Amidas Типы, свойства, номенклатура, использование



амиды, также называемые кислотными аминами, являются органическими соединениями, которые содержат молекулы, полученные из аминов или аммиака. Эти молекулы связаны с ацильной группой, превращая амиды в производные карбоновых кислот путем замены группы ОН группой NH2, NHR или NRR.

Другими словами, амиды образуются, когда карбоновая кислота реагирует с молекулой аммиака или амина в процессе, называемом амидирование; молекула воды удаляется, и амид образуется с остальными частями карбоновой кислоты и амина.

Именно из-за этой реакции аминокислоты в организме человека объединяются в полимер с образованием белков. Все амиды, кроме одного, являются твердыми при комнатной температуре, и их точки кипения выше, чем у соответствующих кислот.

Они являются слабыми основаниями (хотя и сильнее, чем карбоновые кислоты, сложные эфиры, альдегиды и кетоны), обладают высокой растворяющей способностью и очень распространены в природе и в фармацевтической промышленности..

Они также могут соединяться и образовывать полимеры, называемые полиамидами, устойчивые материалы, присутствующие в нейлоновых и кевларовых пуленепробиваемых жилетах..

индекс

  • 1 Общая формула
  • 2 типа
    • 2.1 Первичные амиды
    • 2.2 Вторичные амиды
    • 2.3 Третичные амиды
    • 2.4 Полиамиды
  • 3 Физические и химические свойства
    • 3.1 Точки плавления и кипения
    • 3.2 Растворимость
    • 3.3 Основность
    • 3.4 Способность к разложению путем восстановления, дегидратации и гидролиза
  • 4 Номенклатура
  • 5 Промышленное использование и в повседневной жизни
  • 6 примеров
  • 7 ссылок

Общая формула

Амид может быть синтезирован в простейшей форме из молекулы аммиака, в которой атом водорода замещен ацильной группой (RCO-).

Эта простая амидная молекула представлена ​​как RC (O) NH2 и он классифицируется как первичный амид.

Этот синтез может быть осуществлен различными способами, но самый простой способ заключается в сочетании карбоновой кислоты с амином при высоких температурах, чтобы удовлетворить ее требование высокой энергии активации и избежать реакции обратить вспять, что амид возвращается к своим начальным реагентам.

Существуют альтернативные способы синтеза амидов, в которых используется «активация» карбоновой кислоты, которая заключается в превращении ее сначала в одну из сложных эфиров, ацилхлоридов и ангидридов..

С другой стороны, другие способы начинаются с различных функциональных групп, которые включают кетоны, альдегиды, карбоновые кислоты и даже спирты и алкены в присутствии катализаторов и других вспомогательных веществ..

Вторичные амиды, которые являются более многочисленными по природе, представляют собой те, которые были получены из первичных аминов, а третичные амиды получены из вторичных аминов. Полиамиды - это те полимеры, у которых есть звенья, которые связаны амидными связями..

тип

Амиды, аналогичные аминам, можно разделить на алифатические и ароматические. Ароматические соединения - это те, которые соответствуют правилам ароматичности (циклическая и плоская молекула с резонансными связями, демонстрирующими условия стабильности) и правилу Хюккеля..

Напротив, алифатические амиды подразделяются на первичные, вторичные и третичные амиды в дополнение к полиамидам, которые являются другим типом этих веществ..

Первичные амиды

Первичными амидами являются все те, у которых аминогруппа (-NH2) непосредственно связан только с одним атомом углерода, который представляет собой саму карбонильную группу.

Аминогруппа этого амида имеет одну степень замещения, поэтому она имеет свободные электроны и может образовывать водородные связи с другими веществами (или другими амидами). Они имеют структуру RC (O) NH2.

Вторичные амиды

Вторичными амидами являются те амиды, в которых азот аминогруппы (-NH2) сначала присоединен к карбонильной группе, но также к другому заместителю R.

Эти амиды встречаются чаще и имеют формулу RC (O) NHR '. Они также могут образовывать водородные связи с другими амидами, а также с другими веществами..

Третичные амиды

Это амиды, в которых их атомы водорода полностью замещены карбонильной группой и двумя заместителями или функциональными группами R.

Эти амиды, не имея неспаренных электронов, не могут образовывать водородные мостики с другими веществами. Тем не менее, все амиды (первичные, вторичные и третичные) могут образовывать связь с водой.

полиамиды

Полиамиды - это полимеры, которые используют амиды в качестве связей для своих повторяющихся звеньев; то есть звенья этих полимеров имеют связи с каждой стороной химической формулы -CONH2, используя их как мосты.

Некоторые амиды являются синтетическими, но другие встречаются в природе, такие как аминокислоты. Использование этих веществ объясняется в следующем разделе..

