Структура хлоробензола (C6H5Cl), свойства, синтез



хлорбензол является ароматическим соединением химической формулы C6H5Cl, в частности, ароматический галогенид. При комнатной температуре это бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость, которая часто используется в качестве растворителя и обезжиривателя. Кроме того, он служит сырьем для изготовления многочисленных полезных химических соединений..

В прошлом веке он служил основой для синтеза инсектицидов ДДТ, очень полезных для ликвидации таких болезней, как малярия. Однако в 1970 году его использование было запрещено из-за его высокой токсичности для человека. Молекула хлорбензола является полярной из-за большей электроотрицательности хлора по отношению к атому углерода, к которому она присоединяется.

Это приводит к тому, что хлор имеет умеренную плотность отрицательного заряда δ- относительно углерода и остального ароматического кольца. Аналогично, хлорбензол практически нерастворим в воде, но он растворим в жидкостях с ароматической химической природой, таких как: хлороформ, бензол, ацетон и т. Д..

Кроме того, Rhodococcus phenolicus является бактериальным видом, способным расщеплять хлорбензол как единственный источник углерода..

индекс

  • 1 Химическая структура
  • 2 Химические свойства
    • 2.1 Запах
    • 2.2 Молекулярный вес
    • 2.3 Точка кипения
    • 2.4 Точка плавления
    • 2.5 Температура вспышки
    • 2.6 Растворимость в воде
    • 2.7 Растворимость в органических соединениях
    • 2.8 Плотность
    • 2.9 Плотность пара
    • 2.10 Давление пара
    • 2.11 Самовоспламенение
    • 2.12 Вязкость
    • 2.13 Коррозионная активность
    • 2.14 Теплота сгорания
    • 2.15 Тепло испарения
    • 2.16 Поверхностное натяжение
    • 2.17 Потенциал ионизации
    • 2.18 Порог запаха
    • 2.19 Экспериментальная точка замерзания
    • 2.20 Стабильность
  • 3 Резюме
  • 4 Приложения
    • 4.1 Использование в органическом синтезе
    • 4.2 Использование для синтеза органических растворителей
    • 4.3 Использование в медицине
  • 5 ссылок

Химическая структура

Структура хлорбензола проиллюстрирована на верхнем изображении. Черные углеродные сферы составляют ароматическое кольцо, тогда как белые сферы и зеленые сферы составляют атомы водорода и хлора соответственно.

В отличие от молекулы бензола, хлорбензол имеет дипольный момент. Это потому, что атом Cl является более электроотрицательным, чем остальные атомы углерода с sp-гибридизацией.2.

По этой причине не существует равномерного распределения электронной плотности в кольце, но большинство направлено на атом Cl..

Согласно этому объяснению, с помощью карты электронной плотности можно подтвердить, что, хотя она и слабая, существует область, богатая электронами.

Следовательно, молекулы хлорбензола взаимодействуют друг с другом силами диполь-дипольного типа. Однако они недостаточно сильны, чтобы это соединение могло существовать в твердой фазе при комнатной температуре; по этой причине это жидкость (но с более высокой температурой кипения, чем бензол).

Химические свойства

запах

Его запах мягкий, не неприятный и похожий на миндаль.

Молекулярный вес

112,556 г / моль.

Точка кипения

От 131,6 ºC (270 ºF) до 760 мм рт. Ст. Давления.

Точка плавления

-45.2 ºC (-49 ºF)

Точка вспышки

27ºC (82ºF)

Растворимость в воде

499 мг / л при 25 ºC.

Растворимость в органических соединениях

Смешивается с этанолом и этиловым эфиром. Хорошо растворяется в бензоле, четыреххлористом углероде, хлороформе и сероуглероде..

плотность

1,1058 г / см3 при 20 ° C (1,11 г / см3 при 68 ° F). Это жидкость чуть более плотная, чем вода.

Плотность пара

3,88 по отношению к воздуху. 3,88 (воздух = 1).

Давление пара

8,8 мм рт.ст. при 68 ° F; 11,8 мм рт.ст. при 77 ° F; 120 мм рт.ст. при 25 ºC.

самовоспламенение

593 ºC (1099 ºC)

вязкость

0,806 мПуаз при 20 ºC.

