Свойства, синтез, структура и применение бензальдегида



бензальдегид является органическим соединением, химическая формула которого C6H5CHO. При комнатной температуре это бесцветная жидкость, которая может пожелтеть при хранении. Бензальдегид представляет собой самый простой и наиболее промышленно используемый ароматический альдегид. При этом формильная группа связывается непосредственно с бензольным кольцом.

Он естественным образом содержится в коре стеблей, листьев и семян растений, таких как: миндаль, вишня, персик и яблоко. Его также можно найти в маслах горького миндаля, пачули, гиацинта и кананги. Бензальдегид может всасываться через кожу и легкие, но быстро метаболизируется до бензойной кислоты.

Это конъюгировано с глюкуроновой кислотой или глицином и выводится с мочой. Он используется в качестве ароматизатора для некоторых продуктов питания, в парфюмерной промышленности и в фармацевтической промышленности. Его главное значение состоит в том, что, исходя из бензальдегида, получают такие соединения, как бензиловая кислота, коричная кислота, миндальная кислота и т.д..

Упомянутые выше соединения имеют многочисленные применения. Кроме того, бензальдегид является топливом, несовместимым с сильными окислителями, сильными кислотами и восстановителями и светом..

индекс

  • 1 Физико-химические свойства
    • 1.1 Химические названия
    • 1.2 Молекулярная формула
    • 1.3 Цвет
    • 1.4 Запах
    • 1.5 Вкус
    • 1.6 Точка кипения
    • 1.7 Точка плавления
    • 1.8 Растворимость
    • 1.9 Плотность
    • 1.10 Стабильность
    • 1.11 Вязкость
  • 2 Структура
    • 2.1 Межмолекулярные взаимодействия
  • 3 использования
    • 3.1 Добавка и ароматизатор и ароматизатор
    • 3.2 Нетрадиционные приложения
    • 3.3 Репеллент
    • 3.4 В синтезе малахита
    • 3.5 Синтетический посредник
  • 4 Синтез
  • 5 ссылок

Физико-химические свойства

Химические названия

Бензальдегид, бензойный альдегид, бензолуглерод, фенилметанал и бензолкарбоксальдегид.

Молекулярная формула

С7H6O или C6H5CHO

цвет

Это бесцветная жидкость, которая может пожелтеть.

запах

Похож на горький миндаль.

аромат

Горящий ароматический.

Точка кипения

От 354 ºF до 760 мм рт.ст..

178,7 ºC.

Точка плавления

-15 ° F

-26 ºC

растворимость

В воде 6,950 мг / л при 25 ºC, потому что это преимущественно аполярное соединение и слабо взаимодействует с молекулами воды.

Смешивается со спиртом, эфиром, жирными и эфирными маслами.

Растворим в жидком аммонии, неполярный растворитель.

плотность

1,046 г / см3 при 68 ° F

1050 г / см3 при 15 ºC

Его пары плотнее воздуха: в 3,65 раза.

стабильность

Он стабилен при комнатной температуре. Тем не менее, он окисляется в воздухе до бензойной кислоты.

вязкость

1321 сП при 25 ºC

структура

Как видно на первом изображении, структура бензальдегида показывает его ароматический характер - бензольное кольцо слева, а также формильную группу (-CHO) справа, ответственную за полярный характер молекулы. Так, бензальдегид является органическим, ароматическим и полярным соединением.

Какова его молекулярная геометрия? Поскольку все атомы углерода, составляющие бензольное кольцо, имеют sp2-гибридизацию, а также гибридизацию с формильной группой, молекула лежит на одной плоскости и поэтому может быть визуализирована в виде квадрата (или прямоугольника, если смотреть в осевом направлении).

Межмолекулярные взаимодействия

Формильная группа устанавливает постоянный дипольный момент в молекуле бензальдегида, хотя и является удивительно слабой по сравнению с бензойной кислотой.

Это позволяет ему иметь более сильные межмолекулярные взаимодействия, чем у бензола, молекулы которого могут взаимодействовать только посредством лондонских сил (дипольное индуцированное рассеяние).

