Структура бензилбензоата, свойства, синтез, применение

бензилбензоат представляет собой органическое соединение формулы C₁₄H₁₂О₂. Он выглядит как бесцветная жидкость или белое твердое вещество в виде хлопьев с характерным слабым бальзамическим запахом. Это позволяет использовать бензилбензоат в парфюмерной промышленности в качестве ароматизатора.

Впервые он был изучен как лекарство в 1918 году, и с тех пор он входит в список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения..

Это одно из наиболее используемых соединений при лечении чесотки или чесотки. Кожная инфекция, вызванная клещом Саркопт Скабеи, характеризуется сильным зудом, который усиливается ночью и может вызывать вторичные инфекции.

Это смертельно для чесоточного клеща чесотки и также используется при педикулезе, заражении головных и вшей. В некоторых странах его не используют в качестве средства для лечения чесотки из-за раздражающего действия соединения..

Его получают путем конденсации бензойной кислоты с бензиловым спиртом. Существуют и другие подобные формы синтеза соединения. Он также был выделен у некоторых видов растений рода Polyalthia..

индекс

• 1 Структура бензилбензоата
  • 1.1 Взаимодействия
• 2 Физические и химические свойства
  • 2.1 Химическое название
  • 2.2 Молекулярный вес
  • 2.3 Молекулярная формула
  • 2.4 Внешний вид
  • 2.5 Запах
  • 2.6 Вкус
  • 2.7 Точка кипения
  • 2.8 Точка плавления
  • 2.9 Точка сгорания
  • 2.10 Растворимость в воде
  • 2.11 Растворимость в органических растворителях
  • 2.12 Плотность
  • 2.13 Относительная плотность с водой
  • 2.14 Плотность пара по отношению к воздуху
  • 2.15 Давление пара
  • 2.16 Стабильность
  • 2.17 Автоматическое зажигание
  • 2.18 Вязкость
  • 2.19 Теплота сгорания
  • 2,20 рН
  • 2.21 Поверхностное натяжение
  • 2,22 показатель преломления
• 3 Механизм действия
• 4 Синтез
• 5 использует
  • 5.1 При лечении чесотки
  • 5.2 При лечении спама
  • 5.3 В качестве наполнителя
  • 5.4 В ветеринарных больницах
  • 5.5 Другое использование
• 6 Ссылки

Структура бензилбензоата

Структура бензилбензоата представлена ​​в виде стержня и сферы на верхнем изображении. Пунктирные линии показывают ароматичность бензольных колец: один из бензойной кислоты (слева), а другой из бензилового спирта (справа).

Ар-COO и H ссылки₂C-Ar вращается, заставляя кольца вращаться по этим осям. Помимо этих вращений, не так много, которые могут (на первый взгляд) внести свой вклад в их динамические характеристики; следовательно, их молекулы находят меньше способов установить межмолекулярные силы.

взаимодействия

Таким образом, можно было бы ожидать, что ароматические кольца соседних молекул не взаимодействуют заметным образом, ни они с сложноэфирной группой из-за разницы в их полярности (у красных сфер, R-CO-O-R).

Кроме того, нет никакой вероятности того, что водородные мостики будут образовываться по обе стороны от его структуры. Эфирная группа может принимать их, но в молекуле отсутствуют водорододонорные группы (ОН, СООН или NH).₂) чтобы такие взаимодействия возникали.

С другой стороны, молекула слегка симметрична, что выражается в очень низком постоянном дипольном моменте; поэтому его диполь-дипольные взаимодействия слабые.

И где находится регион с самой высокой электронной плотностью? В сложноэфирной группе, хотя мало выражен из-за симметрии в ее структуре.

Межмолекулярные силы, которые преобладают для бензилбензоата, являются силами дисперсии или Лондона. Они прямо пропорциональны молекулярной массе, и, сгруппировав несколько таких молекул, можно ожидать, что образование мгновенных и индуцированных диполей будет происходить с большей вероятностью..

Все вышеперечисленное подтверждается физическими свойствами бензилбензоата: он плавится только при 21 ° С, но в жидком состоянии он кипит при 323 ° С..

Физико-химические свойства

Химическое название

Бензилбензоат или метиловый эфир бензойной кислоты. Кроме того, им присваиваются многочисленные имена из-за производителей лекарственного средства, среди которых следующие: Акаросан, Аскабиол, Бензанил и Новоскабин..

Молекулярный вес

212,248 г / моль.

Молекулярная формула

С₁₄H₁₂О₂.

Внешний вид

Бесцветная или сплошная белая жидкость в виде хлопьев.

запах

Представляет мягкий бальзамический запах.

аромат

Острый, жгучий по вкусу.

Точка кипения

323,5 ºC.

Точка плавления

21ºC.

Точка сгорания

148 ºC (298 º F).

Растворимость в воде

Практически нерастворим в воде (15,4 мг / л).

Растворимость в органических растворителях

Нерастворим в глицерине, смешивается со спиртом, хлороформом, эфиром и маслами. Растворим в ацетоне и бензоле.

плотность

1,118 г / см³ при 25 ºC.

Относительная плотность с водой

1,1 (с плотностью воды 1 г / см³).

Плотность пара по отношению к воздуху

7,31 (воздух = 1).

Давление пара

0,000224 мм рт.ст. при 25 ºC.

стабильность

20% -ная бензилбензоатная эмульсия, приготовленная в эмульгаторе OS и ватном спирте, является стабильной. Сохраняет свою эффективность в течение примерно 2 лет.

