Структура, использование и свойства муравьиной кислоты (HCOOH)



муравьиная кислота или метановая кислотаЭто самое простое и наименьшее соединение из всех органических кислот. Она также известна как метановая кислота, и ее молекулярная формула - HCOOH, имеющая только один атом водорода, связанный с атомом углерода. Его название происходит от слова огнеупорная пластмасса, что на латыни означает муравей.

Натуралисты пятнадцатого века обнаружили, что некоторые виды насекомых (formicidae), такие как муравьи, термиты, пчелы и жуки, выделяют это соединение, ответственное за их болезненные укусы. Также эти насекомые используют муравьиную кислоту в качестве механизма атаки, защиты и химической сигнализации.. 

Обладают ядовитыми железами, которые выделяют эту и другие кислоты (например, уксусную кислоту) в виде спрея наружу. Муравьиная кислота сильнее, чем уксусная кислота (СН3СООН); поэтому муравьиная кислота, растворенная в равных количествах в воде, дает растворы с более низкими значениями рН.

Английский натуралист Джон Рэй достиг выделения муравьиной кислоты в 1671 году, дистиллированной из большого количества муравьев.

С другой стороны, первый успешный синтез этого соединения был сделан французским химиком и физиком Жозефом Гай-Люссаком, используя синильную кислоту (HCN) в качестве реагента.

индекс

  • 1 Где ты?
  • 2 Структура
    • 2.1 Кристаллическая структура
  • 3 свойства
    • 3.1 Реакции
  • 4 использования
    • 4.1 Пищевая и сельскохозяйственная промышленность
    • 4.2 Текстильная и обувная промышленность
    • 4.3 Безопасность дорожного движения на дорогах
  • 5 ссылок

Где это?

Муравьиная кислота может присутствовать на земных уровнях в качестве компонента биомассы или в атмосфере, участвуя в широком спектре химических реакций; Его можно найти даже под полом, внутри масляной или газовой фазы на его поверхности..

С точки зрения биомассы, насекомые и растения являются основными генераторами этой кислоты. При сжигании ископаемого топлива образуется газообразная муравьиная кислота; следовательно, автомобильные двигатели выделяют муравьиную кислоту в атмосферу.

Тем не менее, на Земле обитает непомерное количество муравьев, и среди них они способны производить в год в тысячи раз больше муравьиной кислоты, генерируемой человеческой промышленностью. Точно так же лесные пожары представляют собой газообразные источники муравьиной кислоты..

Выше, в сложной атмосферной матрице происходят фотохимические процессы, которые синтезируют муравьиную кислоту..

В этот момент многие летучие органические соединения (ЛОС) разлагаются под воздействием ультрафиолетового излучения или окисляются механизмами свободных радикалов ОН. Богатая и сложная химия атмосферы, безусловно, является основным источником муравьиной кислоты на планете..

структура

На верхнем изображении показана структура газофазного димера муравьиной кислоты. Белые сферы соответствуют атомам водорода, красные сферы соответствуют атомам кислорода, а черные сферы соответствуют атомам углерода..

В этих молекулах можно видеть две группы: гидроксил (-ОН) и формил (-СН = О), обе способны образовывать водородные связи.

Эти взаимодействия имеют тип O-H-O, где гидроксильные группы являются донорами Н, а формильные группы являются донорами O.

Однако H, связанный с атомом углерода, не обладает этой способностью. Эти взаимодействия очень сильны, и из-за бедного электронами атома водорода водород в группе ОН более кислый; следовательно, этот водород еще больше стабилизирует мосты.

В результате вышесказанного муравьиная кислота существует в форме димера, а не в виде отдельной молекулы.

Кристаллическая структура

Когда температура падает, димер направляет свои водородные связи, чтобы генерировать наиболее стабильную структуру, возможную вместе с другими димерами, создавая тем самым бесконечные α и β цепи муравьиной кислоты.

Другой номенклатурой являются конформеры "цис" и "транс". В этом случае «цис» используется для обозначения групп, ориентированных в одном направлении, и «транс» для этих групп в противоположных направлениях..

