Структура алкалоидов, биосинтез, классификация и использование



алкалоиды это молекулы, которые содержат атомы азота и углерода в своей молекулярной структуре, которая обычно образует сложные кольца. Термин алкалоид, который был впервые предложен фармацевтом В. Мейснером в 1819 году, означает «похожий на щелочь».

Слово щелочь относится к способности молекулы поглощать ионы водорода (протоны) из кислоты. Алкалоиды находятся в виде отдельных молекул, поэтому они маленькие и могут поглощать ионы водорода, что делает их основой.

Некоторые общие основания включают молоко, карбонат кальция в антацидах или аммиак в чистящих средствах. Алкалоиды производятся некоторыми живыми существами, особенно растениями. Однако роль этих молекул в овощах неясна.

Независимо от их роли в растениях, многие алкалоиды используются в медицине для людей. Анальгетики, полученные из растения мака, такого как морфин, существуют с 1805 года. Другим примером является противомалярийный хинин, который использовался племенами Амазонки более 400 лет..

индекс

  • 1 структура
  • 2 Биосинтез
    • 2.1 Биосинтез тролановых и никотиновых алкалоидов
    • 2.2 Биосинтез бензилизохинолиновых алкалоидов
    • 2.3 Биосинтез терпениндольных алкалоидов
  • 3 Классификация
    • 3.1 По своему биосинтетическому происхождению
    • 3.2 По своему биогенетическому предшественнику
    • 3.3 В соответствии с его химической структурой или основным ядром
  • 4 использования
    • 4.1 Алкалоиды могут быть использованы в качестве лекарств
    • 4.2 Алкалоиды могут быть использованы в качестве наркотических средств
    • 4.3 Алкалоиды могут быть использованы в качестве пестицидов и репеллентов
    • 4.4 Алкалоиды могут быть использованы в научных исследованиях
  • 5 ссылок

структура

Химическая структура алкалоидов чрезвычайно разнообразна. Как правило, алкалоид содержит по меньшей мере один атом азота в структуре аминного типа; то есть производное аммиака, замещающее атомы водорода водородно-углеродными группами, называемыми углеводородами.

Этот или другой атом азота может быть активным в качестве основания в кислотно-основных реакциях. Название алкалоид был первоначально применен к этим веществам, потому что, как и неорганические щелочи, они реагируют с кислотами с образованием солей.

Большинство алкалоидов имеют один или несколько атомов азота в составе кольца атомов, часто называемого циклической системой. Названия алкалоидов обычно заканчиваются суффиксом "-ina", что указывает на их химическую классификацию как амины..

биосинтез

Биосинтез алкалоидов в растениях включает в себя множество метаболических стадий, катализируемых ферментами, принадлежащими к широкому кругу семейств белков; По этой причине алкалоидные пути биосинтеза являются довольно сложными.

Тем не менее, можно прокомментировать некоторые общие черты. Есть несколько основных отраслей в синтезе алкалоидов, которые включают в себя:

Биосинтез тролановых и никотиновых алкалоидов

В этой группе алкалоидов биосинтез осуществляется из соединений L-аргинина и орнитина. Они страдают от процесса декарбоксилирования, опосредованного их соответствующими ферментами: аргининдекарбоксилазой и орнитиндекарбоксилазой..

Продуктом этих реакций являются молекулы путрецина. После других стадий, которые включают перенос метильных групп, получают никотиновые производные (такие как никотин) и тропики (такие как атропин и скополамин)..

Биосинтез бензилизохинолиновых алкалоидов

Синтез бензализохинолиновых алкалоидов начинается с молекул L-тирозина, которые декарбоксилируются ферментом тирозиндекарбоксилазой с образованием молекул тирамина..

Фермент норкоклауринсинтаза использует тирамин, полученный на предыдущем этапе, и L-ДОФА для образования молекул норкоклаурина; они претерпевают еще одну серию сложных реакций с образованием алкалоидов берберина, морфина и кодеина.

Биосинтез терпениндольных алкалоидов

Эта группа алкалоидов синтезируется двумя путями: один начинается с L-триптофана, а другой - с гераниолом. Продуктами этих путей являются триптамин и секолаганин, эти молекулы являются субстратом фермента эстрэктозидина синтазы, который катализирует синтез стриктозидина..

Из эстрректозидина вырабатываются различные индольные алкалоиды терпенико, такие как аймалицина, катаратина, серпентина и винбластина; последний был использован при лечении болезни Ходжкина.

В области структурной биохимии, молекулярной и клеточной биологии и биотехнологических применений характеристика новых биосинтетических алкалоидных ферментов была предметом исследований в последние годы.

классификация

Из-за их разнообразия и структурной сложности алкалоиды можно классифицировать по-разному:

По своему биосинтетическому происхождению

По своему биосинтетическому происхождению алкалоиды подразделяются на три основные группы:

Истинные алкалоиды

Это те, которые получены из аминокислот и имеют атом азота как часть гетероциклического кольца. Например: гигрина, кокаин и физостигмин.

Protoalcaloides

Они также получены из аминокислот, но азот не является частью гетероциклического кольца. Например: эфедрин и колхицин.

