Какие производные бензола?

производные бензола являются, согласно системе Международного союза чистой и прикладной химии (IUPAC), ароматические углеводороды.

На рисунке 1 показаны некоторые примеры. Хотя некоторые соединения упоминаются исключительно по именам IUPAC, некоторые чаще обозначаются общими именами (Важные производные бензола и группы, S.F.).

Исторически, вещества бензольного типа назывались ароматическими углеводородами, потому что они имели отличительные ароматы.

В настоящее время ароматическим соединением является любое соединение, которое содержит бензольное кольцо или имеет определенные бензолоподобные свойства (но не обязательно сильный аромат).

Вы можете распознать ароматические соединения в этом тексте по наличию одного или нескольких бензольных колец в его структуре..

В 1970-х годах исследователи обнаружили, что бензол является канцерогенным. Однако это не означает, что соединения, которые содержат бензольное кольцо как часть своей структуры, также являются канцерогенными..

Распространенной ошибкой является то, что, если соединение используется для производства определенного химического вещества, риски, связанные с ним, остаются теми же.

Фактически, когда бензол реагирует с образованием различных производных, он перестает быть бензольным соединением, и химические свойства продуктов часто могут быть совершенно разными.

Следовательно, наличие бензольного кольца в структуре соединения не является автоматической причиной для беспокойства, на самом деле, большое количество соединений, содержащихся в нашей пище, содержит бензольное кольцо где-то в своей структуре. (Структура и номенклатура ароматических соединений, SF).

Номенклатура производных бензола

Производные бензола были выделены и использовались в качестве промышленных реагентов в течение более 100 лет, и многие из названий уходят корнями в исторические традиции химии..

Соединения, упомянутые ниже, носят общие исторические названия и в большинстве случаев не под системными названиями ИЮПАК (производные бензола, S.F.).

-Фенол также известен как бензолол.

-Толуол также известен как метилбензол.

-Анилин также известен как бензоламин.

-Анизол также известен как метоксибензол.

-ИЮПАК название стирола винилбензол.

-Ацетофенон также известен как метилфенил кетон.

-ИЮПАК название бензальдегид бензолкарбальдегид.

-Бензойная кислота имеет название IUPAC бензола карбоновой кислоты.

Простые производные

Когда бензол содержит одну группу заместителей, они называются простыми производными. Номенклатурой для этого случая будет название производной + бензол.

Например, хлор (Cl), присоединенный к фенильной группе, будет называться хлорбензол (хлор + бензол). Поскольку в бензольном кольце есть только один заместитель, нам не нужно указывать его положение в бензольном кольце (Lam, 2015).

Дизамещенные производные

Когда два положения в кольце замещены другим атомом или группой атомов, соединение представляет собой дизамещенный бензол.

Вы можете пронумеровать атомы углерода и назвать соединение по отношению к ним. Тем не менее, существует отдельная номенклатура для описания относительных положений.

Используя толуол в качестве примера, орто-ориентация имеет отношение 1,2; цель 1,3, а пункт 1,4. Следует учитывать, что есть две орто- и мета-позиции.

Заместители названы в алфавитном порядке, если только нет одного важного или это не дает молекуле имя, например, фенол.

Обозначения для орто, мета и пара позиций могут быть упрощены с помощью букв или, м и р соответственно (курсивом).

Пример этого типа номенклатуры показан на рисунке 4 с молекулами или бромэтилбензол, кислота м нитробензой и р бромонитробензол (Colapret, S.F.).

Полизамещенные производные

Когда в бензильном кольце более двух заместителей, для их различения следует использовать цифры.

Начните с нумерации в атоме углерода, к которому присоединена одна из групп, и посчитайте в направлении атома углерода, который ведет к другой группе заместителей по кратчайшему пути.

Порядок заместителей является алфавитным, и заместителям присваиваются имена, которым предшествует число атомов углерода, в котором за всем этим следует слово бензол. На фиг.5 показан пример 1-бром молекулы 2,4-динитробензола.

Если группа присваивает специальное имя, имя молекулы, являющееся производным от этого соединения, и если ни одна группа не присваивает специальное имя, перечислите его в алфавитном порядке, задав им наименьший набор чисел..

На фиг.6 показана молекула тротила, согласно этому типу номенклатуры эта молекула должна называться 2,4,6 тринитротолуола.

Некоторые важные производные бензола

Ряд замещенных производных бензола являются хорошо известными и коммерчески важными соединениями.

Одним из наиболее очевидных является полистирол, получаемый путем полимеризации стирола. Полимеризация включает в себя реакцию множества более мелких молекул с образованием длинных цепочек молекул..

В год производится несколько триллионов килограммов полистирола, и их использование включает столовые приборы из пластмассы, упаковку для пищевых продуктов, упаковочные материалы из пенопласта, компьютерные корпуса и изоляционные материалы (Net Industries и ее лицензиары, S.F.).

Другими важными производными являются фенолы. Они определяются как молекулы бензола с присоединенными к ним ОН (гидроксидными) группами..

Они описаны как бесцветные или белые твердые вещества в чистом виде. Они используются для изготовления эпоксидных смол, смол и пленок.

Толуол определяется как молекула бензола, к которой присоединена группа из одного атома углерода и трех атомов водорода. Это «прозрачная и бесцветная жидкость с характерным запахом».

Толуол используется в качестве растворителя, хотя его использование постепенно прекращается, поскольку толуол может вызывать головные боли, спутанность сознания и потерю памяти. Это также используется в производстве определенных типов пены.

Анилин - это молекула бензола с аминогруппой (-NH₂прилагается к нему. Анилин - бесцветное масло, но может потемнеть при воздействии света. Используется для изготовления красителей и фармацевтических продуктов (Kimmons, S.F.).

Бензойная кислота является пищевым консервантом, является исходным материалом для синтеза красителей и других органических соединений и используется для отверждения табака..

Самые сложные молекулы на основе бензола находят применение в медицине. Может быть, вы услышите парацетамол, который имеет химическое название ацетаминофен, обычно используемый в качестве анальгетика для облегчения боли и головных болей.

Фактически, вполне вероятно, что большое количество лекарственных соединений представляет бензольное кольцо где-то в его структуре, хотя эти соединения часто являются более сложными, чем показанные здесь..

ссылки

1. Энди Бруннинг / Сложный интерес. (2015). Производные бензола в органической химии. Извлечено с соединенияchem.com.
2. Производные бензола. (S.F.). Извлечено из химии.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (S.F.). Бензол и его производные. Восстановлено с colapret.com.utexas.edu.
4. Важные производные бензола и группы. (S.F.). Восстановлено из colby.edu.
5. Киммонс Р. (С.Ф.). Список производных бензола. Получено с hunker.com.
6. Лам Д. (2015, 16 ноября). Номенклатура производных бензола. 
7. Net Industries и ее лицензиары. (S.F.). Бензол - производные бензола. Получено с сайта science.jrank.org.
8. Структура и номенклатура ароматических соединений. (S.F.). Восстановлено с сайта saylordotorg.github.io.