Сложные эфиры свойства, структура, использование, примеры

сложные эфиры они представляют собой органические соединения, которые имеют компонент карбоновой кислоты и спиртовой компонент. Его общая химическая формула RCO₂R^' или RCOOR^'. Правая сторона, RCOO, соответствует карбоксильной группе, а правая, OR^' Это алкоголь. Эти два разделяют атом кислорода и имеют определенное сходство с эфирами (ROR ').

По этой причине этилацетат, СН₃COOCH₂СН₃, самый простой эфир, считался уксусная кислота или уксус, и, следовательно, этимологическое происхождение названия «сложный эфир». Таким образом, сложный эфир состоит из замены кислотного водорода группы СООН на алкильную группу, полученную из спирта.

Где эфиры? Из почв органической химии есть много природных источников. Приятный запах фруктов, таких как бананы, груши и яблоки, является продуктом взаимодействия сложных эфиров со многими другими компонентами. Они также находятся в форме триглицеридов в маслах или жирах.

Наш организм производит триглицериды из жирных кислот с длинными углеродными цепями и спиртового глицерина. То, что отличает некоторые сложные эфиры от других, находится как в R, цепи кислотного компонента, так и в R ', что в спиртовом компоненте..

Эфир с низкой молекулярной массой должен содержать мало атомов углерода в R и R ', в то время как другие, такие как воски, имеют много атомов углерода, особенно в R', спиртовом компоненте, и, следовательно, с высокой молекулярной массой..

Однако не все эфиры являются строго органическими. Если атом углерода карбонильной группы замещен атомом фосфора, то будет присутствовать RPOOR '. Это известно как фосфатный эфир, и они имеют решающее значение в структуре ДНК.

Таким образом, пока атом может эффективно связываться с углеродом или кислородом, таким как сера (RSOOR '), он, следовательно, может образовывать неорганический сложный эфир.

индекс

• 1 свойства
  • 1.1 Растворимость в воде
  • 1.2 Реакция гидролиза
  • 1.3 Реакция восстановления
  • 1.4 Реакция переэтерификации
• 2 Структура
  • 2.1 Акцептор водородных мостиков
• 3 Номенклатура
• 4 Как они образовались?
  • 4.1 Этерификация
  • 4.2 Сложные эфиры из ацилхлоридов
• 5 использует
• 6 примеров
• 7 ссылок

свойства

Сложные эфиры не являются кислотами или спиртами, поэтому они не ведут себя как таковые. Например, его точки плавления и кипения ниже, чем у аналогичных молекулярных масс, но ближе к значениям альдегида и кетонов..

Бутановая кислота, СН₃СН₂СН₂COOH, имеет температуру кипения 164 ° C, в то время как этилацетат, CH₃COOCH₂СН₃, 77,1ºC.

Помимо недавнего примера, точки кипения 2-метилбутана, СН₃CH (CH₃) СН₂СН₃, метилацетата, СН₃COOCH₃, и из 2-бутанола, СН₃,CH (OH) CH₂СН₃, следующие: 28, 57 и 99ºC. Три соединения имеют молекулярную массу 72 и 74 г / моль.

Эфиры с низкой молекулярной массой имеют тенденцию быть летучими и иметь приятные запахи, поэтому их содержание в фруктах придает им семейные ароматы. С другой стороны, когда их молекулярные массы высоки, они представляют собой кристаллические твердые вещества без цвета и запаха или, в зависимости от их структуры, проявляют жирные свойства..

Растворимость в воде

Карбоновые кислоты и спирты обычно растворимы в воде, если они не обладают высоким гидрофобным характером в своих молекулярных структурах. То же касается и сложных эфиров. Когда R или R 'являются короткими цепями, сложный эфир может взаимодействовать с молекулами воды с помощью диполь-дипольных сил и сил Лондона.

Это потому, что сложные эфиры являются акцепторами водородных связей. Как? Для его двух атомов кислорода RCOOR '. Молекулы воды образуют водородные связи с любым из этих атомов кислорода. Но когда цепи R или R 'очень длинные, они отталкивают воду своего окружения, делая невозможным их растворение.

Очевидным примером этого является сложный эфир триглицеридов. Его боковые цепи длинные и делают масла и жиры нерастворимыми в воде, если они не контактируют с менее полярным растворителем, более похожим на эти цепи.

Реакция гидролиза

Сложные эфиры могут также реагировать с молекулами воды в процессе, который известен как реакция гидролиза. Однако им требуется достаточно кислая или щелочная среда для обеспечения механизма указанной реакции:

RCOOR ' + H₂О <=> RCOОгайо + R'OH

(Кислая среда)

Молекула воды добавляется к карбонильной группе, C = O. Кислотный гидролиз суммируется при замене каждого R 'спиртового компонента на OH, поступающий из воды. Также обратите внимание на то, как сложный эфир «разбивается» на два компонента: карбоновая кислота, RCOOH и спирт R'OH..

