Моносахариды, характеристики, функции, классификация, примеры



моносахариды это относительно небольшие молекулы, которые составляют структурную основу более сложных углеводов. Они различаются по своей структуре и стереохимической конфигурации..

Наиболее выдающимся примером моносахарида, а также наиболее распространенного в природе, является d-глюкоза, состоящая из шести атомов углерода. Глюкоза является незаменимым источником энергии и является основным компонентом некоторых полимеров, таких как крахмал и целлюлоза..

Моносахариды представляют собой соединения, полученные из альдегидов или кетонов и содержащие по меньшей мере три атома углерода в своей структуре. Они не могут подвергаться процессам гидролиза для разложения на более простые единицы.

В целом, моносахариды представляют собой твердые вещества белого цвета с кристаллическим внешним видом со сладким вкусом. Поскольку они являются полярными веществами, они хорошо растворимы в воде и нерастворимы в неполярных растворителях..

Они могут быть связаны с другими моносахаридами посредством гликозидных связей и образуют различные соединения, имеющие большое биологическое и структурное значение, очень разнообразные.

Большое количество молекул, которые могут образовывать моносахариды, позволяет им быть богатыми как информацией, так и функцией. На самом деле, углеводы являются наиболее распространенными биомолекулами в организмах.

Объединение моносахаридов приводит к образованию дисахаридов - таких как сахароза, лактоза и мальтоза - и к более крупным полимерам, таким как гликоген, крахмал и целлюлоза, которые выполняют функции накопления энергии в дополнение к структурным функциям..

индекс

  • 1 Общая характеристика
  • 2 Структура
    • 2.1 Стереоизомия
    • 2.2 Гемиацет и гемицеты
    • 2.3 Конформации: кресло и корабль
  • 3 Свойства моносахаридов
    • 3.1 Мутаротация и аномерные формы d-глюкозы
    • 3.2 Модификация моносахаридов
    • 3.3 Действие рН в моносахаридах
  • 4 функции
    • 4.1 Источник питания
    • 4.2 Сотовое взаимодействие
    • 4.3 Компоненты олигосахаридов
  • 5 Классификация
  • 6 Важные производные моносахаридов
    • 6.1 Гликозиды
    • 6.2 N-гликозиламины или N-гликозиды
    • 6.3 Мурмовая кислота и нейраминовая кислота
    • 6.4 Сахарные спирты
  • 7 примеров моносахаридов
    • 7.1 -Aldosas
    • 7.2 -Celses
  • 8 ссылок

Общие характеристики

Моносахариды - самые простые углеводы. Конструктивно они являются углеводами, и многие из них могут быть представлены эмпирической формулой (C-H2O)N. Они представляют собой важный источник энергии для клеток и являются частью различных молекул, необходимых для жизни, таких как ДНК.

Моносахариды состоят из атомов углерода, кислорода и водорода. Когда они находятся в растворе, преобладающая форма сахаров (таких как рибоза, глюкоза или фруктоза) не является открытой цепью, но они образуют энергетически более стабильные кольца.

Самые маленькие моносахариды состоят из трех атомов углерода и представляют собой дигидроксиацетон и d- и l-глицеральдегид..

Углеродный скелет моносахаридов не имеет разветвления, и все атомы углерода, кроме одного, обладают гидроксильной группой (-ОН). На оставшемся атоме углерода находится карбонильный кислород, который можно объединить в ацетальную или кетальную связь.

структура

стереоизомеризм

Моносахариды - за исключением дигидроксиацетона - имеют асимметричные атомы углерода, то есть они связаны с четырьмя различными элементами или заместителями. Эти атомы углерода ответственны за появление хиральных молекул и, следовательно, оптических изомеров..

Например, глицеральдегид имеет один асимметричный атом углерода, и поэтому двумя формами обозначенных стереоизомеров являются буквы d- и l-глицералид. В случае альдотетрозов у ​​них есть два асимметричных атома углерода, в то время как у альдопентозов есть три.

Альдогексозы, как и глюкоза, имеют четыре асимметричных атома углерода, поэтому они могут существовать в форме 16 различных стереоизомеров..

Эти асимметричные атомы углерода проявляют оптическую активность, и формы моносахаридов различаются по природе в соответствии с этим свойством. Наиболее частые формы глюкозы - правовращающие, а обычная форма фруктозы - левовращающая..

Когда появляется более двух атомов асимметричного углерода, префиксы d- и l- относятся к асимметричному атому дальше от карбонильного углерода.

Гемиацет и полушарий

Моносахариды обладают способностью образовывать кольца благодаря наличию альдегидной группы, которая реагирует со спиртом и образует полуацеталь. Кроме того, кетоны могут реагировать со спиртом и, как правило, гемикетал.

