Алкино свойства, структура, номенклатура, использование и примеры

алкины они представляют собой углеводороды или органические соединения, которые представляют в своих структурах тройную связь между двумя атомами углерода. Эта тройная связь (≡) считается функциональной группой, представляя активный центр молекулы, и, следовательно, отвечает за их реакционную способность.

Хотя алкины не очень отличаются от алканов или алкенов, они проявляют большую кислотность и полярность из-за природы их связей. Точный термин для описания этой небольшой разницы - это то, что известно как ненасыщенности.

Алканы являются насыщенными углеводородами, в то время как алкины являются наиболее ненасыщенными по сравнению с исходной структурой. Что это значит? Это алкан Н₃С-СН₃ (этан) может быть дегидрирован до H₂C = CH₂ (этен), а затем в HC≡CH (этин или более известный как ацетилен).

Обратите внимание, как по мере образования дополнительных связей между атомами углерода количество связанных с ними атомов водорода уменьшается. Углерод по своим электронным характеристикам стремится образовать четыре простые связи, так что чем больше ненасыщенность, тем больше склонность к реакции (за исключением ароматических соединений).

С другой стороны, тройная связь намного прочнее, чем двойная (=) или простая (-), но при высоких затратах энергии. Следовательно, большинство углеводородов (алканы и алкены) могут образовывать тройные связи при повышенных температурах.

Как следствие высоких энергий их, и когда они сломаны, они выделяют много тепла. Пример этого явления виден, когда ацетилен сжигается с кислородом, а интенсивное пламя используется для сварки или плавления металлов (верхнее изображение).

Ацетилен - самый простой и самый маленький алкин из всех. Из его химической формулы другие углеводороды могут быть выражены путем замены H на алкильные группы (RC≡CR '). То же самое происходит в мире органического синтеза через большое количество реакций.

Этот алкин получают в результате реакции оксида кальция из известняка и кокса, сырья, которое обеспечивает необходимый углерод в электрической печи:

CaO + 3C => CaC₂ + Колорадо

CaC₂ карбид кальция, неорганическое соединение, которое в конечном итоге вступает в реакцию с водой с образованием ацетилена:

CaC₂ + 2H₂O => Ca (OH)₂ + HC≡CH

индекс

• 1 Физико-химические свойства алкинов
  • 1.1 Полярность
  • 1.2 Кислотность
• 2 Реакционная способность
  • 2.1 Гидрирование
  • 2.2 Добавление галогеноводородов
  • 2.3 Увлажнение
  • 2.4 Добавление галогенов
  • 2.5 Алкилирование ацетилена
• 3 Химическая структура
  • 3.1 Расстояние между ссылками и терминальными алчами
• 4 Номенклатура
• 5 использует
  • 5.1 Ацетилен или этин
  • 5.2 Природные алкины
• 6 Примеры алкинов
  • 6.1 Тариновая кислота
  • 6.2 Хистрионикотоксин
  • 6.3 Цикутоксин
  • 6.4 Капиллина
  • 6.5 Паргилин
• 7 ссылок

Физико-химические свойства алкинов

полярность

Тройная связь отличает алкины от алканов и алкенов. Три типа углеводородов неполярные, нерастворимые в воде и очень слабые кислоты. Однако электроотрицательность атомов углерода двойных и тройных связей больше, чем у простых атомов углерода..

В соответствии с этим, атомы углерода, соседствующие с тройной связью, придают ему индуктивную отрицательную плотность заряда. По этой причине, где имеются связи C≡C или C = C, электронная плотность будет выше, чем в остальной части углеродного скелета. Как следствие, существует небольшой дипольный момент, при котором молекулы взаимодействуют диполь-дипольными силами.

Эти взаимодействия очень слабые, если сравнить их дипольные моменты с молекулами воды или любого спирта. Это отражено в его физических свойствах: алкины обычно имеют более высокие температуры плавления и кипения по сравнению с их менее ненасыщенными углеводородами.

Также из-за их плохой полярности они менее нерастворимы в воде, но растворимы в неполярных органических растворителях, таких как бензол.

кислотность

Также эта электроотрицательность вызывает водород HC≡CR более кислый, чем любой другой углеводород. Следовательно, алкины являются более кислыми соединениями, чем алкены, и намного больше, чем алканы. Однако его кислотность все еще незначительна по сравнению с кислотностью карбоновых кислот..

