циклоалкены относятся к группе бинарных органических соединений; то есть они состоят только из углерода и водорода. Окончание «eno» указывает на то, что они представляют двойную связь в своей структуре, называемой ненасыщенностью или недостатком водородов (указывает на то, что в формуле отсутствуют водороды).

Они составляют часть линейных ненасыщенных органических соединений, называемых алкенами или олефинами, потому что они имеют маслянистый (маслянистый) вид, но отличие состоит в том, что циклоалкены имеют замкнутые цепи, образующие кольца или циклы.

Как и в алкенах, двойная связь соответствует связи σ (сигма высокой энергии) и связи π (пи более низкой энергии). Это последнее звено, которое позволяет представить реакционную способность за ее способность разрушаться и образовывать свободные радикалы..

У них есть общая формула, что цифры С_NH_{2n-2 .} В этой формуле N указывает на количество атомов углерода в структуре. Наименьшим циклоалкеном является циклопропен, то есть он имеет только 3 атома углерода и одну двойную связь.

Если вы хотите получить структуру с числом атомов углерода = 3, примените формулу С_NH_н-2 просто замени N к 3, получая следующую молекулярную формулу:

С₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Затем у вас есть цикл с 3 атомами углерода и 4 атомами водорода, как показано на рисунке.

Эти химические соединения очень полезны на промышленном уровне благодаря их способности образовывать новые вещества, такие как полимеры (благодаря наличию двойной связи), или получать циклоалканы с тем же числом атомов углерода, которые являются предшественниками для образования других соединений.

индекс

• 1 Химическая структура
• 2 Номенклатура
  • 2.1 Циклоалкен с одинарной двойной связью и без алкильных или радикальных заместителей
  • 2.2 Циклоалкены с двумя или более двойными связями и без алкильных или радикальных заместителей
  • 2.3 Циклоалкены с алкильными заместителями
• 3 Физические свойства
• 4 Химические свойства
• 5 примеров
• 6 Ссылки

Химическая структура

Циклоалкены могут иметь в своей структуре одну или несколько двойных связей, которые должны быть разделены одинарной связью; Это известно как сопряженная структура. В противном случае между ними создаются отталкивающие силы, вызывающие разрушение молекулы..

Если в химической структуре циклоалкен имеет две двойные связи, он называется «диеном». Если он имеет три двойных ссылки, это «трехсторонняя связь». И если есть четыре двойные связи, мы говорим о "тетраено", и так далее. 

Наиболее стабильные структуры энергетически не имеют много двойных связей в своем цикле, потому что молекулярная структура искажена из-за большого количества энергии, вызванной движущимися в ней электронами.

Одним из наиболее важных триенов является циклогексатриен, соединение, которое имеет шесть атомов углерода и три двойные связи. Это соединение принадлежит к группе элементов, которые называются арены или ароматические соединения. Так обстоит дело, например, с нафталином, фенантреном и антраценом..

номенклатура

Чтобы назвать циклоалкены, вы должны принять во внимание правила в соответствии с Международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC):

Циклоалкен с одинарной двойной связью и без алкильных или радикальных заместителей

- Количество атомов углерода в цикле подсчитывается.

- Слово «цикл» написано, за которым следует корень, соответствующий числу атомов углерода (встречается, et, prop, но, pent, среди прочего), а окончание «eno» дается, потому что оно соответствует алкену..

Циклоалкены с двумя или более двойными связями и без алкильных или радикальных заместителей

Углеродная цепь указана таким образом, что двойные связи размещаются между двумя последовательными числами с наименьшим возможным значением.

Числа пишутся через запятую. После того, как нумерация закончена, пишется сценарий для разделения номеров букв.

Тогда слово "цикл" написано", сопровождаемый корнем, соответствующим числу атомов углерода, которые имеет структура. Написана буква «а», а затем написано число двойных связей с использованием префиксов ди (два), три (три), тетра (четыре), пента (пять) и так далее. Он заканчивается суффиксом "eno".

В следующем примере показаны два перечисления: одно заключено в красный круг, а другое заключено в синий круг. 

Нумерация в красном круге показывает правильную форму в соответствии с правилами IUPAC, в то время как та, которая заключена в синий круг, не является правильной, потому что двойная связь не включена между последовательными номерами с меньшим значением.

Циклоалкены с алкильными заместителями

С алкильным заместителем

Цикл указан как уже упоминалось. Пропильный радикал пишется с соответствующей нумерацией и отделяется дефисом от названия главной цепи:

Нумерация начинается с углерода, который имеет один из радикалов. Это дает ему наименьшее возможное значение, как радикала, так и двойной связи. Радикалы названы в алфавитном порядке.

Физические свойства

Физические свойства циклоалкенов зависят от молекулярной массы, количества двойных связей, которые у вас есть, и от радикалов, которые к ним присоединены..

Физическое состояние первых двух циклов (C₃  и С₄) газы, до С₁₀ они жидкие и с тех пор они твердые.

Температура кипения циклоалкенов выше, чем у циклоалканов с таким же числом атомов углерода. Это связано с электронной плотностью, вызванной связями π (pi) двойной связи, в то время как температура плавления уменьшается.

Плотность увеличивается с увеличением молярного веса циклического соединения и может увеличиваться при увеличении двойных связей.

Для циклопентена плотность составляет 0,774 г / мл, тогда как для циклопентадиена плотность составляет 0,789 г / мл..

В обоих соединениях обнаружено одинаковое количество атомов углерода; однако циклопентадиен имеет меньшую молярную массу из-за отсутствия водорода, но имеет две двойные связи. Это делает его плотность немного выше.

Циклоалкены плохо растворимы в воде, особенно потому, что их полярность очень низкая по сравнению с полярностью воды.

Они растворимы в органических соединениях и, таким образом, выполняется принцип «подобное растворяет подобное». В целом это означает, что вещества, которые имеют сходные структуры и межмолекулярные силы, взаимно более смешиваемы, чем те, которые не являются таковыми..

Химические свойства

Как и алкены с линейной цепью, циклоалкены имеют реакции присоединения к двойной связи, потому что они имеют более высокую энергию и меньшую длину, чем простая связь или сигма (σ).

Основными реакциями циклоалкенов являются присоединение, но также проявляются реакции окисления, восстановления и аллильного галогенирования.

Следующая таблица иллюстрирует наиболее важные реакции циклоалкенов:

Если один из атомов углерода, который имеет двойную связь, замещен радикалом, водород, поступающий из реагента, присоединяется к углероду, который имеет наибольшее количество атомов водорода. Это называется правилом Марковникова.

примеров

Циклогексен: C6H10.

Циклобутен: C4H6.

Циклопентен: C5H8.

1,5-циклооктадиен: C8H12.

1,3-циклобутадиен: C4H4.

1,3-циклопентадиен: C5H6.

1,3,5,7-циклооктатетраен: C8H8.

циклопропен.

циклогептен.

ссылки

1. Tierney, J, (1988, 12),Правило Марковникова: что он сказал и когда он это сказал?.J.Chem.Educ. 65, с.1053-1054.
2. Харт, H; Craine, L; Харт, Д. Органическая химия: краткий курс, (девятое издание), Мексика, Макгроу-Хилл.
3. Гарсия А., Аубад А., Сапата Р. (1985), На пути к химии 2, Богота: Фемида
4. Пайн С., Хаммонд Г., Хендриксон Дж., Крам Д. (1980), Органическая химия (4-е издание), Мексика: Макгроу-Хилл.
5. Моррисон Р., Бойд Р., (1998), Organic Chemistry, (5-е издание), Испания, Addison Wesley Iberoamericana