Структура, свойства, номенклатура и применение спиртов

спирты они представляют собой органические соединения, которые характеризуются наличием гидроксильной группы (-ОН), связанной с насыщенным углеродом; то есть углерод, который связан с четырьмя атомами простыми связями (без двойных или тройных связей).

Общей формулой для этого обширного и универсального семейства соединений является ROH. Чтобы считаться спиртом в строго химическом смысле, группа ОН должна быть наиболее реакционноспособной из молекулярной структуры. Это важно, чтобы иметь возможность утверждать среди нескольких молекул с группами ОН, какая из них является спиртом.

Одним из наиболее важных спиртов и наиболее известным в популярной культуре является этиловый спирт или этанол, СН₃СН₂ОН. В зависимости от их природного происхождения и, следовательно, их химической среды, их смеси могут создавать неограниченный спектр вкусов; некоторые, которые даже показывают положительные изменения во вкусе с лет лет.

Они представляют собой смеси органических и неорганических соединений с этиловым спиртом, что приводит к их употреблению в общественных и религиозных событиях еще до Христа; как это происходит с вином из винограда, или с бокалами, которые подаются для празднования, кроме ударов, конфет, панеттонов и т. д..

Наслаждение этими напитками при умеренности является плодом синергии между этиловым спиртом и окружающей его химической матрицей; без него, как чистое вещество, оно становится чрезвычайно опасным и вызывает ряд негативных последствий для здоровья.

Именно по этой причине расход водных смесей СН₃СН₂ОХ, как и те, которые покупают в аптеках в антисептических целях, представляет большой риск для организма.

Другими очень популярными спиртами являются ментол и глицерин. Последний, так же как и эритрол, обнаружен в качестве добавки во многих пищевых продуктах для подслащивания и сохранения их при хранении. Есть государственные органы, которые диктуют, какие спирты можно использовать или употреблять без побочных эффектов..

Оставляя позади ежедневное использование спиртов, химически они являются очень универсальными веществами, так как, начиная с них, могут синтезироваться другие органические соединения; до такой степени, что некоторые авторы думают, что с дюжиной из них вы можете создать все необходимые соединения, чтобы жить на необитаемом острове.

индекс

• 1 Структура спиртов
  • 1.1 Амфифильный характер
  • 1.2 Структура R
• 2 Физические и химические свойства
  • 2.1 Точка кипения
  • 2.2 емкость растворителя
  • 2.3 Амфотеризм
• 3 Номенклатура
  • 3.1 Общее имя
  • 3.2 Система ИЮПАК
• 4 Синтез
  • 4.1 Гидратация алкенов
  • 4.2 Оксо процесс
  • 4.3 Брожение углеводов
• 5 использует
  • 5.1 Напитки
  • 5.2 Химическое сырье
  • 5.3 Растворители
  • 5.4 Топливо
  • 5.5 Антисептик
  • 5.6 Другое использование
• 6 Ссылки

Структура спиртов

Спирты имеют общую формулу ROH. ОН-группа связана с алкильной группой R, структура которой варьируется от одного спирта к другому. Объединение между R и OH происходит через простую ковалентную связь, R-OH.

На следующем изображении показаны три общие структуры для спиртов, имея в виду, что атом углерода является насыщенным; то есть образуют четыре простые ссылки.

Как видно, R может быть любой углеродной структурой, если он не имеет больше реакционноспособных заместителей, чем группа ОН.

В случае первичного спирта, во-первых, группа ОН связана с первичным углеродом. Это легко проверить, наблюдая, что атом в центре левого тетраэдра связан с R и двумя H.

Вторичный спирт, 2-й, подтвержден углеродом центрального тетраэдра, который теперь связан с двумя группами R и одной H.

И, наконец, у вас третичный спирт, 3-й, с углеродом, связанным с тремя группами R.

Амфифильный персонаж

В зависимости от типа углерода, связанного с ОН, он имеет классификацию первичных, вторичных и третичных спиртов. Структурные различия между ними уже были подробно описаны в тетраэдрах. Но все спирты, независимо от их структуры, имеют что-то общее: амфифильный характер.

Нет необходимости подходить к сооружению, чтобы заметить это, но этого достаточно с его химической формулой ROH. Алкильная группа состоит почти полностью из атомов углерода, «вооруженных» гидрофобным скелетом; то есть он очень слабо взаимодействует с водой.

С другой стороны, группа ОН может образовывать водородные связи с молекулами воды, таким образом, будучи гидрофильной; то есть любит или имеет сродство к воде. Затем спирты имеют гидрофобный скелет, присоединенный к гидрофильной группе. Они являются полярными и полярными одновременно, что равносильно тому, что они являются амфифильными веществами..