Например, в случае глюкозы углерод в положении 1 (в линейной форме) реагирует с углеродом в положении 5 той же структуры, образуя внутримолекулярный полуацеталь.

В зависимости от конфигурации заместителей, присутствующих на каждом атоме углерода, сахара в их циклической форме могут быть представлены в соответствии с формулами проекции Хауорта. На этих диаграммах край кольца, который находится ближе всего к читателю, и эта часть представлена ​​жирными линиями (см. Основное изображение).

Таким образом, сахар, имеющий шесть терминов, является пиранозой, а кольцо с пятью терминами называется фуранозой..

Таким образом, циклические формы глюкозы и фруктозы называются глюкопиранозой и фруктофуранозой. Как обсуждалось выше, d-глюкопираноза может существовать в двух стереоизомерных формах, обозначаемых буквами α и β.

Конформации: кресло и корабль

Диаграммы Хауорта предполагают, что структура моносахаридов имеет плоскую структуру, однако это представление не соответствует действительности..

Кольца не являются плоскими из-за тетраэдрической геометрии, присутствующей в их атомах углерода, поэтому они могут принимать два типа конформаций, называемых стул и корабль или неф.

Конформация в форме стула, по сравнению с конформой корабля, более жесткая и стабильная, поэтому в растворах, содержащих гексозы, преобладает конформация.

В форме кресла можно выделить два класса заместителей, называемых аксиальными и экваториальными. В пиранозе экваториальные гидроксильные группы проходят процессы этерификации легче, чем аксиальные.

Свойства моносахаридов

Мутаротация и аномерные формы d-глюкозы

Когда они обнаруживаются в водных растворах, некоторые сахара ведут себя так, как будто они имеют дополнительный асимметричный центр. Например, d-глюкоза существует в двух изомерных формах, которые отличаются специфическим вращением: α-d-глюкоза, β-d-глюкоза.

Хотя элементный состав идентичен, оба вида различаются по своим физическим и химическим свойствам. Когда эти изомеры входят в водный раствор, изменение оптического вращения подтверждается с течением времени, достигая конечного значения в равновесии..

Это явление называется мутаротацией и происходит, когда одну треть альфа-изомера смешивают с двумя третями бета-изомера при средней температуре 20 ° С..

Модификация моносахаридов

Моносахариды могут образовывать гликозидные связи со спиртами и аминами с образованием модифицированных молекул.

Таким же образом они могут быть фосфорилированы, то есть фосфатная группа может быть добавлена ​​к моносахариду. Это явление имеет большое значение в различных метаболических путях, например, первая стадия гликолитического пути включает фосфорилирование глюкозы с получением промежуточного глюкозо-6-фосфата.

По мере развития гликолиза образуются другие метаболические интермедиаты, такие как дигидроксиацетонфосфат и глицеральдегид-3-фосфат, которые являются фосфорилированными сахарами..

Процесс фосфорилирования дает отрицательный заряд сахару, препятствуя тому, чтобы эти молекулы легко покидали клетку. Кроме того, это дает им реактивность, так что они могут образовывать связи с другими молекулами.

Действие PH в моносахаридах

Моносахариды стабильны в условиях высокой температуры и с разбавленными минеральными кислотами. Напротив, при воздействии высококонцентрированных кислот сахара подвергаются процессу дегидратации, в результате которого образуются альдегидные производные фурана, называемые фурфуролами..

Например, нагревание d-глюкозы вместе с концентрированной соляной кислотой приводит к образованию соединения, называемого 5-гидроксиметилфурфурол.

Когда фурфурол конденсируется с фенолами, они производят окрашенные вещества, которые можно использовать в качестве маркеров при анализе сахаров..

С другой стороны, мягкие щелочные среды вызывают перегруппировки вокруг аномерного углерода и соседнего углерода. При обработке d-глюкозы основными веществами образуется смесь d-глюкозы, d-фруктозы и d-маннозы. Эти продукты встречаются при комнатной температуре.

Когда происходит повышение температуры или концентрации щелочных веществ, моносахариды подвергаются процессам фрагментации, полимеризации или перегруппировки..

функции

Источник питания

Моносахариды и углеводы вообще незаменимые элементы в рационе питания как источники энергии. Помимо функционирования в качестве клеточного топлива и накопления энергии, они выступают в качестве промежуточных метаболитов в ферментативных реакциях..

Клеточное взаимодействие

Они также могут быть связаны с другими биомолекулами - такими как белки и липиды - и выполнять ключевые функции, связанные с взаимодействием клеток.