Автоматическое зажигание

480 ºC.

вязкость

8.292 сП при 25 ºC.

Теплота сгорания

-6,69 × 10⁹ Дж / кмоль.

pH

Фактически нейтральный, когда pH оценивается увлажнением лакмусовой бумаги в смеси..

Поверхностное натяжение

26,6 дин / см при 210,5 ºC.

Показатель преломления

1,5681 при 21 ºC.

Механизм действия

Бензилбензоат оказывает токсическое воздействие на нервную систему клеща Sarcoptes scabiei, вызывая его гибель. Он также токсичен для яйцеклеток клещей, хотя механизм действия неизвестен..

Бензилбензоат будет действовать, прерывая функцию зависящих от напряжения натриевых каналов, вызывая длительную деполяризацию потенциалов мембран нервных клеток и нарушение функционирования нейротрансмиттера..

Отмечено, что избирательное нейротоксическое действие перметрина (лекарственного средства, применяемого при чесотке) для беспозвоночных обусловлено структурными различиями между натриевыми каналами позвоночных и беспозвоночных..

синтез

Его получают путем конъюгирования бензилового спирта и бензоата натрия в присутствии триэтиламина. Его также получают переэтерификацией метилбензоата в присутствии бензилоксида. Является побочным продуктом синтеза бензойной кислоты при окислении толуолом..

Кроме того, он может быть синтезирован по реакции Тищенко с использованием бензальдегида с бензилатом натрия (полученного из натрия и бензилового спирта) в качестве катализатора..

приложений

При лечении чесотки

Соединение долгое время использовалось при лечении чесотки, а также при педикулезе, в качестве 25-процентного бензоат-бензоатного лосьона. При лечении чесотки лосьон наносится по всему телу от шеи вниз после предыдущей чистки.

Когда первое нанесение является сухим, второй слой лосьона наносят бензилбензоатом. Считается, что применение для взрослых пациентов с чесоткой является низким риском, а для клещей, вызывающих заболевание, смертельный исход, который обычно устраняется за пять минут. Применение бензилбензоата у детей не рекомендуется.

Обычно требуется два-три применения соединения, чтобы вызвать раздражение кожи. Передозировка соединения может вызвать волдыри, крапивницу или сыпь.

Нет данных, пригодных для чрескожного всасывания бензилбензоата, есть исследования, которые подтверждают этот факт, но без количественной оценки его величины..

Поглощенный бензилбензоат быстро гидролизуется до бензойной кислоты и бензилового спирта. Это впоследствии окисляется до бензойной кислоты. Затем бензойную кислоту конъюгируют с глицином для получения бензоилхолина (гиппуровой кислоты) или с глюкуроновой кислотой для получения бензоилглюкуроновой кислоты.

При лечении спама

Бензилбензоат обладает сосудорасширяющим и спазмолитическим действием, присутствуя во многих препаратах для лечения астмы и коклюша.

Первоначально бензилбензоат использовался при лечении многих состояний, влияющих на здоровье людей, включая чрезмерную перистальтику кишечника; диарея и дизентерия; кишечные колики и энтероспазм; пилороспазм; спастический запор; желчная колика; почечная или уретральная колика; спазм мочевого пузыря.

Также судороги связаны с сокращением семенного пузырька; спазмы матки при спастической дисменорее; артериальный спазм, связанный с артериальной гипертензией; и бронхиальный спазм, как при астме. В настоящее время во многих случаях его заменили более эффективными препаратами.

В качестве вспомогательного вещества

Бензилбензоат используется в качестве вспомогательного вещества в некоторых препаратах для замены тестостерона (таких как небидо) при лечении гипогонадизма..

В Австралии был выявлен случай анафилаксии у пациента, проходящего лечение препаратами, заменяющими тестостерон, в связи с использованием бензилбензоата.

Соединение используется при лечении некоторых кожных заболеваний, таких как стригущий лишай, угри легкой или средней степени тяжести и себорея.

В ветеринарных больницах

Бензилбензоат использовался в ветеринарных больницах в качестве местного акарицида, скабицида и педикулида. В больших дозах соединение может вызывать гипервозбуждение, потерю координации, атаксию, судороги и респираторный паралич у лабораторных животных..

Другое использование

-Используется в качестве репеллентов для птенцов, клещей и комаров.

-Является растворителем ацетата целлюлозы, нитроцеллюлозы и искусственного мускуса..

-Используется в качестве ароматизатора для конфет, кондитерских изделий и жевательных резинок. Кроме того, он находит применение в качестве антимикробного консерванта.

-Бензилбензоат используется в косметологии при лечении сухости губ, используя крем, содержащий его в сочетании с вазелином, и парфюм.

-Он используется в качестве замены камфоры в целлулоидных соединениях, пластмассах и пироксилине.

-Используется как краситель и пластификатор. Служит закрепителем отдушки. Хотя он не является активным ароматическим ингредиентом, он помогает улучшить стабильность и характерный запах основных ингредиентов..

ссылки

1. Университет Хартфордшира. (26 мая 2018 г.) Бензилбензоат Получено с: sitem.herts.ac.uk
2. Wikipedia. (2018). Бензилбензоат Получено с: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Бензилбензоат Получено из: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Косметическая, медицинская и хирургическая дерматология. (2013). Чесотка: обзор. Получено с: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30 июня 2018 г.) Инструкция по применению бензилбензоата: эмульсия и мазь. Получено от: saludmedin.es