Алкоголь вторичная структура, свойства, номенклатура, применения и примеры

вторичный алкоголь он имеет углеродный носитель гидроксильной группы (ОН), связанный с двумя атомами углерода. Между тем, в первичном спирте углеродный носитель гидроксильной группы присоединен к атому углерода, а в третичном спирте связан с тремя атомами углерода..

Спирты - немного более слабые кислоты, чем вода, со следующими значениями pKa: вода (15,7); спирты метил (15,2), этил (16), изопропил (вторичный спирт, 17) и тербутил (18). Как видно, изопропиловый спирт менее кислый, чем метиловый и этиловый спирты..

Структурная формула для вторичного спирта показана на верхнем изображении. Углерод в красном является носителем ОН и связан с двумя алкильными (или арильными) R группами и одним атомом водорода.

Все спирты имеют общую формулу ROH; но если углерод-носитель наблюдается детально, то получают первичные спирты (RCH₂ОН), вторичный (R₂CHOH, здесь поднятый), и третичный (R₃СОН). Этот факт имеет значение в его физических свойствах и реакционной способности.

индекс

• 1 Структура вторичного спирта
• 2 свойства
  • 2.1 Точки кипения
  • 2.2 Кислотность
  • 2.3 Реакции
• 3 Номенклатура
• 4 использования
• 5 примеров
  • 5.1 2-октанол
  • 5.2 Эстрадиол или 17β-эстрадиол
  • 5.3 20-гидрокси-лейкотриен
  • 5.4 2-гептанол
• 6 Ссылки

Структура вторичного спирта

Структуры спиртов зависят от природы групп R. Однако для вторичных спиртов можно привести некоторые примеры, учитывая, что могут существовать только линейные структуры с разветвлениями или без них или циклические структуры. Например, у вас есть следующее изображение:

Обратите внимание, что для обеих структур есть что-то общее: ОН связан с буквой "V". Каждый конец V представляет группу R, равную (верхняя часть изображения, циклическая структура) или различную (нижняя часть, разветвленная цепь).

Таким образом, любой вторичный спирт легко идентифицируется, даже если его номенклатура вообще не известна.

свойства

Точки кипения

Свойства вторичных спиртов физически не сильно отличаются от других спиртов. Обычно это прозрачные жидкости, и чтобы быть твердым при комнатной температуре, необходимо образовать несколько водородных связей и иметь высокую молекулярную массу.

Однако та же структурная формула R₂CHOH позволяет увидеть некоторые свойства, уникальные в целом для этих спиртов. Например, группа ОН менее подвержена воздействию и доступна для взаимодействия через водородные связи, R₂СН-ОН-УВКПЧ₂.

Это связано с тем, что R-группы, смежные с углеродом-носителем ОН, могут мешать и препятствовать образованию водородных связей. В результате вторичные спирты имеют более низкие температуры кипения, чем первичные спирты (RCH)₂OH).

кислотность

Согласно определению Бренстеда-Лоури, кислота - это та, которая отдает протоны или ионы водорода, H⁺. Когда это происходит со вторичным алкоголем, у вас есть:

R₂CHOH + B^- => R₂CHO^- + HB

Сопряженное основание R₂CHO^-, алкоксидный анион, должен стабилизировать свой отрицательный заряд. Для вторичного спирта стабилизация ниже, поскольку две R-группы имеют электронную плотность, которая в определенной степени отталкивает отрицательный заряд на атоме кислорода..

Между тем, для алкоксидного аниона первичного спирта RCH₂О^-, меньше электронного отталкивания, чтобы иметь только одну группу R, а не две. Кроме того, атомы водорода не оказывают значительного отталкивания, а наоборот, способствуют стабилизации отрицательного заряда.

Следовательно, вторичные спирты являются менее кислыми, чем первичные спирты. Если это так, то они более простые, и точно по тем же причинам:

R₂CHOH + H₂В⁺ => R₂CHOH₂⁺ + HB

Теперь группы R стабилизируют положительный заряд на кислороде, уступая часть его электронной плотности.

реакции

Галогеноводород и тригалогенид фосфора

Вторичный спирт может реагировать с галогеноводородом. Химическое уравнение реакции между изопропиловым спиртом и бромистоводородной кислотой показано в сернокислой среде с образованием изопропилбромида:

СН₃CHOHCH₃ + HBr => CH₃CHBrCH₃ + H₂О

И он также может реагировать с люминофором trihalogenuero, PX₃ (X = Br, I):

СН₃-СНОН-СН₂-СН₂-СН₃  +  PBr₃  => CH3-CHBr-CH₂-СН₂-СН₃  + H₃ПО₃

Приведенное выше химическое уравнение соответствует реакции между втор-пентанолом и трибромидом фосфора, образующим втор-пентилбромид.

Обратите внимание, что вторичный алкилгалогенид (R) образуется в обеих реакциях₂СНХ).

