Поделиться:
Фенолфталеин (C20H14O4) Химическая структура, свойства
фенолфталеин является органическим красителем, который, в свою очередь, является слабой дипротоновой кислотой, используемой во многих объемных определениях в качестве кислотно-основного индикатора. То есть, если это дипротоновая кислота, в растворе можно потерять два иона H+, и чтобы быть индикатором, он должен обладать свойством быть цветным в диапазоне pH, который оценивается.
В основной среде (pH> 8) фенолфталеин имеет розовый цвет, который можно усилить до пурпурно-красного (как показано на следующем рисунке). Для использования в качестве кислотно-основного индикатора он не должен быстрее реагировать с ОН- среды, которую аналиты определяют.
Кроме того, поскольку это очень слабая кислота, присутствие групп -COOH отбрасывается, и поэтому источником кислотных протонов являются две группы OH, связанные с двумя ароматическими кольцами..
индекс
- 1 Формула
- 2 Химическая структура
- 3 использования
- 3.1 Индикаторная функция
- 3.2 Использование в медицине
- 4 Подготовка
- 5 свойства
- 6 Ссылки
формула
Фенолфталеин представляет собой органическое соединение, конденсированная химическая формула которого C20H14О4. Хотя этого может быть недостаточно, чтобы выяснить, какие органические группы у вас есть, вы можете рассчитать ненасыщенность по формуле, чтобы начать выяснять свой скелет.
Химическая структура
Структура фенолфталеина является динамической, что означает, что он претерпевает изменения в зависимости от рН его среды. На верхнем изображении показана структура фенолфталеина в диапазоне 0 Именно пятиугольное кольцо претерпевает наибольшие изменения. Например, в основной среде, когда одна из групп ОН фенольных колец депротонирована, ее отрицательный заряд (-О-) привлекает ароматическое кольцо, «открывая» пятиугольное кольцо в новом расположении его звеньев. Здесь новый отрицательный заряд находится в группе -COO-, который "оторвался" от пятиугольного кольца. Затем, после увеличения основности среды, вторая ОН группа фенольных колец депротонируется, и полученный заряд делокализуется по всей молекулярной структуре.. Нижнее изображение суммирует результат двух депротонаций в основной среде. Эта структура отвечает за знакомую розовую окраску фенолфталеина. Электроны, которые «путешествуют» через сопряженную π-систему (представленную резонансными двойными связями), поглощают в видимом спектре, особенно на длине волны желтого цвета, отражая розовый цвет, который достигает глаз наблюдателя. Фенолфталеин имеет в общей сложности четыре структуры. Предыдущие два являются наиболее важными с практической точки зрения и сокращенно обозначаются как: H2В и в2-. Фенолфталеин используется в химическом анализе в качестве визуального индикатора при определении точки эквивалентности в реакциях нейтрализации или кислотно-основного титрования. Реагент для этих кислотно-основных титрований готовят в 1% растворенном в 90% спирте. Фенолфталеин имеет 4 состояния: - В сильнокислой среде имеет оранжевый цвет (H3в+). - При увеличении pH и становлении слегка основным, раствор становится бесцветным (H2в). - В анионной форме после потери второго протона происходит изменение цвета в растворе от бесцветного до фиолетово-красного (In.2-), это как следствие повышения рН между 8,0 до 9,6. - В сильноосновной среде (pH> 13) окраска бесцветная (In (OH)3-). Такое поведение позволило использовать фенолфталеин в качестве показателя карбонизации бетона, который изменяет рН до значения от 8,5 до 9. Кроме того, изменение окраски очень резкое; то есть, что анион В2- Розовый производится на высокой скорости. Следовательно, это позволяет ему быть кандидатом в качестве индикатора во многих объемных определениях; например, слабой кислоты (уксусная кислота) или сильной кислоты (соляная кислота). Фенолфталеин использовали в качестве слабительного средства. Тем не менее, существует научная литература, указывающая, что некоторые слабительные, содержащие фенолфталеин в качестве активного ингредиента, который действует, подавляя всасывание воды и электролитов в толстой кишке, способствуя эвакуации, могут иметь отрицательные последствия.. Длительное использование этих препаратов, содержащих фенолфталеин, связано с возникновением различных нарушений кишечной функции, панкреатита и даже рака, которые вырабатываются главным образом у женщин и на животных моделях, используемых для фармакологического исследования этого химического соединения.. Химически модифицированный фенолфталеин, чтобы преобразовать его в восстановленное состояние, используется в качестве реагента в судебно-медицинских экспертизах, которые позволяют определить наличие гемоглобина в образце (тест Кастла-Мейера), который не дает результатов из-за наличия ложных срабатываний. Он образуется в результате конденсации фталевого ангидрида с фенолом в присутствии концентрированной серной кислоты и из смеси хлоридов алюминия и цинка в качестве катализаторов реакции: Электрофильное ароматическое замещение является механизмом, который управляет этой реакцией. Из чего он состоит? Фенольное кольцо (молекула слева) заряжено отрицательно благодаря богатому электронами атому кислорода, который способен заставить любую свободную пару из них пройти через «электронную цепь» кольца. С другой стороны, углерод группы C = O фталевого ангидрида очень незащищен, потому что атомы фталевого кольца и кислорода вычитают плотность электронов, тем самым неся положительный частичный заряд. Богатое электронами фенольное кольцо атакует этот бедный электронами углерод, включая первое кольцо в структуру. Эта атака происходит преимущественно на противоположном конце углерода, связанного с группой ОН; это позиция -для. То же самое происходит со вторым кольцом: оно атакует тот же углерод, и из него высвобождается молекула воды, образованная благодаря кислотной среде.. Таким образом, фенолфталеин представляет собой не что иное, как молекулу фталевого ангидрида, которая включила два фенольных кольца в одну из своих углеродных групп (C = O). Его внешний вид - белое твердое вещество с триклинными кристаллами, часто агломерированными или в форме ромбических игл. Он не имеет запаха, плотнее, чем жидкая вода (1277 г / мл при 32ºC) и очень мало летучий (расчетное давление паров: 6,7 x 10)-13 мм рт.ст.). Он очень плохо растворим в воде (400 мг / л), но очень хорошо растворим в спиртах и эфире. По этой причине рекомендуется разбавить его в этаноле перед использованием.. Он нерастворим в ароматических растворителях, таких как бензол и толуол, или в алифатических углеводородах, таких как н-гексан. Он плавится при 262,5 ° C, а температура кипения жидкости составляет 557,8 ± 50,0 ° C при атмосферном давлении. Эти значения свидетельствуют о сильных межмолекулярных взаимодействиях. Это связано с водородными связями, а также с фронтальными взаимодействиями между кольцами. Его рКа составляет 9,7 при 25 ºC. Это приводит к очень низкой тенденции диссоциировать в водной среде: H2In (ac) + 2H2O (l) <=> в2-(ac) + 2H3О+ Это баланс в водной среде. Тем не менее, увеличение ионов ОН- в растворе уменьшается присутствующее количество H3О+. Следовательно, баланс смещается вправо, чтобы произвести больше H3О+. Таким образом, ваша первоначальная потеря вознаграждается. По мере добавления базы, баланс продолжает двигаться вправо и так далее, пока от вида H не останется ничего2Дюйм На данный момент, вид В2- Раскрась раствор розовым. Наконец, фенолфталеин разлагается при разогреве, выделяя едкий и раздражающий дым.
приложений
Индикаторная функция
Используется в медицине
подготовка
свойства
ссылки