Р-ОН

(Гидрофобный) - (гидрофильный)

Как будет объяснено в следующем разделе, амфифильная природа спиртов определяет некоторые их химические свойства..

Структура Р

Алкильная группа R может иметь любую структуру, и, тем не менее, это важно, поскольку она позволяет каталогизировать спирты.

Например, R может быть открытой цепью, как в случае с этанолом или пропанолом; разветвленный, как трет-бутиловый спирт, (СН₃)₂CHCH₂OH; он может быть циклическим, как в случае циклогексанола; или он может иметь ароматическое кольцо, как в бензиловом спирте, (C₆H₅) СН₂ОН или в 3-фенилпропаноле, (С₆H₅) СН₂СН₂СН₂Огайо.

R-цепь может даже иметь заместители, такие как галогены или двойные связи, такие как спирты 2-хлорэтанол и 2-бутен-1-ол (СН₃СН₂= CHCH₂OH).

Учитывая тогда структуру R, классификация спиртов становится сложной. Поэтому классификация, основанная на его структуре (спирты 1, 2 и 3), является более простой, но менее специфичной, хотя она достаточна для объяснения реакционной способности спиртов..

Физико-химические свойства

Точка кипения

Одним из основных свойств спиртов является то, что они связаны через водородные связи.

Верхнее изображение показывает, как две молекулы ROH образуют водородные связи друг с другом. Благодаря этому спирты обычно являются жидкими с высокими температурами кипения.

Например, этиловый спирт имеет температуру кипения 78,5 ° С. Это значение увеличивается, когда алкоголь становится тяжелее; то есть группа R имеет большую массу или число атомов. Так, н-бутиловый спирт, СН₃СН₂СН₂СН₂ОН, у него температура кипения 97ºC, чуть ниже, чем у воды.

Глицерин является одним из спиртов с самой высокой температурой кипения: 290ºC.

Почему? Потому что не только масса или структура R влияет, но и количество групп ОН. Глицерин имеет три ОН в своей структуре: (HO) CH₂CH (OH) CH₂(ОН). Это позволяет ему образовывать множество водородных мостиков и удерживать их молекулы вместе с большей силой.

С другой стороны, некоторые спирты являются твердыми при комнатной температуре; как тот же глицерин при температуре ниже 18 ° С. Поэтому утверждение о том, что все спирты являются жидкими веществами, неверно.

Растворитель емкость

В домах очень часто прибегают к использованию изопропилового спирта для удаления пятен, которые трудно удалить на поверхности. Эта способность растворителя, очень полезная для химического синтеза, обусловлена ​​ее амфифильным характером, как было объяснено ранее..

Жиры характеризуются гидрофобностью: поэтому их трудно удалить водой. Однако в отличие от воды спирты имеют гидрофобную часть в своей структуре..

Таким образом, его алкильная группа R взаимодействует с жирами, а группа ОН образует водородные связи с водой, помогая их вытеснять.

амфотерность

Спирты могут реагировать как кислоты и основания; то есть они являются амфотерными веществами. Это представлено следующими двумя химическими уравнениями:

ROH + H⁺  => ROH₂⁺

ROH + OH^-  => RO^-

РО^- это общая формула того, что известно как алкоксид.

номенклатура

Существует два способа именования спиртов, сложность которых будет зависеть от структуры одного и того же.

Общее имя

Спирты можно называть их общими именами. Что они? Для этого должно быть известно имя группы R, к которой добавляется окончание -ico, и ему предшествует слово «алкоголь». Например, СН₃СН₂СН₂ОН является пропиловым спиртом.

Другие примеры:

-СН₃ОН: метиловый спирт

-(СН₃)₂CHCH₂ОН: изобутиловый спирт

-(СН₃)₃COH: трет-бутиловый спирт

Система ИЮПАК

Что касается общих имен, вы должны начать с определения R. Преимущество этой системы в том, что она гораздо более точна, чем другие..

R, будучи углеродным скелетом, может иметь ветви или несколько цепей; самая длинная цепь, то есть с большим количеством атомов углерода, это та, которая будет называться алкоголем.

К названию алкана самой длинной цепи добавляется окончание «l». Вот почему CH₃СН₂ОН называется этанолом (СН₃СН₂- + OH).

Как правило, ОН должен иметь как можно меньшее перечисление. Например, BrCH₂СН₂СН₂(ОН) СН₃ это называется 4-бром-2-бутанол, а не 1-бром-3-бутанол.

