Структура, свойства, реакционная способность, использование

алкены или олефины они являются ненасыщенными углеводородами, которые имеют по крайней мере одну двойную связь в своей структуре. Их называли олефинами из-за способности этена или этилена реагировать с галогенами с образованием масла или масла. В настоящее время этот термин вышел из употребления, и эти соединения обычно называют алкенами.

На физические свойства алкенов влияет их молекулярная масса, а также их углеродный скелет. Например, алкены с 2-4 атомами углерода (от этена до бутена) являются газами. С 5-18 атомами углерода в длинной цепи являются жидкости. Между тем алкены с более чем 18 атомами углерода являются твердыми.

Присутствие двойной связи обеспечивает высокую реакционную способность, поэтому происходят многие химические реакции, такие как добавление, отщепление, гидрирование, гидратация и полимеризация, которые позволяют создавать многочисленные применения и применения..

Алкены производятся в промышленности путем термического крекинга высокомолекулярных алканов (парафиновых восков); каталитическое дегидрирование и хлорирование-дегидрохлорирование.

индекс

• 1 Химическая структура
  • 1.1 Стереоизомеры
• 2 Физические и химические свойства
  • 2.1 Растворимость
  • 2.2 Температура плавления в ° C
  • 2.3 Точка кипения в º C
  • 2.4 Плотность
  • 2.5 Полярность
• 3 Реакционная способность
  • 3.1 Реакция добавления
  • 3.2 Реакция гидрирования
  • 3.3 Реакция гидратации
  • 3.4 Реакции полимеризации
• 4 Использование и применение
  • 4.1 Полимеры
  • 4.2 Алгоритмы
• 5 ссылок

Химическая структура

Алкены характеризуются наличием одной или нескольких двойных связей в своей структуре. Это представлено как C = C, оба атома углерода имеют sp-гибридизацию².

Следовательно, область цепи, где находится двойная связь или ненасыщенность, является плоской. Также стоит упомянуть, что два атома углерода могут быть связаны с двумя другими заместителями (или группами).

Какие заместители? Любой, кто заменяет один из самых простых алкеновых водородов из всех: этилен (или этен). Исходя из этого (A, верхнее изображение) R, который является алкильным заместителем, заменяет один из четырех атомов водорода с образованием монозамещенного алкена (B).

До сих пор, независимо от того, какой водород замещается, идентичность B не изменяется, а это означает, что ему не хватает стереоизомеров, соединений с одинаковыми химическими формулами, но с различным пространственным расположением их атомов..

стереоизомер

Когда второй водород заменяется другим R, как в случае C, в настоящее время возникают стереоизомеры C, D и E. Это связано с тем, что пространственные ориентации по отношению к обоим R могут различаться, и для отличия одного от другого обращаются к назначения цис-транс или EZ.

В С, дизамещенном алкене, два R могут быть цепями любой длины или с некоторым гетероатомом. Один находится во фронтальном положении по отношению к другому. Если два R состоят из одного и того же заместителя, например, F, тогда C является цис-стереоизомером.

В D обе группы R еще ближе, поскольку они связаны с одним и тем же атомом углерода. Это геминальный стереоизомер, хотя он больше стереоизомера, но на самом деле он представляет собой терминальную двойную связь, то есть он находится в конце или в начале цепи (по этой причине он имеет два атома водорода и другой углерод)..

А в E, наиболее стабильном из стереоизомеров (или геометрических изомеров), две группы R разделены большим расстоянием, которое пересекает диагональ двойной связи. Почему он самый стабильный? Это потому, что, поскольку пространственное разделение между ними больше, то нет никакого стерического напряжения между обоими.

С другой стороны, F и G являются три- и тетразамещенными алкенами соответственно. Опять же, они не способны генерировать какой-либо стереоизомер.

Физико-химические свойства

растворимость

Они не смешиваются с водой из-за их низкой полярности. Но они растворяются в органических растворителях.

Температура плавления в ºC

Этен -169, пропен -185, 1-пентен -165, 1-гептен -119, 3-октен

-101,9, 3-нонен-81,4 и 5-децен -66,3.

Точка кипения в º C

Этен-104, пропен-47, транс-2-бутен-0,9, цис-2-бутен-3,7, 1-пентен-30, 1-гептен-115, 3-октен-122, 3-нонн-147 и 5-децен-170.

