Структура гидроксила (ОН), ионные и функциональные группы

гидроксильная группа (ОН) это то, что имеет атом кислорода и напоминает молекулу воды. Его можно найти в виде группы, иона или радикала (ОН^·). В мире органической химии он, по существу, связывается с атомом углерода, хотя он также может связываться с серой или фосфором..

С другой стороны, в неорганической химии участвует в качестве гидроксильного иона (точнее гидроксид-иона или оксидрила). То есть тип связи между ним и металлами не ковалентный, а ионный или координационный. Из-за этого, это очень важный «характер», который определяет свойства и превращения многих соединений.

Как видно на изображении выше, группа ОН связана с радикалом, обозначенным буквой R (если он является алкилом) или буквой Ar (если он является ароматическим). Чтобы не делать различий между этими двумя понятиями, иногда они связаны «волной». Итак, в зависимости от того, что стоит за этой «волной», мы говорим об органическом соединении или другом.

Что группа ОН вносит в молекулу, с которой она связана? Ответ заключается в его протонах, которые могут быть «схвачены» сильными основаниями с образованием солей; они также могут взаимодействовать с другими окружающими группами через водородные связи. Где бы он ни находился, он представляет потенциальную область формирования воды..

индекс

• 1 структура
  • 1.1 Водородные мосты
• 2-ионный гидроксил
• 3 Реакция дегидратации
• 4 Функциональные группы
  • 4.1 Спирты
  • 4.2 Фенолы
  • 4.3 Карбоновые кислоты
• 5 ссылок

структура

Какова структура гидроксильной группы? Молекула воды угловатая; то есть выглядит как бумеранг. Если вы «обрезаете» один из его концов - или, что то же самое, удаляете протон - могут возникнуть две ситуации: образуется радикал (ОН^·) или гидроксильный ион (ОН^-). Однако оба имеют линейную молекулярную геометрию (но не электронную).

Очевидно, это потому, что простые связи ориентируют два атома, чтобы они оставались выровненными, но не совпадают с их гибридными орбиталями (согласно теории валентных связей).

С другой стороны, будучи молекулой воды H-O-H и зная, что она угловатая, изменение H на R или Ar приводит к появлению R-O-H или Ar-O-H. Здесь точная область, включающая три атома, имеет угловую молекулярную геометрию, но область двух атомов O-H, является линейной.

Водородные мосты

Группа ОН позволяет молекулам, имеющим ее, взаимодействовать друг с другом посредством водородных связей. Сами по себе они не сильны, но по мере увеличения числа ОН в структуре соединения их эффекты множатся и отражаются на физических свойствах того же самого вещества..

Поскольку эти мостики требуют, чтобы их атомы встречались друг с другом, атом кислорода группы ОН должен образовывать прямую линию с водородом второй группы.

Это приводит к очень специфическим пространственным расположениям, таким как те, которые находятся в структуре молекулы ДНК (между азотистыми основаниями).

Кроме того, число групп ОН в структуре прямо пропорционально сродству воды к молекуле или наоборот. Что это значит? Например, сахар, хотя он имеет гидрофобную углеродную структуру, большое количество ОН-групп делает его очень растворимым в воде.

Однако в некоторых твердых веществах межмолекулярные взаимодействия настолько сильны, что они «предпочитают» оставаться вместе до растворения в определенном растворителе..

Ион гидроксил

Хотя ион и гидроксильная группа очень похожи, их химические свойства очень разные. Гидроксильный ион является чрезвычайно сильным основанием; то есть он принимает протоны, даже силой, чтобы стать водой.

Почему? Потому что это неполная молекула воды, отрицательно заряженная и жаждущая дополнения протоном.

Типичная реакция для объяснения основности этого иона заключается в следующем:

R-OH + OH^- => R-O^- + H₂О

Это происходит, когда основной раствор добавляется к алкоголю. Здесь алкоксидный ион (RO^-) немедленно связывается с положительным ионом в растворе; то есть катион Na⁺ (Парша).

Поскольку группа ОН не нуждается в протонировании, она является чрезвычайно слабым основанием, но, как видно из химического уравнения, она может отдавать протоны, хотя только на очень сильных основаниях..

Также стоит упомянуть нуклеофильный характер ОН^-. Что ты имеешь ввиду? Так как это очень маленький отрицательный ион, он может быстро двигаться, чтобы атаковать положительные ядра (не атомные ядра).

Эти положительные ядра являются атомами молекулы, которые страдают от электронного дефицита из-за их электроотрицательной среды.

Реакция обезвоживания

Группа ОН принимает протоны только в очень кислых средах, вызывая следующую реакцию:

R-OH + H⁺ => R-O₂H⁺

В указанном выражении H⁺ кислотный протон, пожертвованный очень кислым видом (H₂SW₄, HCl, HI и т. Д.). Здесь образуется молекула воды, но она связана с остальной органической (или неорганической) структурой.

Частичный положительный заряд на атоме кислорода вызывает ослабление связи R-O₂H⁺, в результате чего высвобождение воды. По этой причине она известна как реакция дегидратации, поскольку спирты в кислой среде выделяют жидкую воду.

Что дальше? Образование того, что известно как алкены (R₂C = CR₂ или R₂C = CH₂).

Функциональные группы

спирты

Одна только гидроксильная группа уже является функциональной группой: группа спиртов. Примерами соединений этого типа являются этиловый спирт (EtOH) и пропанол (CH₃СН₂СН₂OH).

Обычно они смешиваются с водой, потому что могут образовывать водородные связи между молекулами..

фенолы

Другим типом спиртов являются ароматические соединения (ArOH). Ar обозначает арильный радикал, который представляет собой не более чем бензольное кольцо с или без алкильных заместителей..

Ароматичность этих спиртов делает их устойчивыми к кислотным атакам протонов; другими словами, они не могут быть обезвожены (пока группа ОН связана непосредственно с кольцом).

Это случай фенола (C₆H₅ОН):

Фенольное кольцо может быть частью большей структуры, как в аминокислоте тирозин.

Карбоновые кислоты

Наконец, гидроксильная группа представляет кислотный характер карбоксильной группы, присутствующей в органических кислотах (-СООН). Здесь, в отличие от спиртов или фенолов, ОН очень кислый, его протон передается сильным или слегка сильным основаниям..

ссылки

1. Хельменстин, Анна Мари, доктор философии (7 февраля 2017 г.) Определение гидроксильной группы. Взято из: мыслиco.com
2. Wikipedia. (2018). Оксигруппа. Взято из: en.wikipedia.org
3. Биологический проект. (25 августа 2003 г.) Гидроксиламинокислоты. Кафедра биохимии и молекулярной биофизики Аризонского университета. Взято из: biology.arizona.edu
4. Доктор Я.А. Colapret. Спирты. Взято из: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). Гидроксильная группа. Получено с: quimicas.net
6. Доктор Ян Хант. Обезвоживание спиртов. Химический факультет Университета Калгари. Взято из: chem.ucalgary.ca