синтез

Гидратация алкенов

В процессе крекинга нефти образуется смесь алкенов с четырьмя или пятью атомами углерода, которые можно легко отделить.

Эти алкены могут быть превращены в спирты прямым добавлением воды или реакцией алкена с серной кислотой с последующим добавлением воды, которая расщепляет кислоту, вызывая алкоголь.

Оксо процесс

В присутствии подходящего катализатора алкены реагируют с монооксидом углерода и водородом с образованием альдегидов. Альдегиды могут быть легко восстановлены до спиртов с помощью реакции каталитического гидрирования.

Часто происходит такая синхронизация оксопроцесса, что восстановление альдегидов происходит практически одновременно с их образованием.

Наиболее часто используемым катализатором является октокарбонилдикобальт, полученный реакцией между кобальтом и монооксидом углерода..

Ферментация углеводов

Ферментация углеводов дрожжами все еще имеет большое значение в производстве этанола и других спиртов. Сахар поступает из сахарного тростника или крахмала, полученного из разных зерен. По этой причине этанол также называют «зерновой спирт»

приложений

напитки

Хотя это не основная функция спиртов, присутствие этанола в некоторых напитках является одним из самых популярных знаний. Таким образом, этанол, продукт ферментации сахарного тростника, винограда, яблок и т. Д., Присутствует в многочисленных напитках для общественного потребления..

Химическое сырье

-Метанол используется в производстве формальдегида путем его каталитического окисления. Формальдегид используется в производстве пластмасс, красок, текстиля, взрывчатых веществ и т. Д..

-Бутанол используется в производстве этаната бутана, сложного эфира, используемого в качестве ароматизатора в пищевой промышленности и кондитерских изделиях..

-Аллиловый спирт используется в производстве сложных эфиров, включая диаллилфталат и диаллилизофталат, которые служат мономерами..

-Фенол используется в производстве смол, производстве нейлона, дезодорантов, косметики и т. Д..

-Спирты с линейной цепью из 11-16 атомов углерода используются в качестве промежуточных продуктов для получения пластификаторов; например, поливинилхлорид.

-Так называемые жирные спирты используются в качестве промежуточных продуктов в синтезе моющих средств..

растворители

-В качестве разбавителя краски используется метанол, а также 1-бутанол и изобутиловый спирт..

-Этиловый спирт используется в качестве растворителя многих нерастворимых в воде соединений, используется в качестве растворителя в красках, косметике и т. Д..

-Жирные спирты используются в качестве растворителей в текстильной промышленности, в красителях, в моющих средствах и в красках. Изобутанол используется в качестве растворителя в лакокрасочных материалах, красках и клеях..

топливо

-Метанол используется в качестве топлива в двигателях внутреннего сгорания и в качестве присадки к бензину для улучшения сгорания..

-Этиловый спирт используется в сочетании с ископаемым топливом в автомобилях. С этой целью обширные регионы Бразилии предназначены для выращивания сахарного тростника для производства этилового спирта. Этот спирт обладает тем преимуществом, что при его сжигании образуется только углекислый газ.

Когда этиловый спирт сжигается, он создает чистое и бездымное пламя, поэтому его используют в качестве топлива в полевых плитах..

-Гелеобразный спирт получают путем объединения метанола или этанола с ацетатом кальция. Этот спирт используется в качестве источника тепла в полевых печах, и поскольку он разливается, он безопаснее, чем жидкие спирты..

-Так называемый биобутанол используется в качестве топлива при транспортировке, как и изопропиловый спирт, который можно использовать в качестве топлива; хотя его использование не рекомендуется.

антисептики

Изопропиловый спирт в концентрации 70% используется в качестве наружного антисептика для устранения микробов и задержки роста. Аналогично, этиловый спирт используется для этой цели.

Другое использование

Циклогексанол и метилциклогексанол используются для отделки тканей, обработки мебели и удаления пятен..

ссылки

1. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10^го издание.). Wiley Plus.
2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия (Шестое издание). Mc Graw Hill.
3. Моррисон и Бойд. (1987). Органическая химия (Пятое издание). Аддисон-Уэсли Ибероамерикана.
4. Доктор Я. А. Колапрет. (Н.Д.). Спирты. Получено из: colapret.cm.utexas.edu
5. Партнерство по образованию в области алкогольной фармакологии. (Н.Д.). Что такое алкоголь? Университет Дьюка. Получено с: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (s.f.). Типы и использование алкоголя. Получено с: livestrong.com
7. Wikipedia. (2018). Алкоголь. Получено с: en.wikipedia.org