Температура кипения возрастает в прямой зависимости от числа атомов углерода в алкене. С другой стороны, чем более разветвлена ​​его структура, тем слабее межмолекулярные взаимодействия, что отражается в снижении температуры кипения или плавления.

плотность

Этен 0,6128 мг / мл, пропен 0,6142 мг / мл и 1-бутен 0,6356 мг / мл, 1-пентен 0,64 мг / мл и 1-гексен 0,673.

В алкенах максимальная плотность составляет 0,80 мг / мл. То есть они менее плотные, чем вода.

полярность

Это зависит от химической структуры, замещений и наличия других функциональных групп. Алкены имеют низкий дипольный момент, поэтому цис-изомер 2-бутена имеет дипольный момент 0,33, в то время как его транс-изомер имеет дипольный момент ноль.

реактивность

Алкены обладают большой способностью реагировать благодаря двойным связям, которыми они обладают. Среди участвующих реакций: добавление, удаление, замещение, гидрирование, хитрация и полимеризация..

Реакция сложения

H₂C = CH₂   +     Cl₂ => ClCH₂-cclÀ₂   (дихлорэтилен)

Реакция гидрирования

Происходит при повышенных температурах и в присутствии подходящих катализаторов (тонкоизмельченный Pt, Pd, Ni)

СН₂= CH₂    +       H₂ => CH₃-СН₃   (Этан)

Реакция гидратации

Реакция, которая является источником образования спиртов из нефтепродуктов:

H₂C = CH₂       +        H₂O => H₃С-СН₂ОН (этиловый спирт)

Реакции полимеризации

Этилен в присутствии катализаторов, таких как триалкилалюминий и тетрахлорид титана, полимеризуется в полиэтилен, который содержит около 800 атомов углерода. Этот тип полимера получает название аддитивного полимера..

Использование и приложения

полимеры

-Полиэтилен низкой плотности используется при изготовлении мешков, тепличных пластиков, тары, тарелок, стаканов и т. Д. В то время как высокая плотность является более жесткой и устойчивой к механическим воздействиям, используется при изготовлении ящиков, мебели, защитных шлемов и наколенников, игрушек и поддонов.

-Полипропилен, пропиленовый полимер, используется при изготовлении тары, листов, лабораторного оборудования, игрушек, пленок для упаковки, нитей для канатов, обивки и ковровых покрытий..

-Поливинилхлорид (ПВХ) - это полимер винилхлорида, используемый при производстве труб, напольной плитки, каналов и т. Д..

-Полибутадиен, полимер 1,3-бутадиена, предназначен для изготовления протекторов, шлангов и ремней транспортных средств, а также для покрытия металлических банок.

-Этиленовые и пропиленовые сополимеры используются при изготовлении шлангов, кузова и деталей автомобильного шасси, текстильных покрытий и т. Д..

алкены

-Они используются при получении растворителей, таких как этиленгликоль и диоксан. Этиленгликоль используется в качестве антифриза в автомобильных радиаторах.

-Этилен является гормоном растений, который контролирует его рост, прорастание семян и развитие плодов. Поэтому он используется, чтобы вызвать созревание бананов, когда они достигают места назначения.

-Они используются в качестве сырья для производства многих соединений, таких как алкилгалогениды, этиленоксид и особенно этанол. Они также используются в промышленности, в личной гигиене и в медицине..

-Они используются в производстве и производстве лаков, моющих средств, альдегидов и топлива. 1,3-бутадиен используется в качестве сырья при изготовлении синтетических каучуков.

ссылки

1. Назначение химии. Физические свойства алкенов. Взято из: chem-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Алкен. Взято из: en.wikipedia.org
3. Химия LibreTexts. Физические свойства алкенов. Взято с сайта chem.libretexts.org
4. Уиттен, Дэвис, Пек и Стэнли. Химия. (8-е изд.). CENGAGE Learning.
5. Фрэнсис А. Кэри. Органическая химия (Шестое издание. С. 194). Mc Graw Hill.
6. Хоутон Миффлин Харкорт. (2016). Алкены: молекулярные и структурные формулы. Взято из: cliffsnotes.com
7. Чипера, Энджи. (25 апреля 2017 г.) Что такое олефин в химии? Sciencing. Взято из: sciencing.com