обезвоживание

В этой реакции Н и ОН соседних атомов углерода теряются, образуя двойную связь между этими двумя атомами углерода. Следовательно, происходит образование алкена. Реакция требует кислотного катализатора и подачи тепла.

Алкоголь => Алкен + Н₂О

Следующая реакция, например:

Циклогексанол => Циклогексен + Н₂О

Реакция с активными металлами

Вторичные спирты могут реагировать с металлами:

СН₃-СНОН-СН₃ + К => СН₃CHO^-К⁺СН₃ + ½ H⁺

Здесь изопропиловый спирт реагирует с калием с образованием соли изопроксида калия и ионов водорода.

эстерификация

Вторичный спирт реагирует с карбоновой кислотой с образованием сложного эфира. Например, показано, что химическое уравнение реакции втор-бутилового спирта с уксусной кислотой дает втор-бутилацетат:

СН₃CHOHCH₂СН₃  + СН₃COOH <=> СН₃COOCHCH₃СН₂СН₃

окисление

Первичные спирты окисляются до альдегидов, а они, в свою очередь, окисляются до карбоновых кислот. Но вторичные спирты окисляются до ацетона. Реакции обычно катализируются дихроматом калия (K₂CrO₇) и хромовой кислоты (H₂CrO₄).

Общая реакция:

R₂CHOH => R₂C = O

номенклатура

Вторичные спирты названы с указанием положения группы ОН в главной цепи (длиннее). Это число предшествует названию или может идти после названия соответствующего алкана для указанной цепи.

Например, СН₃СН₂СН₂СН₂CHOHCH₃, 2-гексанол или гексан-2-ол.

Если структура циклична, нет нужды размещать числитель; разве что есть другие заместители. Вот почему циклический спирт на втором изображении называется циклогексанолом (кольцо гексагональное).

А для другого спирта того же изображения (разветвленного) его название: 6-этил-гептан-2-ол.

приложений

-Второй бутанол используется в качестве растворителя и промежуточного химического вещества. Он присутствует в гидравлических жидкостях для тормозов, промышленных чистящих средств, отбеливателей, средств для снятия краски, минеральных флотационных агентов, фруктовых эссенций и парфюмерии..

-Спирт изопропанол используется в качестве промышленного растворителя и в качестве антикоагулянта. Используется в маслах и быстросохнущих чернилах, как антисептик и заменитель этанола в косметике (например, лосьоны для кожи, тоники для волос и спирт).

-Изопропанол - это ингредиент в жидком мыле, очистителях кристаллов, синтетических ароматизаторах безалкогольных напитков и пищевых продуктов. Кроме того, это промежуточный химический.

-Циклогексанол используется в качестве растворителя, при отделке тканей, при обработке кожи, эмульгатора мыла и синтетических моющих средств..

-Метилциклогексанол является компонентом пятновыводителей на основе мыла и специальных моющих средств для тканей.

примеров

2-октанол

Это жирный алкоголь. Это бесцветная жидкость, плохо растворимая в воде, но растворимая в большинстве неполярных растворителей. Он используется, помимо прочего, в разработке ароматизаторов и ароматизаторов, красок и покрытий, чернил, клеев, средств по уходу за домом и смазочных материалов..

Эстрадиол или 17β-эстрадиол

Это стероидный половой гормон. Он имеет две гидроксильные группы в своей структуре. Это преобладающий эстроген в репродуктивном возрасте.

20-гидрокси-лейкотриена

Это метаболит, который, вероятно, происходит от окисления лейкотриенового липида. Он классифицируется как цистинил лейкотриен. Эти соединения являются медиаторами воспалительного процесса, что способствует патофизиологическим характеристикам аллергического ринита.

2-гептанол

Это алкоголь содержится во фруктах. Кроме того, он содержится в имбирном масле и клубнике. Он прозрачный, бесцветный и нерастворимый в воде. Он используется в качестве растворителя для нескольких смол и вмешивается в фазу флотации при переработке полезных ископаемых..

ссылки

1. Джеймс. (17 сентября 2014 г.) Спирты (1) - Номенклатура и свойства. Получено с: masterorganicchemistry.com
2. Энциклопедия здоровья и безопасности на работе. (Н.Д.). Спирты. [PDF]. Получено с: insht.es
3. Кларк Дж. (16 июля 2015 г.). Структура и классификация спиртов. Химия Libretexts. Получено от: chem.libretexts.org
4. PubChem. (2019). 20-гидрокси-лейкотриен E4. Получено из: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Моррисон, Р. Т. и Бойд, Р. Н. (1987). Органическая химия 5^та Выпуск. Редакция Эддисон-Уэсли.
6. Кэри Ф. (2008). Органическая химия (Шестое издание). Mc Graw Hill.
7. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10^го издание.). Wiley Plus.
8. Wikipedia. (2018). 2-октанол. Получено с: en.wikipedia.org