Поскольку алкины являются очень слабыми кислотами, они реагируют только с очень сильными основаниями, такими как амид натрия:

HC≡CR + NaNH₂ => HC≡CNa + NH₃

Из этой реакции получают раствор ацетилида натрия, который является сырьем для синтеза других алкинов..

реактивность

Реакционная способность алкинов объясняется добавлением малых молекул к их тройной связи, уменьшая их ненасыщенность. Это могут быть молекулы водорода, галогеноводороды, вода или галогены..

гидрирование

Малая молекула Н₂ Это очень неуловимо и быстро, поэтому для повышения вероятности того, что они добавляются к тройной связи алкинов, необходимо прибегнуть к катализаторам.

Обычно это металлы (Pd, Pt, Rh или Ni), тонко разделенные для увеличения площади поверхности; и, таким образом, контакт между водородом и алкином:

RC≡CR '+ 2H₂ => RCH₂СН₂R '

В результате водород «закрепляется» за атомами углерода путем разрыва связи и так далее, пока не будет получен соответствующий алкан, RCH₂СН₂R '. Это не только насыщает исходный углеводород, но и изменяет его молекулярную структуру.

Добавление галогеноводородов

Здесь добавляется неорганическая молекула HX, где X может быть любым из галогенов (F, Cl, Br или I):

RC≡CR '+ HX => RCH = CXR'

гидратация

Гидратация алкинов происходит, когда они добавляют молекулу воды с образованием альдегида или кетона:

RC≡CR '+ H₂O => RCH₂COR '

Если R 'представляет собой Н, это альдегид; Если это алкил, то это кетон. В реакции в качестве промежуточного соединения образуется соединение, известное как енол (RCH = C (OH) R ')..

Этот переносит превращение енольной формы (C-OH) в кетоническую форму (C = O) в балансе, называемом таутомеризацией..

Добавление галогенов

Что касается дополнений, двухатомные молекулы галогенов также могут быть прикреплены к атомам углерода тройной связи (X₂= F₂, Cl₂, бром₂ или я₂):

RC≡CR '+ 2X₂ => RCX₂-CX₂R '

Алкилирование ацетилена

Другие алкины могут быть получены из раствора ацетилида натрия с использованием алкилгалогенида:

HC≡CNa + RX => HC≡CR + NaX

Например, если бы это был йодистый метил, то полученный алкин был бы:

HC≡CNa + CH₃Я => HC≡CCH₃ + NaX

HC≡CCH₃ это совет, также известный как метилацетилен.

Химическая структура

Какова структура алкинов? На верхнем изображении показана молекула ацетилена. Из него вы можете четко увидеть линейную геометрию C≡C-ссылки..

Поэтому там, где существует тройная связь, структура молекулы должна быть линейной. Это еще одно заметное различие между ними и остальными углеводородами..

Алканы обычно представлены в виде зигзагов, потому что они имеют sp-гибридизацию³ и его ссылки на 109º друг от друга. На самом деле они представляют собой цепочку тетраэдров, прикрепленных ковалентно. В то время как алкены являются плоскими путем sp-гибридизации² его углерода, более конкретно, образуя треугольную плоскость со связями, разделенными на 120º.

У алкинов орбитальная гибридизация sp, то есть они имеют 50% характера s и 50% характера p. Есть две sp-гибридные орбитали, которые связаны с атомами H в ацетилене или с алкильными группами в алкинах.

Расстояние, разделяющее оба H или R, составляет 180º, кроме того, что только таким образом чистые p-орбитали углерода могут образовывать тройную связь. По этой причине ссылка -C≡C- является линейной. Видя структуру любой молекулы -C≡C- выделяется в тех областях, где скелет очень линейный.

Расстояние между ссылками и терминальной арендной платой

Углероды в тройной связи менее отдалены, чем в двойной или простой связи. Другими словами, C≡C короче, чем C = C и C-C. В результате этого связь становится сильнее, потому что две связи π способствуют стабилизации простой связи σ..

Если тройная связь находится в конце цепи, то это концевой алкин. Следовательно, формула указанного соединения должна быть HC≡CR, где H обозначает конец или начало цепи.

Если, с другой стороны, это внутренняя тройная ссылка, формула имеет вид RC≡CR ', где R и R' - правая и левая сторона строки.

номенклатура

Как называются алкины в соответствии с правилами, предписанными IUPAC? Точно так же, как алканы и алкены были названы. Для этого измените суффикс -ano или -eno на суффикс -ino.