RCOOR ' + Огайо^- => RCOО^-+ R'OH

(Базовая среда)

Когда гидролиз проводится в основной среде, необратимая реакция, известная как омыление. Это широко используется и является краеугольным камнем в производстве мыла ручной работы или промышленного.

РЦОО^- является стабильным карбоксилатным анионом, который электростатически связан с преобладающим катионом в среде.

Если используемым основанием является NaOH, образуется соль RCOONa. Когда сложный эфир представляет собой триглицерид, который по определению имеет три боковые цепи R, образуются три соли жирных кислот, RCOONa и глицериновый спирт..

Редукционная реакция

Сложные эфиры являются сильно окисленными соединениями. Что ты имеешь ввиду? Это означает, что он имеет несколько ковалентных связей с кислородом. При устранении связей C-O происходит разрыв, который в результате разделяет кислотные и спиртовые компоненты; и даже больше, кислота превращается в менее окисленную форму, в спирт:

RCOOR '=> RCH₂OH + R'OH

Это реакция восстановления. Для этого нужен сильный восстановитель, такой как литийалюминийгидрид, LiAlH.₄, и кислотная среда, которая способствует миграции электронов. Спирты представляют собой наиболее восстановленные формы, то есть те, которые имеют меньше ковалентных связей с кислородом (только одна: C-OH).

Два спирта, RCH₂OH + R'OH, происходят из двух соответствующих цепей исходного эфира RCOOR '. Это метод синтеза спиртов с добавленной стоимостью из их сложных эфиров. Например, если вы хотите сделать алкоголь из экзотического источника сложного эфира, это будет хорошим путем для этой цели.

Реакция переэтерификации

Сложные эфиры могут превращаться в другие, если они вступают в реакцию в кислой или щелочной среде со спиртами:

RCOOR ' + R "OH <=> RCOИЛИ " + R'OH

структура

Верхнее изображение представляет общую структуру всех органических эфиров. Отметим, что R, карбонильная группа C = O и OR ', образуют плоский треугольник, продукт sp-гибридизации² центрального атома углерода. Однако другие атомы могут принимать другие геометрии, и их структуры зависят от внутренней природы R или R '.

Если R или R 'являются простыми алкильными цепями, например, типа (СН₂)_NСН₃, они будут выглядеть зигзагообразно в космосе. Это случай пентилбутаноата, СН₃СН₂СН₂COOCH₂СН₂СН₂СН₂СН₃.

Но в любом из атомов углерода этих цепочек может быть разветвление или ненасыщенность (C = C, C≡C), которые могли бы изменить общую структуру сложного эфира. По этой причине его физические свойства, такие как растворимость, температуры кипения и плавления, зависят от каждого соединения..

Например, ненасыщенные жиры имеют двойные связи в своих R-цепях, которые отрицательно влияют на межмолекулярные взаимодействия. В результате они понижают свои температуры плавления, пока они не станут жидкими или масляными при комнатной температуре..

Акцептор водородных мостов

Хотя треугольник скелета сложных эфиров больше выделяется на изображении, цепи R и R 'ответственны за разнообразие в их структурах..

Однако сам треугольник заслуживает структурной характеристики сложных эфиров: они являются акцепторами водородных связей. Как? Через кислород карбонильной и алкоксидной групп (-OR ').

У них есть пары свободных электронов, которые могут привлекать частично положительно заряженные атомы водорода из молекул воды..

Поэтому это особый тип диполь-дипольных взаимодействий. Молекулы воды приближаются к эфиру (если это не предотвращается цепями R или R '), и образуются мостики C = O-H₂О или ОН₂-O-R '.

номенклатура

Как называются эфиры? Чтобы правильно назвать сложный эфир, необходимо учитывать число атомов углерода в цепях R и R '. Также любая возможная ветвь, заместитель или ненасыщенность.

Когда это сделано, к названию каждого R 'алкоксидной группы -OR' добавляется суффикс -ilo, а к цепи R карбоксильной группы -COOR - суффикс -ato. Сначала упоминается раздел R, за которым следует слово 'de', а затем название раздела R '.

Например, СН₃СН₂СН₂COOCH₂СН₂СН₂СН₂СН₃ У него пять атомов углерода с правой стороны, то есть они соответствуют R '. А на левой стороне находятся четыре атома углерода (включая карбонильную группу C = O). Следовательно, R 'представляет собой пентильную группу, а R представляет собой бутан (включает карбонил и должен считаться главной цепью).

