Структура, свойства, применение и синтез циклобутана



циклобутан представляет собой углеводород, который состоит из четырехуглеродного циклоалкана, молекулярная формула которого является C4H8. Его также можно назвать тетраметиленом, учитывая, что существует четыре единицы СН2 которые составляют кольцо с квадратной геометрией, хотя название циклобутан является более приемлемым и известным.

При комнатной температуре это бесцветный горючий газ, который горит ярким пламенем. Его самое примитивное использование - источник тепла при сгорании; однако его структурная основа (квадрат) охватывает глубокие биологические и химические аспекты и определенным образом взаимодействует со свойствами указанных соединений..

Верхнее изображение показывает молекулу циклобутана с квадратной структурой. В следующем разделе мы объясним, почему эта конформация нестабильна, поскольку ее связи напряжены.

После циклопропана это самый нестабильный циклоалкан, поскольку чем меньше размер кольца, тем более он будет реакционноспособным. В соответствии с этим циклобутан является более нестабильным, чем циклы пентана и гексана. Тем не менее, любопытно видеть квадратное ядро ​​или сердце в его производных, которое, как будет видно, является динамичным.

индекс

  • 1 Структура циклобутана
    • 1.1 Бабочки или морщинистые конформации
    • 1.2 Межмолекулярные взаимодействия
  • 2 свойства
    • 2.1 Внешний вид
    • 2.2 Молекулярная масса
    • 2.3 Точка кипения
    • 2.4 Точка плавления
    • 2.5 Температура вспышки
    • 2.6 Растворимость
    • 2.7 Плотность
    • 2.8 Плотность пара
    • 2.9 Давление пара
    • 2.10 Показатель преломления
    • 2.11 Энтальпия горения
    • 2.12 Тренировочная жара
  • 3 Резюме
  • 4 использования
  • 5 ссылок

Структура циклобутана

На первом изображении структура циклобутана рассматривалась как простой углерод-гидрогенизированный квадрат. Однако в этом идеальном квадрате орбитали подвергаются сильному повороту своих первоначальных углов: они разделены на угол 90 ° по сравнению с 109,5 ° для атома углерода с sp-гибридизацией.3 (угловое напряжение).

Атомы углерода sp3 они являются тетраэдрическими, и для некоторых тетраэдров было бы трудно изогнуть обе их орбитали, чтобы создать угол 90º; но это было бы еще больше для углерода с sp-гибридизацией2 (120º) и sp (180º) отклоняют свои исходные углы. По этой причине циклобутан имеет атомы углерода sp3 по сути.

Аналогично, атомы водорода очень близки друг к другу, затмеваются в космосе. Это приводит к увеличению стерических помех, что ослабляет предположение о квадрате из-за высокого напряжения кручения.

Следовательно, угловые и крутильные напряжения (заключенные в термин «кольцевое натяжение») делают эту конформацию нестабильной в нормальных условиях..

Молекула ciclobutano будет искать, как уменьшить обе напряженности, и для ее достижения используется так называемая бабочка или морщинистая конформация (по-английски сморщенная).

Бабочка или морщинистые конформации

Истинные конформации циклобутана показаны выше. В них уменьшаются угловые и крутильные напряжения; поскольку, как видно, сейчас не все атомы водорода затмеваются. Однако есть и энергетические затраты: угол его звеньев заострен, то есть он падает с 90 до 88º..

Обратите внимание, что его можно сравнить с бабочкой, треугольные крылья которой образованы тремя атомами углерода; и четвертый, расположенный под углом 25º относительно каждого крыла. Стрелки с двойным смыслом указывают на наличие баланса между обоими конформерами. Как будто бабочка спустилась и подняла крылья.

В производных циклобутана, с другой стороны, ожидается, что этот флаттер будет намного медленнее и пространственно затруднен.

Межмолекулярные взаимодействия

Предположим, вы забыли квадраты на несколько секунд и заменили их газированными бабочками. Они в своем взмахе могут удерживаться вместе в жидкости только силами рассеивания Лондона, которые пропорциональны площади их крыльев и их молекулярной массе..