коррозионная активность

Агрессивно в отношении некоторых видов пластмасс, резины и некоторых видов покрытий.

Теплота сгорания

-3,100 кДж / моль при 25 ºC.

Тепло испарения

40,97 кДж / моль при 25 ºC.

Поверхностное натяжение

33,5 дин / см при 20 ºC.

Потенциал ионизации

9,07 эВ.

Порог запаха

Распознавание в воздухе 2.1.10-1 промилле. Слабый запах: 0,98 мг / см3; Сильный запах: 280 мг / см3.

Экспериментальная точка замерзания

-45,55 ° C (-50 ° F).

стабильность

Несовместим с окислителями.

синтез

В промышленности используется метод, введенный в 1851 году, при котором газообразный хлор передается (Cl2) через жидкий бензол при температуре 240 ° С в присутствии хлорида железа (FeCl3), который действует как катализатор.

С6H6 => C6H5Cl

Хлорбензол также получают из анилина в реакции Сандмайера. Анилин образует бензолдиазоний хлорид в присутствии нитрита натрия; и бензолдиазоний хлорид образует бензол хлорид в присутствии хлорида меди.

приложений

Используется в органическом синтезе

-Он используется в качестве растворителя, обезжиривающего агента и служит сырьем для производства многочисленных чрезвычайно полезных соединений. Хлорбензол использовался в синтезе инсектицида ДДТ, который в настоящее время не используется из-за его токсичности для человека..

-Хотя в меньшей степени хлорбензол используется в синтезе фенола, соединения, которое обладает фунгицидным, бактерицидным, инсектицидным, антисептическим действием, а также используется в производстве агрохимикатов, а также в процессе производства ацетилсалициловой кислоты..

-Вмешивается в производство диизоцианата, обезжиривающего агента автозапчастей.

-Используется для получения п-нитрохлорбензола и 2,4-динитрохлорбензола.

-Используется при синтезе соединений трифенилфосфина, тиофенола и фенилсилана.

-Трифенилфосфин используется в синтезе органических соединений; Тиофенол является пестицидным агентом и фармацевтическим посредником. Напротив, фенилсилан используется в силиконовой промышленности..

-Он является частью сырья для производства дифенилоксида, который используется в качестве теплоносителя, для борьбы с болезнями растений и для производства других химических продуктов..

-П-нитрохлорбензол, полученный из хлорбензола, представляет собой соединение, которое используется в качестве промежуточного соединения при производстве красителей, пигментов, фармацевтических препаратов (парацетамол) и химии каучука..

Используется для синтеза органических растворителей

Хлорбензол также используется в качестве сырья для приготовления растворителей, используемых в реакциях синтеза органических соединений, таких как метилендифенилдиизоцианат (MDI) и уретан..

MDI вмешивается в синтез полиуретана, который выполняет многочисленные функции в производстве продуктов для строительства, холодильников и морозильников, мебели для кроватей, обуви, автомобилей, покрытий и клеев, а также в других областях применения..

Кроме того, уретан является сырьем для производства сельскохозяйственных добавок, красок, чернил и чистящих растворителей для использования в электронике..

Лекарственное использование

-2,4-динитрохлорбензол был использован в дерматологии при лечении очаговой алопеции. Он также использовался в исследованиях аллергии и в иммунологии дерматитов, витилиго и в прогнозе развития у пациентов со злокачественной меланомой, генитальными бородавками и с обычными бородавками.

-Он имел терапевтическое применение у пациентов с ВИЧ. С другой стороны, иммуномодуляторные функции были приписаны ему, аспект, который подлежит обсуждению.

ссылки

  1. Д-р Алессандра Б. Алио С. (1998). Динитрохлорбензол и его применения. [PDF]. Венесуэльская дерматология, VOL. 36, № 1.
  2. Panoli Intermediates India Private Limited. Пара-нитрохлорбензол (PNCB). Получено 4 июня 2018 г. из: panoliindia.com
  3. Корри Барнс. (2018). Хлорбензол: свойства, реакционная способность и использование. Получено 4 июня 2018 г. с сайта study.com
  4. Wikipedia. (2018). хлорбензол. Получено 4 июня 2018 г. с сайта en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). хлорбензол. Получено 4 июня 2018 г. из: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov