Структура, свойства и значение дезоксирибозы



дезоксирибоза, также известный как 2-дезокси-D-рибоза или 2-дезокси-D-эритропентоза - это 5-углеродный моносахарид (пентоза), эмпирическая формула которого C5H10О4. Его структура представлена ​​на рисунке 1 (EMBL-EBI, 2016).

Молекула является компонентом структуры ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота), где она чередуется с фосфатными группами, образуя «скелет» полимера ДНК и связывается с азотистыми основаниями.

Присутствие дезоксирибозы вместо рибозы является разницей между ДНК и РНК (рибонуклеиновая кислота). Дезоксирибоза была синтезирована в 1935 году, но не выделялась из ДНК до 1954 года (Encyclopædia Britannica, 1998).

В дезоксирибозе все гидроксильные группы находятся на одной стороне в проекции Фишера (рисунок 2). D-2-дезоксирибоза является предшественником ДНК нуклеиновой кислоты. 2-дезоксирибоза представляет собой альдопентозу, то есть моносахарид с пятью атомами углерода и с альдегидной функциональной группой..

Следует отметить, что в случае этих сахаров атомы углерода обозначаются апострофом, чтобы отличать их от атомов азота, присутствующих в цепи ДНК. Таким образом, говорят, что дезоксирибозе не хватает OH в углероде C2 '.

Циклическая структура дезоксирибозы

Все углеводы циркулируют в водной среде, так как это дает стабильность. В зависимости от их углеродного числа они могут принять структуру, аналогичную фурану или пирану, как показано на рисунке 3 (MURRAY, BENDER, & BOTHAM, 2013).

Дезоксирибоза существует в основном в виде смеси трех структур: линейной формы H- (C = O) - (CH2) - (CHOH) 3-H и двух кольцевых форм дезоксирибофуранозы (C3'-эндо) с кольцом из пяти конечности и дезоксирибопираноза («С2'-эндо») с шестичленным кольцом. Последняя форма является преобладающей, как указано на рисунке 4.

Различия между рибозой и дезоксирибозой

Как следует из названия, дезоксирибоза является дезоксигенированным сахаром, а это означает, что она получается из рибозного сахара потерей атома кислорода..

В нем отсутствует гидроксильная группа (ОН) в углероде C2 ', как показано на рисунке 5 (Carr, 2014). Дезоксирибозный сахар является частью цепи ДНК, а рибоза - частью цепи РНК..

Поскольку пентозные сахара, арабиноза и рибоза различаются только по стереохимии при С2 '(рибоза представляет собой R, а арабиноза представляет собой L в соответствии с соглашением Фишера), 2-дезоксирибоза и 2-дезоксиарабиноза эквивалентны, хотя последние термин используется редко, потому что рибоза, а не арабиноза, является предшественником дезоксирибозы.

Физико-химические свойства

Рибоза представляет собой белое твердое вещество, которое образует бесцветную жидкость в водном растворе (Национальный центр биотехнологической информации, 2017). Он имеет молекулярную массу 134,13 г / моль, температуру плавления 91 ° C и, как и все углеводы, он очень хорошо растворяется в воде (Royal Society of Chemistry, 2015).

Дезоксирибоза происходит из пентозофосфатного пути из рибозо-5-фосфата энзимами, называемыми рибонуклеотидредуктазами. Эти ферменты катализируют процесс дезоксигенации (СОЕДИНЕНИЕ: C01801, S.F.).

Дезоксирибоза в ДНК

Как упоминалось выше, дезоксирибоза является компонентом цепи ДНК, что придает ей большое биологическое значение. Молекула ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота), является основным хранилищем генетической информации в жизни.

В номенклатуре стандартной нуклеиновой кислоты, нуклеотид ДНК представляет собой молекулу дезоксирибозы с объединенной (обычно аденин, тимин, гуанин или цитозин) на основе органического углерода 1 «рибозы.

5'-гидроксил каждого блока дезоксирибозы заменен на фосфат (который образует нуклеотид), который присоединен к 3'-углероду дезоксирибозы в предыдущем блоке (Крик, 1953).

Для образования нити ДНК в первую очередь требуется образование нуклеозидов. Нуклеозиды предшествуют нуклеотидам. ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота) и РНК (рибонуклеиновая кислота) образованы нуклеотидными цепями.

Нуклеозид образован гетероциклическим амином, называемым азотистым амином и молекулой сахара, которая может быть рибозой или дезоксирибозой. Когда фосфатная группа связана с нуклеозидом, нуклеозид становится нуклеотидом.

Основаниями в нуклеозидных предшественниках ДНК являются аденин, гуанин, цитозин и тимин. Последний заменяет урацил в цепи РНК. Молекулы сахара дезоксирибозы связываются с основаниями в ДНК-предшественниках нуклеозидов.

Нуклеозиды ДНК обозначены аденозином, гуанозином, тимидином и цитозином. Рисунок 6 иллюстрирует структуры ДНК нуклеозидов.

Когда нуклеозид приобретает фосфатную группу, он становится нуклеотидом; Одна, две или три фосфатные группы могут быть присоединены к нуклеозиду. Примерами являются аденин рибонуклеозидмонофосфат (АМФ), аденин рибонуклеозиддифосфат (АДФ) и аденин рибонуклеозидтрифосфат (АТФ).

Нуклеотиды (нуклеозиды, связанные с фосфатом) являются не только основными компонентами РНК и ДНК, но также служат источниками энергии и передатчиками информации в клетках..