Например: HC≡CCH₃ он называется пропино, так как он имеет три атома углерода, как пропан (CH₃СН₂СН₃). HC≡CCH₂СН₃ это 1-бутин, который является терминальным алкином. Но в случае CH₃C≡CCH₃ это 2-бутина, и в этом тройная связь не является терминальной, но внутренней.

CH₃C≡CCH₂СН₂(СН₃)₂ это 5-метил-2-гексино. Углероды начинают отсчитываться со стороны, ближайшей к тройной связи.

Другим типом алкинов являются циклоалкины. Для них достаточно заменить суффикс -ano на -ino соответствующего циклоалкана. Таким образом, циклопропан, имеющий тройную связь, называется циклопропином (которого не существует)..

При наличии двух тройных ссылок к имени добавляется префикс di. Примерами являются HC≡C-C≡H, диацетилен или пропадино; и HC≡C-C-C≡H, бутадиено.

приложений

Ацетилен или этин

Наименьший из алкинов сгущает возможное число применений этих углеводородов. Из него посредством алкилирования могут быть синтезированы другие органические соединения. Кроме того, он подвергается окислительным реакциям для получения этанола, уксусной кислоты, акриловой кислоты и других..

Другое его использование состоит в обеспечении источника тепла для возбуждения электронов атомов; более конкретно катионов металлов в определениях методом поглощения-атомной эмиссии, широко используется спектроскопическая техника.

Натуральные алкино

Единственными существующими методами получения алкинов являются не только синтетические или с применением тепла в отсутствие кислорода, но и биологические.

В этих ферментах используются так называемые acetilenasas, который может дегидрировать двойную связь. Благодаря этому получается много природных источников алкинов.

В результате этого из этих источников могут быть извлечены яды, противоядия, лекарства или любое другое соединение, которое обеспечивает некоторую пользу; особенно когда это касается здоровья. Существует множество альтернатив при изменении их исходных структур, и они имеют поддержку новых алкинов..

Примеры алкинов

До сих пор были упомянуты многочисленные примеры алкинов. Однако некоторые приходят из очень специфических источников или имеют определенную молекулярную структуру: это полиацетилены.

Это означает, что может быть более одной тройной связи, которая является частью очень большой структуры, а не просто простая углеродная цепь.

Тариновая кислота

Тарирная кислота происходит из растения, расположенного в Гватемале, под названием Picramnia tariri. Это извлечено специально из масла его семян.

В его молекулярной структуре можно наблюдать одну тройную связь, которая отделяет неполярный хвост от полярной головки; поэтому он может рассматриваться как амфипатическая молекула.

Histrionicotoxina

Хистрионикотоксин - это яд, выделяемый кожей лягушек из Колумбии, Бразилии и других стран Латинской Америки. Он имеет две тройные сопряженные ссылки с двойной ссылкой. Оба являются концевыми и разделены кольцом из шести атомов углерода и циклическим амином.

цикутоксин

От молекулярной структуры цикотоксина, где тройные связи? Если двойные связи плоские, как они выглядят вправо, а простые звенья являются тетраэдрическими, как в крайних случаях, тройки являются линейными и находятся на склоне (\).

Это соединение состоит из нейротоксина, найденного в основном в водном болотном растении..

Capillina

Это алкин, присутствующий в эфирном масле растений Артемиды, который используется в качестве противогрибкового средства. Вы можете увидеть две последовательные тройные связи, более правильно сопряженные.

Что это значит? Что тройные связи резонируют по всей углеродной цепи и включают в себя двойную связь C = O, открывающуюся в C-O^-.

паргилин

Это алкин с антигипертензивной активностью. Анализируя его структуру по частям, мы имеем: бензильную группу слева, третичный амин в середине и пропинил справа; то есть группа оконечных наконечников.

ссылки

1. Фрэнсис А. Кэри. Органическая химия Карбоновые кислоты. (шестое издание. С. 368-397). Mc Graw Hill.
2. Бреннан, Джон. (10 марта 2018 г.) Примеры алкинов. Sciencing. Взято из: sciencing.com
3. Byju'S. (2018). Тройная связь в Алкинес. Взято из: byjus.com
4. Энциклопедия примеров (2017). Алкины. Получено от: ejemplos.co
5. Кевин А. Будро. Алкины. Взято из: angelo.edu
6.  Роберт С. Нейман, младший Алкенес и Алкинс. [PDF]. Взято из: chem.ucr.edu