Pseudoalcaloides

Это алкалоиды, которые не происходят из аминокислот, а азот является частью гетероциклической структуры. Например: аконитин (терпеновый алкалоид) и соланидин (стероидный алкалоид).

По своему биогенетическому предшественнику

В этой классификации алкалоиды сгруппированы в зависимости от молекулы, с которой начинается их синтез. Таким образом, алкалоиды получены из:

- L-Фенилаланин.

- L-Тирозин.

- L-Триптофан.

- L-орнитин.

- L-лизин.

- L-гистидин.

- Никотиновая кислота.

- Антраниловая кислота.

- Пирровые основания.

- Терпеновый обмен.

По своей химической структуре или основному ядру

- пирролидина.

- Пиридин-Пирролидин.

- изохинолин.

- имидазол.

- пиперидина.

- Пиридин-пиперидин.

- хинолина.

- Purina.

- tropano.

- индол.

приложений

Алкалоиды имеют многократное использование и применение, как в природе, так и в обществе. В медицине использование алкалоидов основано на физиологических эффектах, которые они вызывают в организме, что является мерой токсичности соединения..

Будучи органическими молекулами, производимыми живыми существами, алкалоиды обладают структурной способностью взаимодействовать с биологическими системами и напрямую влиять на физиологию организма. Это свойство может показаться опасным, но использование алкалоидов контролируемым образом очень полезно.

Несмотря на свою токсичность, некоторые алкалоиды полезны при использовании в правильных дозах. Превышение дозы может привести к повреждению и быть отравленным для организма..

Алкалоиды получают в основном из кустарников и трав. Их можно найти в разных частях растения, таких как листья, стебель, корни и т. Д..

Алкалоиды могут быть использованы в качестве лекарств

Некоторые алкалоиды обладают значительной фармакологической активностью. Эти физиологические эффекты делают их ценными в качестве лекарств для лечения некоторых серьезных заболеваний.

Например: винкристин Винча розеус используется в качестве противоопухолевого препарата и эфедрина Эфедра дистачья используется для регулирования артериального давления.

Другие примеры включают курарину, которая содержится в кураре и является мощным миорелаксантом; атропин, который используется для расширения зрачков; кодеин, который используется в качестве средства от кашля; и алкалоиды спорыньи, которые используются для облегчения мигрени, среди многих других.

Алкалоиды могут быть использованы в качестве наркотических средств

Многие психотропные вещества, которые действуют на центральную нервную систему, являются алкалоидами. Например, опий морфий (Папа сомниферум) считается наркотиком и анальгетиком. Диэтиламид лизергиновой кислоты, более известный как ЛСД, является алкалоидом и психоделическим препаратом.

Эти наркотики использовались с древности как инструменты для умственного возбуждения и эйфории, хотя они считаются вредными в соответствии с современной медициной.

Алкалоиды могут быть использованы в качестве пестицидов и репеллентов

Большинство пестицидов и природных репеллентов происходят из растений, где они выполняют свою функцию как часть собственной системы защиты растений от насекомых, грибков или бактерий, которые их затрагивают. Эти соединения обычно являются алкалоидами.

Как упоминалось выше, эти алкалоиды по своей природе токсичны, хотя это свойство в значительной степени зависит от концентрации..

Например, пиретрин используется в качестве средства от насекомых в концентрации, которая смертельна для комаров, но не для человека.

Алкалоиды могут быть использованы в научных исследованиях

Из-за своего специфического воздействия на организм, алкалоиды широко используются в научных исследованиях. Например, алкалоид атропин может вызвать расширение зрачка.

Затем, чтобы оценить, имеет ли новое вещество аналогичные или противоположные эффекты, его сравнивают с эффектом атропина..

Некоторые алкалоиды изучаются с большим интересом из-за их противоопухолевых свойств, таких как винбластин и винкристин.

Другие важные алкалоиды в научных исследованиях включают в себя, среди прочих, хинин, кодеин, никотин, морфин, скополамин и резерпин..

ссылки

  1. Корделл Г. (2003). Алкалоиды: химия и биология, Том 60 (1-е изд.). Elsevier.
  2. Де Лука В. и Сен-Пьер Б. (2000). Клетка и биология развития алкалоидного биосинтеза. Тенденции в науке о растениях, 5(4), 168-173.
  3. Факкини, П. Дж. П. Дж. (2001). Биосинтез алкалоидов в растениях: биохимия, клеточная биология, молекулярная регуляция и метаболическая инженерия. Ежегодный обзор биологии растений, 52(1), 29-66.
  4. Кутчан Т. М. (1995). Биосинтез алкалоидов [mdash] Основа метаболической инженерии лекарственных растений. Растительная клетка онлайн, 7(7), 1059-1070.
  5. Пеллетье С. (1983). Алкалоиды: химические и биологические перспективы, Том 11 (1улица). Wiley.
  6. Робертс М. (2013). Алкалоиды: биохимия, экология и лекарственные применения. Springer Science & Business Media.
  7. Венкерт Э. (1959). Биосинтез алкалоидов. Experientia, XV(5), 165-204.
  8. Ziegler, J. & Facchini, P.J. (2008). Биосинтез алкалоидов: метаболизм и торговля людьми. Ежегодный обзор биологии растений, 59(1), 735-769.