Нуклеиновые кислоты, ДНК и РНК, являются молекулами, ответственными за наследование, и имеют в своей структуре сахара, в частности пентозу. D-рибоза является моносахаридом, обнаруженным в скелете РНК. Моносахариды также являются важными компонентами сложных липидов..

Компоненты олигосахаридов

Моносахариды являются основными структурными компонентами олигосахаридов (от греч. олиго, что означает мало) и полисахариды, которые содержат много единиц моносахаридов, как отдельных, так и различных.

Эти две сложные структуры функционируют как биологические хранилища топлива, например, крахмал. Существуют также важные структурные компоненты, такие как целлюлоза, содержащаяся в жестких клеточных стенках растений и в древесных и волокнистых тканях различных органов растений..

классификация

Моносахариды классифицируются двумя различными способами. Первое зависит от химической природы карбонильной группы, поскольку это может быть кетон или альдегид. Вторая классификация фокусируется на количестве атомов углерода, присутствующих в сахаре.

Например, дигидроксиацетон содержит кетоновую группу и поэтому называется «кетозой», в отличие от глицеральдегида, содержащего альдегидную группу, и считается «альдозой».

Моносахаридам присваивается конкретное название в зависимости от количества атомов углерода, содержащихся в их структуре. Таким образом, сахар с четырьмя, пятью, шестью и семью атомами углерода называют тетрозами, пентозами, гексозами и гептозами соответственно..

Из всех упомянутых классов моносахаридов гексозы являются наиболее распространенной группой.

Обе классификации могут быть объединены, и название, данное молекуле, представляет собой смесь числа атомов углерода и типа карбонильной группы..

В случае глюкозы (С6H12О6) считается гексозой, потому что она имеет шесть атомов углерода и также является альдозой. Согласно двум классификациям эта молекула является альдогексозой. Точно так же рибулоза является кетопентозой.

Основные производные моносахаридов

глюкозиды

В присутствии минеральной кислоты альдопираноза может вступать в реакцию со спиртами и образовывать гликозиды. Это асимметричные смешанные ацетали, образованные реакцией аномерного атома углерода, полученного из полуацеталя, с гидроксильной группой спирта.

Образовавшаяся связь называется гликозидной связью и может также образовываться в результате реакции аномерного углерода моносахарида с гидроксильной группой другого моносахарида с образованием дисахарида. Таким образом, образуются олигосахаридная и полисахаридная цепи..

Они могут быть гидролизованы определенными ферментами, такими как глюкозидазы, или при воздействии кислотности и высоких температур..

N-гликозиламины или N-гликозиды

Альдозы и кетозы способны реагировать с аминами и приводить к N-гликозидам.

Эти молекулы играют важную роль в нуклеиновых кислотах и ​​нуклеотидах, где обнаружено, что атомы азота оснований образуют N-гликозиламиновые связи с атомом углерода в положении 1 d-рибозы (в РНК) или 2-дезокси-d-рибозы (в ДНК).

Мозаичная кислота и нейраминовая кислота

Эти два производных аминосахаров имеют девять атомов углерода в своей структуре и являются важными структурными компонентами бактериальной архитектуры и оболочки клеток животных, соответственно.

Структурной основой бактериальной клеточной стенки является N-ацетилмураминовая кислота, и она образована аминосахаром N-ацетил-d-глюкозамином, связанным с молочной кислотой..

В случае N-ацетил-нейраминовой кислоты она является производной N-ацетил-d-маннозамина и пировиноградной кислоты. Это соединение содержится в гликопротеинах и гликолипидах клеток животных..

Сахарные спирты

В моносахаридах карбонильная группа способна восстанавливать и образовывать сахарные спирты. Эта реакция происходит в присутствии газообразного водорода и металлических катализаторов..

В случае d-глюкозы в результате реакции образуется сахарно-спиртовой d-глюцитол. Аналогично, реакция с d-маннозой дает d-маннит.

Естественно, есть два очень распространенных сахара, глицерин и инозит, оба из которых имеют биологическое значение. Первый является компонентом определенных липидов, а второй содержится в фосфатидилинозитоле и фитиновой кислоте..

Соль, поступающая из фитиновой кислоты, является фитином, материалом незаменимой поддержки в растительных тканях..

Примеры моносахаридов

глюкоза

Это самый важный моносахарид и присутствует во всех живых существах. Эта газированная цепь необходима для существования клеток, так как обеспечивает их энергией..

Он состоит из карбонизированной цепочки из шести атомов углерода и дополнен двенадцатью атомами водорода и шестью атомами кислорода..

-альдозами

Эта группа образована карбонилом на одном конце карбонизированной цепи.

