Структура винной кислоты, области применения и свойства

винная кислота является органическим соединением, молекулярная формула которого COOH (CHOH)₂COOH. Он имеет две карбоксильные группы; то есть он может выпустить два протона (H⁺). Другими словами, это дипротоновая кислота. Кроме того, это может быть классифицировано как альдаровая кислота (кислый сахар) и производное янтарной кислоты.

Его соль известна с незапамятных времен и является одним из побочных продуктов виноделия. Это кристаллизуется в виде белого осадка, называемого «винные алмазы», ​​которые накапливаются в пробке или на дне бочек и бутылок. Эта соль - битартрат калия (или тартрат калиевой кислоты).

Соли винной кислоты имеют общее присутствие одного или двух катионов (Na⁺, К⁺. Нью-Гемпшир₄⁺, Калифорния²⁺, и т. д.), поскольку при высвобождении двух протонов он остается отрицательно заряженным с зарядом -1 (как в случае солей битартрата) или -2.

В свою очередь, это соединение стало предметом изучения и преподавания органических теорий, связанных с оптической активностью, точнее со стереохимией..

индекс

• 1 Где ты?
• 2 Структура
• 3 Приложения
  • 3.1 В пищевой промышленности
  • 3.2 В фармацевтической промышленности
  • 3.3 В химической промышленности
  • 3.4 В строительной отрасли
• 4 свойства
  • 4.1 Стереохимия
• 5 ссылок

Где это?

Винная кислота является компонентом многих растений и продуктов питания, таких как абрикосы, авокадо, яблоки, тамаринды, семена подсолнечника и виноград.

В процессе выдержки вин эта кислота - при низких температурах - объединяется с калием для кристаллизации в виде тартрата. В красных винах концентрация этих тартратов ниже, а в белых винах их больше..

Тартраты представляют собой соли белых кристаллов, но когда они выделяют примеси из спиртовой среды, они приобретают красноватые или фиолетовые тона.

структура

Молекулярная структура винной кислоты представлена ​​на верхнем изображении. Карбоксильные группы (-COOH) расположены на боковых концах и разделены короткой цепью из двух атомов углерода (C₂ и С₃).

В свою очередь, каждый из этих атомов углерода связан с Н (белая сфера) и ОН-группой. Эта структура может вращать ссылку C₂-С₃, генерируя таким образом несколько конформаций, которые стабилизируют молекулу.

То есть центральное звено молекулы вращается как вращающийся цилиндр, последовательно чередуя пространственное расположение групп -COOH, H и OH (проекции Ньюмана).

Например, на изображении две группы ОН указывают в противоположных направлениях, что означает, что они находятся в антипозиции друг с другом. То же самое касается групп -COOH.

Другая возможная форма конформации пары затменных групп, в которой обе группы ориентированы в одном направлении. Эти конформации не будут играть важную роль в структуре соединения, если все углеродные группы C₂ и С₃ быть таким же.

Так как в этом соединении четыре группы различны (-COOH, OH, H и другая сторона молекулы), атомы углерода асимметричны (или хиральны) и обладают известной оптической активностью..

Способ, которым группы расположены в углеродах C₂ и С₃ винная кислота определяет некоторые различные структуры и свойства для одного и того же соединения; то есть он допускает существование стереоизомеров.

приложений

В пищевой промышленности

Он используется в качестве стабилизатора eultrator в пекарнях. Он также используется в качестве ингредиента для дрожжей, джема, желатина и безалкогольных напитков. Кроме того, он выполняет функции подкисляющего агента, разрыхлителя и поглотителя ионов..

Винная кислота содержится в следующих продуктах: сладкое печенье, конфеты, шоколад, газообразные жидкости, хлебобулочные изделия и вина.

При разработке вин оно используется для того, чтобы сделать их более сбалансированными, с точки зрения вкуса, путем снижения pH этих.

В фармацевтической промышленности

Он используется при создании таблеток, антибиотиков и шипучих таблеток, а также в лекарствах, применяемых при лечении заболеваний сердца.

В химической промышленности

Он используется в фотографии, а также в гальванических покрытиях и является идеальным антиоксидантом для промышленных смазок..

Он также используется в качестве секвестранта ионов металлов. Как? Вращая свои связи таким образом, что он может найти атомы электронов карбонильной группы, богатой электронами, вокруг этих положительно заряженных частиц.

В строительной отрасли

Задерживает процесс затвердевания гипса, цемента и гипса, делая обработку этих материалов более эффективной.

свойства

- Винная кислота продается в форме кристаллического порошка или слегка непрозрачных белых кристаллов. У этого есть хороший аромат, и это свойство свидетельствует о хорошем качестве вина.

- Он плавится при 206 ° С и горит при 210 ° С. Хорошо растворим в воде, спиртах, основных растворах и буре..

- Его плотность составляет 1,79 г / мл при 18 ºC и имеет две кислотные константы: рКа₁ и рКа₂. То есть каждый из двух кислотных протонов имеет свою собственную тенденцию высвобождаться в водной среде.

- Поскольку он имеет -COOH и OH-группы, он может быть проанализирован с помощью инфракрасной (ИК) спектроскопии для его качественного и количественного определения..

- Другие методы, такие как масс-спектроскопия и ядерный магнитный резонанс, позволяют проводить предыдущие анализы этого соединения..

стереохимия

Винная кислота была первым органическим соединением, для которого было разработано энантиомерное разделение. Что это значит? Это означает, что их стереоизомеры могут быть разделены вручную благодаря исследовательской работе биохимика Луи Пастера в 1848 году..

И каковы стереоизомеры винной кислоты? Это: (R, R), (S, S) и (R, S). R и S - пространственные конфигурации углерода C₂ и С₃.

Винная кислота (R, R), наиболее «натуральная», вращает поляризованный свет вправо; винная кислота (S, S) вращает ее влево, против часовой стрелки. И, наконец, винная кислота (R, S) не вращает поляризованный свет, будучи оптически неактивным.

Луи Пастер с помощью микроскопа и пинцета обнаружил и отделил кристаллы винной кислоты, на которых были видны «правша» и «левша», как, например, на изображении выше..

Таким образом, «правосторонние» кристаллы представляют собой кристаллы, образованные энантиомером (R, R), в то время как «левосторонние» кристаллы представляют собой кристаллы энантиомера (S, S)..

Тем не менее, кристаллы винной кислоты (R, S) не отличаются от других, так как они проявляют свойства правой и левой руки одновременно; следовательно, они не могут быть «решены».

ссылки

1. Моника Йичой (7 ноября 2010 г.) Осадок в вине. [Рисунок]. Получено с: flickr.com
2. Wikipedia. (2018). Винная кислота. Получено 6 апреля 2018 г. с сайта en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Винная кислота. Получено 6 апреля 2018 г. из: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
4. Понимание винного тартрата. Получено 6 апреля 2018 года из: jordanwinery.com
5. Acipedia. Винная кислота. Получено 6 апреля 2018 г. с сайта acipedia.org
6. Pochteca. Винная кислота Получено 6 апреля 2018 г. с сайта pochteca.com.mx
7. Дханешвар Сингх и др. (2012). О происхождении оптической неактивности мезотартровой кислоты. Химический факультет, Университет Манипура, Канчипур, Импхал, Индия. J. Chem. Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.