Например, АТФ служит источником энергии во многих биохимических взаимодействиях в клетке, ГТФ (гуанозинтрифосфат) обеспечивает энергию для синтеза белка, а циклический АМФ (циклический аденозинмонофосфат), циклический нуклеотид, преобразует сигналы в белки. реакции гормональной и нервной системы (синий, SF).

Для случая ДНК, монофосфат нуклеотиды связаны через связь между углеродом fofodiester 5 «и 3» другого нуклеотида с образованием пряди цепи, как показаны на рисунке-.

Впоследствии цепь, образованная нуклеотидами, соединенными фосфодиэфирной связью, связывается с комплементарной цепью, образуя молекулу ДНК, как показано на рисунке 9..

Биологическое значение дезоксирибозы

Конфигурация цепочки ДНК является очень стабильной, частично из-за стеков молекул дезоксирибозы..

молекулы дезоксирибозы взаимодействуют Ван-дер-Ваальса между ними постоянных дипольных взаимодействий и диполь-индуцированный атомами кислорода гидроксильных групп (ОН), придающих дополнительную устойчивость к нити ДНК

Отсутствие 2'-гидроксильной группы в дезоксирибозе, по-видимому, является причиной большей механической гибкости ДНК по сравнению с РНК, что позволяет ей предполагать конформацию двойной спирали, а также (у эукариот) плотно наматываться внутри ядра клетка.

Молекулы двухцепочечной ДНК также обычно намного длиннее молекул РНК. Основа РНК и ДНК структурно схожи, но РНК является одноцепочечной и состоит из рибозы вместо дезоксирибозы..

Из-за отсутствия гидроксильной группы ДНК более устойчива к гидролизу, чем РНК. Отсутствие частично отрицательной гидроксильной группы также способствует стабильности ДНК на РНК..

Всегда существует отрицательный заряд, связанный с фосфодиэфирными мостиками, которые связывают два нуклеотида, которые отталкивают гидроксильную группу в РНК, делая ее менее стабильной, чем ДНК (Структурная биохимия / Нуклеиновая кислота / Сахары / Дезоксирибоза, сахар, 2016).

Другие биологически важные производные дезоксирибозы включают моно-, ди- и трифосфаты, а также 3'-5'-циклические монофосфаты. Следует также отметить, что смысл нити ДНК обозначается атомами углерода рибозы. Это особенно полезно для понимания репликации ДНК.

Как уже отмечалось, молекулы ДНК являются двухцепочечными, а две цепи антипараллельны, то есть они бегут в противоположных направлениях. Репликация ДНК у прокариот и эукариот происходит одновременно в обеих цепях.

Однако в любом организме нет фермента, способного полимеризовать ДНК в направлении от 3 до 5, так что обе вновь реплицированные цепи ДНК не могут расти в одном и том же направлении одновременно..

Однако один и тот же фермент воспроизводит обе цепи одновременно. Один фермент непрерывно реплицирует цепь («проводящая цепь») в направлении от 5 до 3 с тем же общим направлением продвижения.

Повторно реплицируйте другую цепь («задержанную цепь») при полимеризации нуклеотидов в коротких струях из 150-250 нуклеотидов, снова в направлении от 5 'до 3', но в то же время обращенных к заднему концу РНК. прецедент, а не к нереплицированной части.

Поскольку цепи ДНК антипараллельны, фермент ДНК-полимераза работает асимметрично. В основной цепи (вперед) ДНК синтезируется непрерывно. В задержанном филаменте ДНК синтезируется в короткие фрагменты (1-5 кг оснований), так называемые фрагменты Оказаки.

Несколько фрагментов Оказаки (до 250) должны быть синтезированы последовательно для каждой вилки репликации. Чтобы это произошло, геликаза действует на задержанную цепь, чтобы разматывать дцДНК в направлении от 5 'до 3'..

В ядерном геноме млекопитающих, большинство РНК-праймера, в конечном счете удалены как часть процесса репликации, а после репликации митохондриального генома небольшой РНК-часть остается в качестве составной части конструкции замкнутой кольцевой ДНК,.

ссылки

  1. Синий, М.-Л. (S.F.). В чем разница между нуклеотидом и нуклеозидом? Восстановлено от sciencing.com.
  2. Карр, С. М. (2014). Дезоксирибоза в сравнении с рибозным сахаром. Получено с mun.ca.
  3. СОЕДИНЕНИЕ: C01801. (S.F.). Восстановлено из genome.jp.
  4. Крик, Дж. Д. (1953). Структура для дезоксирибозы нуклеиновой кислоты. природа. Восстановлено от genius.com.
  5. EMBL-EBI. (4 июля 2016 г.). 2-дезокси-D-рибоза. Восстановлено с ebi.ac.uk. 
  6. Энциклопедия Британника. (1998, 20 сентября). дезоксирибоза. Восстановлено с britannica.com.
  7. MURRAY, R.K., BENDER, D.A. & BOTHAM, K.M. (2013). Харпер Биохимия 28-е издание. McGraw-Hill.
  8. Национальный центр биотехнологической информации ... (2017, 22 апреля). База данных PubChem Compound; CID = 5460005. Получено из pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  9. Королевское химическое общество. (2015). 2-дезокси-D-рибоза. Получено с chemspider.com.
  10. Структурная биохимия / Нуклеиновая кислота / Сахары / Дезоксирибоза Сахар. (2016, 21 сентября). Получено с wikibooks.org.