Это отражено в его физических свойствах, таких как температура кипения, которая в два раза выше, чем у бензола (80ºC).

Кроме того, формильная группа не обладает способностью образовывать водородные связи (водород связан с углеродом, а не с кислородом). Это делает невозможным для молекул бензальдегида формирование трехмерных массивов, подобных тем, которые наблюдаются в кристаллах бензойной кислоты..

приложений

Добавка и ароматизатор и ароматизатор

Это соединение, которое служит основой для лекарств, красителей, парфюмерии и в промышленности смол. Он также может быть использован в качестве растворителя, пластификатора и смазки для низких температур. Это используется, чтобы приправить или приправить еду и табак.

Он используется при приготовлении ароматов, таких как миндаль, вишня и орех. Он также используется в качестве ароматизатора в консервированном вишневом сиропе. Участвует в разработке ароматов фиалки, жасмина, акации, подсолнечника и т. Д., А также используется при производстве мыла. Используется в качестве топлива и присадки к топливу..

Нетрадиционные приложения

Вмешивается в качестве реагента при определении озона, фенола, алкалоидов и метилена. Выступает в качестве посредника в регулировании роста растений.

Бензальдегид и N-гептальдегид препятствуют рекристаллизации снега, предотвращая образование отложений глубокого льда, вызывая снежные лавины. Тем не менее, это использование возражает, потому что он является источником загрязнения окружающей среды.

отталкивающий

Бензальдегид используется в качестве репеллента для пчел, используется на пасеках в сочетании с дымом, чтобы держать пчел вдали от ульев и безопасно работать в них, избегая укусов.

В синтезе малахита

Малахитовый зеленый - это соединение, синтезируемое с помощью бензальдегида. Краситель используется в рыбоводстве для борьбы с болезнями рыб, такими как известные белые пятна и грибковые инфекции.

Его можно использовать только в аквариумах, поскольку у млекопитающих были зарегистрированы вредные эффекты, среди которых канцерогенез, мутагенез, тератогенез и хромосомный обмен; вот почему он был запрещен во многих странах.

Он также используется в микробиологии для окрашивания бактериальных спор.

Синтетический посредник

-Бензальдегид является промежуточным продуктом в синтезе коричной кислоты, используемой в приправах, но его основное применение заключается в получении сложных метиловых, этиловых и бензиловых эфиров, используемых в парфюмерной промышленности. Коричная кислота вызывает цитостаз и реверсию злокачественных свойств опухолевых клеток человека в пробирке.

-Бензальдегид участвует в синтезе бензилового спирта, который хотя и используется в качестве пищевой приправы и промышленного растворителя, его основная функция заключается в том, чтобы выступать в качестве посредника для синтеза соединений, используемых в фармацевтической промышленности, и для производства парфюмерии, специй и некоторых анилиновых красителей..

-Бензальдегид является промежуточным звеном в синтезе миндальной кислоты. Это используется в лечении проблем с кожей, таких как старение из-за воздействия солнечного света, нерегулярной пигментации и прыщей..

-Имеет антибактериальное действие, выступая в качестве орального антибиотика при инфекциях мочевых путей..

синтез

Наиболее используемой формой синтеза бензальдегида является каталитическое окисление толуола с использованием катализаторов на основе оксида марганца (MnO).2) и оксид кобальта (СоО). Обе реакции проводят с серной кислотой в качестве среды.

ссылки

  1. Стивен А. Хардингер, Департамент химии и биохимии, UCLA. (2017). Иллюстрированный словарь по органической химии: бензальдегид. Взято из: chem.ucla.edu
  2. PubChem. (2018). Бензальдегид. Взято из: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2018). Бензальдегид. Взято из: en.wikipedia.org
  4. Уильям Х. Браун. (02 декабря 2011 г.) Бензальдегид. Взято из: britannica.com
  5. DermaFix. (2017). Миндальная кислота и ее преимущества. Взято из: dermafix.co.za
  6. Химическая Книга. (2017). Бензальдегид. Взято из: chemicalbook.com