Например, в α-цепи формильные группы «указывают» на одну и ту же сторону (левую сторону), в отличие от β-цепи, где эти формильные группы указывают на противоположные стороны (верхнее изображение).

Эта кристаллическая структура зависит от физических переменных, которые воздействуют на нее, таких как давление и температура. Таким образом, цепи являются конвертируемыми; то есть в разных условиях «цис» цепь может трансформироваться в «транс» цепь, и наоборот.

Если давление увеличивается до резких уровней, цепи сжимаются достаточно, чтобы считать кристаллический полимер муравьиной кислоты.

свойства

- Муравьиная кислота представляет собой жидкость комнатной температуры, бесцветная, с сильным и проникающим запахом. Он имеет молекулярную массу 46 г / моль, плавится при 8,4 ° С и имеет температуру кипения 100,8 ° С, выше, чем у воды.

- Смешивается с водой и полярными органическими растворителями, такими как эфир, ацетон, метанол и этанол..

- Напротив, в ароматических растворителях (таких как бензол и толуол) он мало растворим, потому что муравьиная кислота едва имеет атом углерода в своей структуре..

- Он имеет pKa 3,77, более кислый, чем уксусная кислота, что можно объяснить тем, что метильная группа вносит электронную плотность в атом углерода, окисленный двумя атомами кислорода. Это приводит к незначительному снижению кислотности протона (СН3COOH, HCOOH).

- Кислота депротонируется, превращается в анион HCOO-, который может делокализовать отрицательный заряд между двумя атомами кислорода. Следовательно, он является стабильным анионом и объясняет высокую кислотность муравьиной кислоты..

реакции

Муравьиная кислота может быть обезвожена до окиси углерода (СО) и воды. В присутствии платиновых катализаторов его также можно разложить на молекулярный водород и диоксид углерода:

HCOOH (л) → Н2(г) + СО2(G)

Это свойство позволяет муравьиной кислоте считаться безопасным способом хранения водорода.

приложений

Пищевая и сельскохозяйственная промышленность

Несмотря на то, насколько вредной может быть муравьиная кислота, она используется в подходящих концентрациях в качестве консерванта в пищевых продуктах благодаря своему антибактериальному действию. По той же причине он используется в сельском хозяйстве, где он также обладает пестицидным действием.

Это также представляет консервирующее действие на пастбищах, которое помогает предотвратить кишечные газы у племенных животных.

Текстильная и обувная промышленность

Он используется в текстильной промышленности при крашении и рафинировании текстиля, что, возможно, является наиболее частым применением этой кислоты..

Муравьиная кислота используется в обработке кожи благодаря обезжиривающему действию и удалению волос этим материалом..

Безопасность дорожного движения на дорогах

В дополнение к указанному промышленному применению производные муравьиной кислоты (форматы) используются в Швейцарии и Австрии на дорогах в зимний период, чтобы снизить риск несчастных случаев. Это лечение более эффективно, чем использование поваренной соли.

ссылки

  1. Теллус (1988). Атмосферная муравьиная кислота муравьиных муравьин: предварительная оценка408, 335-339.
  2. Б. Миллет и соавт. (2015). Источники и стоки атмосферной муравьиной кислоты. Atmos. Chem. Phys., 15, 6283-6304.
  3. Wikipedia. (2018). Муравьиная кислота. Получено 7 апреля 2018 г. с сайта en.wikipedia.org
  4. Acipedia. Муравьиная кислота. Получено 7 апреля 2018 г. с сайта acipedia.org.
  5. Доктор Н. К. Патель. Модуль: 2, Лекция: 7. Муравьиная кислота. Получено 7 апреля 2018 г. по адресу: nptel.ac.in
  6. Ф. Гончаров, М. Р. Манаа, Дж. М. Зауг, Л. Э. Фрид, В. Б. Монтгомери. (2014). Полимеризация муравьиной кислоты под высоким давлением.
  7. Жан и Фред. (14 июня 2017 г.) Термиты покидают курганы. [Рисунок]. Получено с: flickr.com
  8. Мишель Беннингфилд. (21 ноября 2016 г.) Использует муравьиную кислоту. Получено 7 апреля 2018 г. с сайта ehowenespanol.com