Затем, чтобы назвать соединение, просто добавьте соответствующие суффиксы и назовите их в правильном порядке: бутанато пентил.

Как назвать следующее соединение: СН₃СН₂COOC (CH₃)₃? Цепь -С (СН₃)₃ соответствует трет-бутилалкильному заместителю. Поскольку на левой стороне есть три атома углерода, это «пропан». Его имя тогда: пропанато от трет-ноил.

Как они образовались?

эстерификация

Существует много способов синтезировать сложные эфиры, некоторые из которых могут быть даже новыми. Однако все сходятся на том факте, что необходимо сформировать треугольник изображения структуры, то есть связь СО-О. Для этого вы должны начать с соединения, которое ранее имело карбонильную группу: в качестве карбоновой кислоты.

И с чем должна быть связана карбоновая кислота? Для алкоголя, иначе он не будет иметь спиртовой компонент, который характеризует сложные эфиры. Однако карбоновые кислоты требуют нагревания и кислотности, чтобы механизм механизма реакции мог протекать. Следующее химическое уравнение представляет сказанное выше:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H₂О

(Кислая среда)

Это известно как реакция эстерификация.

Например, жирные кислоты могут быть этерифицированы метанолом, СН₃OH, чтобы заменить его кислоту H метильными группами, поэтому эту реакцию также можно рассматривать как метилирование. Это важный шаг при определении профиля жирных кислот определенных масел или жиров.

Сложные эфиры из ацилхлоридов

Еще один способ синтезировать сложные эфиры - это ацилхлориды, RCOCl. В них вместо замены гидроксильной группы ОН атом Cl замещен:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

И в отличие от этерификации карбоновой кислоты, вода не выделяется, но соляная кислота.

В мире органической химии доступны и другие методы, такие как окисление Байера-Виллигера, в котором используются пероксикислоты (RCOOOH)..

приложений

Среди основных областей применения сложных эфиров:

-При изготовлении свечей или свечей, как на картинке выше. Для этой цели используются сложные эфиры с очень длинной боковой цепью..

-В качестве лекарства или пищевых консервантов. Это связано с действием парабенов, которые являются только эфирами пара-гидроксибензойной кислоты. Хотя они сохраняют качество продукта, есть исследования, которые ставят под сомнение его положительное влияние на организм.

-Они служат для изготовления искусственных ароматов, которые имитируют запах и вкус многих фруктов или цветов. Таким образом, сложные эфиры присутствуют в сладостях, мороженом, парфюмерии, косметике, мыле, шампунях и других коммерческих продуктах, которые заслуживают привлекательных ароматов или вкусов..

-Сложные эфиры также могут оказывать положительное фармакологическое действие. По этой причине фармацевтическая промышленность была посвящена синтезу сложных эфиров, полученных из кислот, присутствующих в организме, для оценки некоторых возможных улучшений в лечении заболеваний. Аспирин является одним из самых простых примеров таких сложных эфиров.

-Жидкие сложные эфиры, такие как этилацетат, являются подходящими растворителями для определенных типов полимеров, таких как нитроцеллюлоза и широкий спектр смол..

примеров

Вот некоторые дополнительные примеры сложных эфиров:

-Пентилбутаноат, СН₃СН₂СН₂COOCH₂СН₂СН₂СН₂СН₃, который пахнет как абрикос и груши.

-Винилацетат, СН₃COOCH₂= CH₂, из которого получают поливинилацетатный полимер.

-Изопентил пентаноат, СН₃СН₂СН₂СН₂COOCH₂СН₂CH (CH₃)₂, который имитирует вкус яблок.

-Этилпропаноат, СН₃СН₂COOCH₂СН₃.

-Пропилметаноат, HCOOCH₂СН₂СН₃.

ссылки

1. Общий вес Грэм Соломонс, Крей Б. Фрайл. Органическая химия. (Десятое издание, стр. 797-802, 820) Wiley Plus.
2. Кэри Ф. А. Органическая химия (2006), шестое издание. Mc Graw Hill-
3. Химия LibreTexts. Номенклатура сложных эфиров. Получено от: chem.libretexts.org
4. Администратор. (19 сентября 2015 г.) Сложные эфиры: его химическая природа, свойства и использование. Взято из: pure-chemical.com
5. Органическая химия в нашей повседневной жизни. (9 марта 2014 г.) Каковы виды использования сложных эфиров? Получено с: gen2chemistassignment.weebly.com
6. Quimicas.net (2018). Примеры сложных эфиров. Получено с: quimicas.net
7. Мир Мария де Лурдес Корнехо Артеага. Основные применения сложных эфиров. Взято из: uaeh.edu.mx
8. Джим Кларк (Январь 2016 г.) Представляем эфиры. Взято из: chemguide.co.uk