Структура, свойства, виды использования и риски бутаналя



бутаналь представляет собой альдегид с открытой цепью, состоящий из четырех атомов углерода, и является аналогом бутана; фактически это вторая наиболее окисленная форма бутанового углеводорода после масляной кислоты. Молекулярная формула CH3СН2СН2СНО, где -СНО - формильная группа.

Этот альдегид, один из самых легких, состоит из прозрачной жидкости, горючей и менее плотной, чем вода. Кроме того, он растворим в воде и смешивается с большинством органических растворителей; поэтому его можно использовать для получения органических смесей одной фазы.

Присутствие карбонильной группы (группы красной сферы, изображение сверху) придает химическую полярность молекуле бутаналя и, следовательно, способность испытывать диполь-дипольное взаимодействие между его молекулами; хотя водородные мостики между ними не образуются.

Это приводит к тому, что бутанал имеет более высокие температуры кипения и плавления, чем бутан, но ниже, чем у н-бутилового спирта..

Бутанал используется в качестве растворителя и является посредником для получения многочисленных продуктов; такие как ускорители вулканизации каучуков, смол, фармацевтических препаратов и агрохимикатов.

Бутанал является токсичным соединением, которое при вдыхании может вызвать воспаление верхних дыхательных путей, бронхов и отек легких, которые могут иметь даже смертельные последствия.

индекс

  • 1 Структура бутанала
    • 1.1 Confórmeros
  • 2 свойства
    • 2.1 Химические названия
    • 2.2 Молекулярная формула
    • 2.3 Внешность
    • 2,4 Запах
    • 2.5 Точка кипения
    • 2.6 Точка плавления
    • 2.7 Температура вспышки
    • 2.8 Растворимость в воде
    • 2.9 Растворимость в органических растворителях
    • 2.10 Плотность
    • 2.11 Плотность паров
    • 2.12 Давление пара
    • 2.13 Самовоспламенение
    • 2.14 Вязкость
    • 2.15 Теплота сгорания
    • 2.16 Тепло испарения
    • 2.17 Поверхностное натяжение
    • 2.18 Порог запаха
    • 2.19 Показатель преломления
    • 2.20 Диполярный момент
    • 2.21 Длина волны (λ) максимального поглощения в воде
    • 2.22 Полимеризация
    • 2.23 Реакционная способность
    • 2.24 Альдольная конденсация
  • 3 Резюме
  • 4 использования
    • 4.1 Промышленный
    • 4.2 Другое
  • 5 рисков
  • 6 Ссылки

Бутанальная структура

Только что было упомянуто, что формильная группа -CHO придает полярность молекуле бутаналя или бутиральдегида вследствие большей электроотрицательности атома кислорода. В результате этого их молекулы могут взаимодействовать друг с другом диполь-дипольными силами.

Верхнее изображение показывает, с моделью сфер и баров, что молекула бутанала имеет линейную структуру. Углерод группы -CHO имеет sp-гибридизацию2, в то время как оставшаяся угр3.

Не только это, но и гибкость, и его звенья могут вращаться вокруг своих осей; и, таким образом, создаются различные конформации или конформеры (одно и то же соединение, но с повернутыми связями).

конформеров

Следующее изображение объясняет этот момент лучше:

Первый конформер (верхний) соответствует молекуле первого изображения: метильная группа слева, -CH3, и группа -CHO находится в антипараллельных положениях друг с другом; один указывает вверх, а другой вниз соответственно.

Между тем второй конформер (нижний) соответствует молекуле с -CH3 и -CHO в затмеваемых положениях; то есть оба указывают в одном направлении.

Оба конформера быстро взаимозаменяемы, и поэтому молекула бутаналя постоянно вращается и вибрирует; и добавил тот факт, что он имеет постоянный диполь, это позволяет их взаимодействия достаточно сильны, чтобы кипеть при 74,8 ° С.

свойства

Химические названия

-бутаналь

-альдегид

-1-бутаналь

-бутирал

-N-альдегид.

Молекулярная формула

С4H8O или CH3СН2СН2CHO.

Внешний вид

Это прозрачная прозрачная жидкость.

запах

Характерный запах, едкий, альдегидный.

Точка кипения

От 167 ° F до 760 мм рт. Ст. (74,8 ° C).

Точка плавления

-146 ° F (-96,86 ° C).

Точка зажигания

-8ºF (-22ºC) закрытая чашка.

Растворимость в воде

7 г / 100 мл при 25 ° C.

Растворимость в органических растворителях

Смешивается с этанолом, эфиром, этилацетатом, ацетоном, толуолом и многими другими органическими растворителями.

плотность

0,803 г / см3 при 68 ° F.

Плотность пара

2,5 (по отношению к воздуху, принятому равным 1).

Давление пара

111 мм рт.ст. при 25 ºC.

Самовоспламенение

446 ºF. 425ºF (21,8ºC).

вязкость

0,45 сП при 20 ºC.

Теплота сгорания

2479,34 кДж / моль при 25 ºC.

Тепло испарения

33,68 кДж / моль при 25 ºC.

Поверхностное натяжение

29,9 дин / см при 24 ºC.

Порог запаха

0,009 промилле.

Показатель преломления

1.3843 при 20 ºC.

Диполярный момент

2,72 D.

Длины волн (λ) максимального поглощения в воде

225 нм и 282 нм (ультрафиолетовый свет).

полимеризация

Бутанал может быть полимеризован в контакте со щелочью или кислотой, поскольку полимеризация опасна.

реактивность

При контакте с воздухом окисляется, образуя масляную кислоту. При температуре 230 ° C бутанал самовозгорается с воздухом.

Альдольная конденсация

Две молекулы бутаналя могут реагировать друг с другом в присутствии КОН и температуры 6-8 ° С с образованием соединения 2-этил-3-гидроксигексанола. Этот тип соединения называется альдолом, так как в его структуре есть альдегидная группа и спиртовая группа..

синтез

Бутанал может быть получен каталитическим дегидрированием н-бутилового спирта; каталитическое гидрирование кротонового альдегида; и гидроформилирование пропилена.

приложений

промышленные

-Бутанал является промышленным растворителем, но он также является посредником в синтезе других растворителей; например 2-этилгексанол, н-бутанол и триметилпропан.

-Он также используется в качестве промежуточного продукта при производстве синтетических смол, включая поливинилбутираль; Ускорители резиновой вулканизации; производство фармацевтической продукции; продукты для защиты сельскохозяйственных культур; пестициды; антиоксиданты; вспомогательные средства для загара.

-Бутанал используется в качестве сырья для производства синтетических ароматов. Кроме того, он используется в качестве пищевого ароматизатора.

другие

-У человека бутанал используется в качестве биомаркера, указывающего на повреждение при окислении, которое испытывают липиды, белки и нуклеиновые кислоты..

-Он использовался экспериментально вместе с формалином и глютардегидом, чтобы попытаться уменьшить размягчение, испытываемое копытами коровы, под воздействием воды, мочи и фекалий крупного рогатого скота. Экспериментальные результаты были положительными.

риски

Бутанал разрушает слизистые оболочки верхних дыхательных путей, а также ткани кожи и глаз.

При контакте с кожей вызывает покраснение и ожоги. На глазах возникают те же травмы, сопровождающиеся болью и повреждением глазной ткани..

Вдыхание бутанала может иметь серьезные последствия, так как может вызвать воспаление и отек в гортани и в бронхах; в то время как в легких он вызывает химическую пневмонию и отек легких.

Признаки передержки включают: жжение в верхних дыхательных путях, кашель, хрипы, то есть свист при дыхании; ларингит, одышка, головная боль, тошнота, а также рвота.

Вдыхание может быть смертельным в результате спазма дыхательных путей.

Прием бутанала вызывает ощущение «жжения» в желудочно-кишечном тракте: ротовой полости, глотке, пищеводе и желудке.

ссылки

  1. Моррисон, Р. Т. и Бойд, Р. Н. (1987). Органическая химия (5та Выпуск.). Редакция Аддисон-Уэсли Iberoamericana.
  2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия (Шестое издание). Mc Graw Hill.
  3. PubChem. (2019). Бутаналь. Получено из: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
  4. Wikipedia. (2019). Бутаналь. Получено с: en.wikipedia.org
  5. Химическая Книга. (2017). Бутаналь. Получено с: chemicalbook.com
  6. Basf. (Май 2017 г.) N-бутиральдегид. [PDF]. Получено с: solvents.basf.com