Амиды также могут быть разделены в соответствии с их типом связи в ионной или ковалентной. Ионные амиды (или солевые растворы) представляют собой сильнощелочные соединения, которые образуются при обработке молекулы аммиака, амина или ковалентного амида с реакционноспособным металлом, таким как натрий.

С другой стороны, ковалентные амиды являются твердыми (за исключением формамида, который является жидким), не проводят электричество и, в случае растворимых в воде, служат растворителями для органических и неорганических веществ. Этот тип амида имеет высокую температуру кипения.

Физико-химические свойства

Среди физических свойств амидов можно назвать точки кипения и растворимость, в то время как по химическим свойствам они имеют кислотно-щелочную природу и способность разлагаться при восстановлении, дегидратации и гидролизе..

Кроме того, важно отметить, что амиды не имеют цвета и запаха в нормальных условиях..

Точки плавления и кипения

Амиды имеют высокие температуры плавления и кипения для размера их молекул из-за их способности образовывать водородные связи.

Атомы водорода в группе -NH2 достаточно положительны, чтобы сформировать водородную связь с безэлектронной парой в другой молекуле.

Эти образовавшиеся связи требуют достаточного количества энергии для разрушения, поэтому точки плавления амидов высоки.

Этанамид, например, образует бесцветные кристаллы при 82 ° С, несмотря на то, что он является первичным амидом и короткой цепью (СН3CONH2).

растворимость

Растворимость амидов очень похожа на растворимость сложных эфиров, но в то же время они обычно менее растворимы, чем амины и сопоставимые карбоновые кислоты, поскольку эти соединения могут отдавать и принимать водородные связи..

Самые маленькие амиды (первичные и вторичные) растворимы в воде, потому что они способны образовывать водородные связи с молекулами воды; третичные не обладают этой способностью.

основность

По сравнению с аминами амиды имеют небольшую основную прочность; несмотря на это, они сильнее в качестве оснований, чем карбоновые кислоты, сложные эфиры, альдегиды и кетоны.

Благодаря эффектам резонанса и, следовательно, развитию положительного заряда, амины могут способствовать переносу протона: это заставляет их вести себя как слабая кислота.

Такое поведение подтверждается реакцией этанамида и оксида ртути с образованием соли ртути и воды..

Способность разложения при восстановлении, дегидратации и гидролизе

Хотя они обычно не восстанавливаются, амиды могут разлагаться (до аминов) посредством каталитического восстановления при высокой температуре и давлении; они также могут быть восстановлены до альдегидов без необходимости каталитических путей.

Они могут быть обезвожены в присутствии дегидраторов (таких как тионилхлорид или пятиокись фосфора) с образованием нитрила (-C≡N).

Наконец, они могут быть гидролизованы для превращения их в кислоты и амины; эта реакция потребует проведения сильной кислоты или щелочи с более высокой скоростью. Без этого реакция будет проводиться на очень низкой скорости.

номенклатура

Амиды должны быть названы с суффиксом «-амид» или «-карбоксамид», если углерод, который является частью амидной группы, не может быть включен в основную цепь. Префикс, используемый в этих молекулах, представляет собой «амидо», за которым следует название соединения..

Те амиды, которые имеют дополнительные заместители на атоме азота, будут обрабатываться так же, как и в случае аминов: в алфавитном порядке с префиксом «N-», как в случае с N-N-диметилметанамидом.

Промышленное использование и в повседневной жизни

Амиды, помимо других приложений, которые могут представлять, являются частью человеческого тела, и по этой причине имеют решающее значение в жизни.

Они составляют аминокислоты и связываются в полимерной форме, чтобы построить белковые цепи. Кроме того, они содержатся в ДНК, РНК, гормонах и витаминах.

В промышленности их можно найти в форме мочевины (отходов животного происхождения), в фармацевтической промышленности (например, в качестве основного компонента парацетамола, пенициллина и ЛСД) и в виде полиамида в случае нейлона и кевлара..

примеров

- Формамид (СН3НЕТ), жидкость, смешивающаяся с водой, которая может быть частью гербицидов и пестицидов.

- Этанамид (C2H5НЕТ), промежуточное соединение между ацетоном и мочевиной.

- Этанодиамид (CONH2)2, заменитель мочевины в удобрениях.

- N-метилентеамид (С3H7НЕТ), едкое и легковоспламеняющееся вещество.

ссылки

  1. Wikipedia. (Н.Д.). Амид. Получено с en.wikipedia.org
  2. Назначение, C. (s.f.). Получение и свойства амидов. Получено с химия-assignment.com
  3. Britannica, E. (s.f.). Амид. Получено с сайта britannica.com
  4. ChemGuide. (Н.Д.). Амиды. Получено от chemguide.co.uk Farmer, P.S. (s.f.). Физические свойства амидов. Получено с сайта chem.libretexts.org