свойства

Внешний вид

Бесцветный газ.

Молекулярная масса

56,107 г / моль.

Точка кипения

12,6 ° С Следовательно, в холодных условиях им можно манипулировать в принципе как любой жидкостью; с единственной деталью, что это будет очень изменчивым, и все же его пары будут представлять риск, чтобы принять во внимание.

Точка плавления

-91 ° С.

Точка зажигания

50ºC с закрытой чашкой.

растворимость

Нерастворим в воде, что неудивительно, учитывая его неполярную природу; но он мало растворим в спиртах, эфире и ацетоне, которые являются менее полярными растворителями. Ожидается, что он будет растворим (хотя и не сообщен) логически в неполярных растворителях, таких как четыреххлористый углерод, бензол, ксилол и т. Д..

плотность

0,7125 при 5ºC (по отношению к 1 воде).

Плотность пара

1,93 (по отношению к 1 воздуха). Это означает, что он плотнее воздуха, и поэтому, если нет течений, его тенденция не будет подниматься.

Давление пара

1180 мм рт.ст. при 25ºC.

Показатель преломления

1,3625 до 290ºC.

Энтальпия горения

-655,9 кДж / моль.

Тренировочная жара

6,6 ккал / моль при 25ºC.

синтез

Циклобутан синтезируется гидрированием циклобутадиена, структура которого практически одинакова, с той лишь разницей, что он имеет двойную связь; и, следовательно, он еще более реактивный. Это, пожалуй, самый простой синтетический путь его получения или, по крайней мере, только к нему, а не к производному.

В сырой нефти его вряд ли можно получить, поскольку в конечном итоге он будет реагировать таким образом, что разрушит кольцо, и будет образована цепочка, то есть н-бутан..

Еще один способ получения циклобутана заключается в том, чтобы заставить ультрафиолетовое излучение воздействовать на молекулы этилена СН2= CH2, которые димеризуются. Эта реакция благоприятна фотохимически, но не термодинамически:

Приведенное выше изображение очень хорошо суммирует сказанное в предыдущем абзаце. Если бы вместо этилена были, например, любые два алкена, был бы получен замещенный циклобутан; или, что то же самое, производное циклобутана. Фактически, многие производные с интересными структурами были синтезированы этим методом..

Однако другие производные включают ряд сложных синтетических этапов. Поэтому циклобутаны (как их называют производные) изучаются для органического синтеза..

приложений

Циклобутан сам по себе не более полезен, чем источник тепла; но его производные попадают в сложные области органического синтеза с применением в фармакологии, биотехнологии и медицине. Не углубляясь в слишком сложные структуры, пенитремы и грандолис являются примерами циклобутанов.

Циклобутаны обычно обладают свойствами, которые полезны для метаболизма бактерий, растений, морских беспозвоночных и грибов. Они биологически активны, и поэтому их использование очень разнообразно и сложно определить, так как каждый из них оказывает свое особое влияние на определенные организмы..

Grandisol, например, является феромоном феромона (тип жука). Выше и, наконец, показана его структура, рассматриваемая как монотерпен с квадратным основанием из циклобутана.

ссылки

  1. Кэри Ф. (2008). Органическая химия (Шестое издание). Mc Graw Hill.
  2. Грэм Соломонс, T.W .; Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. (11го издание). Wiley.
  3. Wikipedia. (2019). Циклобутановы. Получено с: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2019). Циклобутановы. Получено из: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Пейрис Николь (29 ноября 2015 г.) Физические свойства циклоалканов. Химия LibreTexts. Получено от: chem.libretexts.org
  6. Виберг Б. Кеннет. (2005). Циклобутан-физические свойства и теоретические исследования. Химический факультет Йельского университета.
  7. Клемент Фу. (Н.Д.). Циклобутаны в органическом синтезе. Получено от: scripps.edu
  8. Майерс. (Н.Д.). Синтез циклобутанов. Chem 115. Получено от: hwpi.harvard.edu