богинь

гликолевого

триозе

глицериновый

Этот моносахарид является единственной альдозой, которая образована тремя атомами углерода. Для того, что известно как триоза.

Это первый моносахарид, полученный при фотосинтезе. В дополнение к тому, чтобы быть частью метаболических путей, таких как гликолиз.

tetroses

Эритроса и Треоза

Эти моносахариды имеют четыре атома углерода и альдегидную группу. Эритроза и тоза отличаются по конформации киральных углеродов.

В трео они имеют конформации D-L или L-D, в то время как в эритрозе конформации обоих атомов углерода являются D-D или L-L.

пентозы

Внутри этой группы мы находим газированные цепи, которые имеют пять атомов углерода. По карбонильному положению мы различаем моносахариды рибозу, дезоксирибозу, арабинозу, ксилозу и ликсозу..

рибоза Это один из основных компонентов РНК, который помогает формировать нуклеотиды, такие как АТФ, которые обеспечивают энергию для клеток живых существ..

дезоксирибоза дезоксиазугар, полученный из моносахарида с пятью атомами углерода (пентоза эмпирической формулы C5H10O4)

Арабиноза Это один из моносахаридов, которые появляются в пектине и гемицеллюлозе. Этот моносахарид используется в бактериальных культурах в качестве источника углерода.

Ксилоза Он также широко известен как древесный сахар. Его основная функция связана с питанием человека и является одним из восьми основных сахаров для человеческого организма..

Ликсоза Это редкий по природе моносахарид, встречающийся в бактериальных стенках некоторых видов..

гексозы

В этой группе моносахаридов есть шесть атомов углерода. Они также классифицируются в зависимости от того, где находится ваш карбонил:

Алоса Это необычный моносахарид, который был получен только из листьев африканского дерева.

Альтрозе Это моносахарид, содержащийся в некоторых штаммах бактерий. Butyrivibrio fibrisolvens.

глюкоза состоит из карбонизированной цепи из шести атомов углерода и дополнен двенадцатью атомами водорода и шестью атомами кислорода.

Манноза Он имеет состав, аналогичный глюкозе, и его основной функцией является производство энергии для клеток..

Гулоса это искусственный моносахарид со сладким вкусом, который не сбраживается дрожжами.

Хорошая является эпимером глюкозы и используется в качестве источника энергии внеклеточного матрикса клеток живых существ.

галактоза является моносахаридом, который входит в состав гликолипидов и гликопротеинов и находится в основном в нейронах головного мозга.

Талос другой искусственный моносахарид, который растворим в воде и имеет сладкий вкус

-кетоз

В зависимости от количества атомов углерода можно выделить дигидроксиацетон, образованный тремя атомами углерода, и эритрулозу, образованную четырьмя.

Аналогичным образом, если они имеют пять атомов углерода и в зависимости от положения карбонила, мы находим рибулозу и ксилулозу. Сформированные из шести атомов углерода, мы имеем сикозу, фруктозу, сорбозу и тагатозу.

ссылки

  1. Audesirk, T., Audesirk, G. & Byers, B.E. (2003). Биология: Жизнь на Земле. Образование Пирсона.
  2. Berg, J.M., Tymoczko, J.L., & Gatto Jr, G.J. (2002). Stryer: биохимия. WH Freeman и Компания.
  3. Кертис Х. & Шнек А. (2008). Curtis. биология. Ed. Panamericana Medical.
  4. Нельсон Д.Л., Ленингер А.Л. и Кокс М.М. (2008). Принципы биохимии Ленинга. Macmillan.
  5. Voet, D., Voet, J.G. & Pratt, C.W. (2013). Основы биохимии: жизнь на молекулярном уровне. Wiley.
  6. Коллинз, Питер М .; ФЕРЬЕР, Роберт Дж.Моносахариды: их химия и их роль в натуральных продуктах.
  7. Чаплин, М. Ф. И. Моносахариды.МАССОВАЯ СПЕКТРОМЕТРИЯ, 1986, том. 1, стр. 7.
  8. Аксельрод, Соланж и др. Глюкоза / _ /-. J. Physiol, 1975, вып. 228, с. 775.
  9. Дарнелл, Джеймс Э. и др..Молекулярно-клеточная биология. Нью-Йорк: Scientific American Books, 1990.
  10. VALENZUELA, A. Структура и функции моносахаридов. 2003.
  11. Заха, Арнальдо; ФЕРРЕЙРА, Энрике Бунсельмейер; ПАССАГЛЯ, Люсьена М.П..Основы молекулярной биологии-5. Artmed Editora, 2014.
  12. КАРП, Джеральд.Клеточная и молекулярная биология: концепции и эксперименты (6а. Макгроу Хилл, Мексика, 2011.