • 2.6 Точка плавления
  • 2.7 Температура вспышки
  • 2.8 Растворимость в воде
  • 2.9 Растворимость в органических растворителях
  • 2.10 Плотность
  • 2.11 Плотность паров
  • 2.12 Давление пара
  • 2.13 Самовоспламенение
  • 2.14 Разложение
  • 2.15 Вязкость
  • 2.16 Теплота сгорания
  • 2.17 Тепло испарения
  • 2.18 Поверхностное натяжение
  • 2.19 Полимеризация
  • 2.20 Порог запаха
  • 2.21 Показатель преломления
  • 2,22 рН
  • 2.23 Стабильность
  • 2.24 Реакции
• 3 Резюме
• 4 использования
• 5 рисков
• 6 Ссылки

Структура циклогексена

Структура циклогексена с моделью сфер и стержней показана на изображении выше. Можно заметить шесть углеродных колец и двойную связь, обе ненасыщенности соединения. С этой точки зрения кажется, что кольцо плоское; но это совсем не так.

Для начала, атомы углерода двойной связи имеют sp-гибридизацию², что дает им геометрию тригональной плоскости. Следовательно, эти два атома углерода и те, которые примыкают к ним, находятся в одной плоскости; в то время как два атома углерода на противоположном конце (к двойной связи) находятся выше и ниже указанной плоскости.

Нижнее изображение прекрасно иллюстрирует только что объясненное.

Обратите внимание, что черная полоса состоит из четырех атомов углерода: два из двойной связи, а другие прилегающие к ним. Открытая перспектива - это та, которая была бы получена, если бы зритель поместил свой глаз прямо перед двойной связью. Тогда видно, что углерод находится выше и ниже этой плоскости..

Поскольку молекула циклогексена не является статичной, два атома углерода будут обмениваться: один будет опускаться, а другой подниматься над плоскостью. Таким образом, вы ожидаете, что эта молекула будет вести себя.

Межмолекулярные взаимодействия

Циклогексен является углеводородом, и поэтому его межмолекулярные взаимодействия основаны на дисперсионных силах Лондона.

Это связано с тем, что молекула является неполярной, без постоянного дипольного момента, и ее молекулярный вес является фактором, который в наибольшей степени способствует сохранению ее когезии в жидкости..

Кроме того, двойная связь увеличивает степень взаимодействия, поскольку она не может двигаться с такой же гибкостью, как у других атомов углерода, и это способствует взаимодействию между соседними молекулами. По этой причине циклогексен имеет немного более высокую температуру кипения (83 ° C), чем циклогексан (81 ° C)..

свойства

Химические названия

Циклогексен, тетрагидробензол.

Молекулярный вес

82,146 г / моль.

Внешний вид

Бесцветная жидкость.

запах

Сладкий запах.

Точка кипения

От 83 ºC до 760 мм рт.ст..

Точка плавления

-103,5 ºC.

Точка зажигания

-7ºC (закрытая чашка).

Растворимость в воде

Фактически нерастворимый (213 мг / л).

Растворимость в органических растворителях

Смешивается с этанолом, бензолом, четыреххлористым углеродом, петролейным эфиром и ацетоном. Ожидается, что он сможет растворять неполярные соединения, подобно некоторым аллотропам угля.

плотность

0,810 г / см³ при 20ºC.

Плотность пара

2,8 (относительно воздуха, принятого равным 1).

Давление пара

89 мм рт.ст. при 25ºC.

Самовоспламенение

244 ºC.

разложение

Разлагается в присутствии солей урана, под действием солнечного света и ультрафиолетового излучения.

вязкость

0,625 мПаскаль при 25 ºC.

Теплота сгорания

3751,7 кДж / моль при 25ºC.

Тепло испарения

30,46 кДж / моль при 25 ºC.

Поверхностное натяжение

26,26 мН / м.

полимеризация

Может полимеризоваться при определенных условиях..

Порог запаха

0,6 мг / м³.

Показатель преломления

1,4465 при 20 ºC.

pH

7-8 при 20ºC.

стабильность

Циклогексен не очень стабилен при длительном хранении. Воздействие света и воздуха может привести к образованию пероксидов. Кроме того, он несовместим с сильными окислителями.

реакции

-Циклоалкены в основном испытывают реакции присоединения, как электрофильные, так и свободные радикалы.

-Реагирует с бромом с образованием 1,2-дибромциклогексана.

-Быстро окисляется в присутствии перманганата калия (KMnO₄).

-Он способен производить эпоксид (циклогексеноксид) в присутствии пероксибензойной кислоты.

синтез

Циклогексен получают кислотным катализом циклогексанола:

Символ Δ обозначает тепло, необходимое для ускорения выхода группы ОН в виде молекулы воды в кислой среде (-ОН₂⁺).

Циклогексен также получают частичным гидрированием бензола; то есть две его двойные связи добавляют молекулу водорода:

Хотя реакция кажется простой, она требует значительного давления H₂ и катализаторы.

приложений

-Он полезен в качестве органического растворителя. Кроме того, он является сырьем для производства адипиновой кислоты, адипинового альдегида, малеиновой кислоты, циклогексана и циклогексилкарбоновой кислоты..

-Он используется в производстве циклогексана хлорида, соединения, используемого в качестве посредника в производстве фармацевтических продуктов и резиновых добавок..

-Циклогексен также используется в синтезе циклогексанона, сырья для производства лекарств, пестицидов, парфюмерии и красителей..

-Циклогексен участвует в синтезе аминоциклогексанола, соединения, которое используется в качестве поверхностно-активного вещества и эмульгатора..

-Кроме того, циклогексен может быть использован для приготовления в лаборатории бутадиена. Последний состав используется в производстве синтетического каучука, в производстве шин для автомобилей, а также в производстве акриловых пластиков..

-Циклогексен является сырьем для синтеза лизина, фенола, полициклоолефиновой смолы и резиновых добавок..

-Используется в качестве стабилизатора высокооктановых бензинов.

-Участвует в синтезе водостойких покрытий, трещиностойких пленок и связующих связующих для покрытий.

риски

Циклогексен не является очень токсичным соединением, но он может вызвать покраснение кожи и глаз при контакте. Его вдыхание может вызвать кашель и сонливость. Кроме того, его прием внутрь может вызвать сонливость, затруднение дыхания и тошноту.

Циклогексен плохо всасывается в желудочно-кишечном тракте, поэтому никаких серьезных системных эффектов при приеме внутрь не ожидается. Наибольшим осложнением является его аспирация дыхательной системой, которая может вызвать химическую пневмонию..

ссылки

1. Джозеф Ф. Чан и Саймон Харви Бауэр. (1968). Молекулярная структура циклогексена. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Карри Барнс. (2019). Циклогексен: опасности, синтез и структура. Исследование. Получено с: study.com
3. Моррисон, Р. Т. и Бойд, Р. Н. (1987). Органическая химия (5^та Выпуск.). Редакция Аддисон-Уэсли Iberoamericana.
4. PubChem. (2019). Циклогексена. Получено из: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Химическая Книга. (2019). Циклогексена. Получено с: chemicalbook.com
6. Сеть токсикологических данных. (2017). Циклогексена. Toxnet. Получено от: toxnet.nlm.nih.gov
7. Chemoxy. (Н.Д.). Структурная формула для циклогексена. Получено с: chemoxy.com