Формула, номенклатура, структура, свойства и применение карбоновой кислоты

карбоновая кислота это термин, который относится к любому органическому соединению, которое содержит карбоксильную группу. Они также могут упоминаться как органические кислоты и присутствуют во многих природных источниках. Например, муравьиная кислота, карбоновая кислота, отгоняется от муравьев и других насекомых, таких как жук-галерита..

То есть муравейник является богатым источником муравьиной кислоты. Кроме того, уксусная кислота извлекается из уксуса, запах прогорклого масла обусловлен масляной кислотой, травы валерианы содержат валериановую кислоту, а из каперсов получается каприновая кислота, все эти карбоновые кислоты.

Молочная кислота придает кислому молоку неприятный вкус, а в некоторых жирах и маслах присутствуют жирные кислоты. Примеры природных источников карбоновых кислот неисчислимы, но все их присвоенные названия получены из латинских слов. Итак, в латыни слово огнеупорная пластмасса означает "муравей".

Поскольку эти кислоты были извлечены в разных главах истории, эти названия стали общими, консолидируясь в популярной культуре..

индекс

• 1 Формула
• 2 Номенклатура
  • 2.1 Правило 1
  • 2.2 Правило 2
  • 2.3 Правило 3
  • 2.4 Правило 4
• 3 Структура
• 4 свойства
  • 4.1 Кислотность
• 5 использует
• 6 Ссылки

формула

Общая формула карбоновой кислоты представляет собой -R-COOH или более подробно: R- (C = O) -OH. Атом углерода связан с двумя атомами кислорода, что вызывает уменьшение его электронной плотности и, следовательно, частичного положительного заряда.

Этот заряд отражает степень окисления углерода в органическом соединении. Ни в одном другом случае углерод не окисляется так, как в случае карбоновых кислот, причем это окисление пропорционально степени реакционной способности соединения..

По этой причине группа -COOH имеет преобладание над другими органическими группами и определяет природу и основную углеродную цепь соединения..

Следовательно, отсутствуют кислотные производные аминов (R-NH₂), но аминокислоты получены из карбоновых кислот (аминокислот).

номенклатура

Общие названия, полученные из латинского слова для карбоновых кислот, не проясняют ни структуру соединения, ни его расположение, ни расположение групп его атомов.

Учитывая необходимость этих разъяснений, возникает систематическая номенклатура IUPAC для обозначения карбоновых кислот..

Эта номенклатура регулируется несколькими правилами, и некоторые из них:

Правило 1

Чтобы упомянуть карбоновую кислоту, вы должны изменить название своего алкана, добавив суффикс «ico». Итак, для этана (СН₃-СН₃) его соответствующей карбоновой кислотой является этановая кислота (СН₃-COOH, уксусная кислота, такая же как уксус).

Другой пример: для CH₃СН₂СН₂-COOH алкан становится бутаном (CH₃СН₂СН₂СН₃) и, следовательно, называется бутановой кислотой (масляная кислота, такая же как прогорклое масло).

Правило 2

Группа -COOH определяет основную цепь, а число, соответствующее каждому углероду, отсчитывается от карбонила.

Например, СН₃СН₂СН₂СН₂-COOH - пентановая кислота, считающая от одного до пяти атомов углерода до метила (CH₃). Если другая метильная группа связана с третьим углеродом, это будет СН₃СН₂CH (CH₃) СН₂-COOH, в результате номенклатура теперь: 3-метилпентановая кислота.

Правило 3

Заместителям предшествует число атомов углерода, с которым они связаны. Кроме того, эти заместители могут быть двойными или тройными связями и добавлять суффикс «ico» в равной степени к алкенам и алкинам. Например, СН₃СН₂СН₂CH = CHCH₂-COOH упоминается как (цис или транс) 3-гептеновая кислота.

Правило 4

Когда цепь R состоит из кольца (φ). Кислота упоминается, начиная с названия кольца и заканчивая суффиксом "карбоновый". Например, φ-COOH назван бензолкарбоновой кислотой.

структура

На верхнем изображении представлена ​​общая структура карбоновой кислоты. Боковая цепь R может быть любой длины или иметь все виды заместителей..

Атом углерода имеет sp-гибридизацию², что позволяет ему принимать двойную связь и генерировать углы связи приблизительно 120º.

Следовательно, эта группа может быть ассимилирована как плоский треугольник. Чем выше кислород, тем больше электронов, тогда как низший водород беден электронами, превращаясь в кислотный водород (акцептор электронов). Это наблюдается в резонансных структурах двойной связи.

Водород выделяется до основания, и по этой причине эта структура соответствует кислотному соединению.

свойства

Карбоновые кислоты являются очень полярными соединениями, с интенсивным запахом и способными эффективно взаимодействовать друг с другом посредством водородных мостиков, как показано на изображении выше..

Когда две карбоновые кислоты взаимодействуют таким образом, образуются димеры, некоторые из которых достаточно стабильны, чтобы существовать в газовой фазе..

Водородные мостики и димеры заставляют карбоновые кислоты иметь более высокие точки кипения, чем вода. Это потому, что энергия, обеспечиваемая в виде тепла, должна испарять не только молекулу, но и димер, связанный, кроме того, этими водородными связями.

Небольшие карбоновые кислоты чувствуют большое сродство к воде и полярным растворителям. Однако, когда число атомов углерода больше четырех, гидрофобная природа цепей R преобладает, и они становятся несмешиваемыми с водой.

В твердой или жидкой фазе длина R-цепи и ее заместителей играют важную роль. Таким образом, когда цепочки очень длинные, они взаимодействуют друг с другом посредством лондонских дисперсионных сил, как в случае жирных кислот.

кислотность

Когда карбоновая кислота отдает протон, она превращается в карбоксилатный анион, представленный на рисунке выше. В этом анионе отрицательный заряд делокализован между двумя атомами углерода, стабилизируя его и, следовательно, способствуя протеканию реакции..

Как эта кислотность изменяется от одной карбоновой кислоты к другой? Все зависит от кислотности протона в группе ОН: чем беднее электроны, тем больше кислоты.

Эта кислотность может быть увеличена, если один из заместителей R-цепи является электроотрицательным видом (который притягивает или удаляет электронную плотность из своего окружения).

Например, если в СН₃-COOH замещает H метильной группы атомом фтора (CFH₂-COOH) кислотность значительно возрастает, потому что F удаляет электронную плотность карбонила, кислорода и затем водорода. Если все H заменены на F (CF₃-COOH) кислотность достигает своего максимального значения.

Какая переменная определяет степень кислотности? ПК_в. Чем меньше ПК_в и чем ближе к 1, тем больше способность кислоты диссоциировать в воде и, в свою очередь, более опасна и вредна. Из предыдущего примера CF₃-COOH имеет самое низкое значение рК_в.

приложений

Из-за огромного разнообразия карбоновых кислот каждая из них имеет потенциальное применение в промышленности, будь то полимерная, фармацевтическая или пищевая промышленность..

- При хранении пищи неионизированные карбоновые кислоты проходят через клеточную мембрану бактерий, снижая внутренний рН и останавливая их рост..

- Лимонная и щавелевая кислоты используются для удаления ржавчины с металлических поверхностей без надлежащего изменения металла.

- В полимерной промышленности производятся тонны полистирольных и нейлоновых волокон..

- Сложные эфиры жирных кислот находят применение при производстве парфюмерии.

ссылки

1. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. Органическая химия. Карбоновые кислоты и их производные (10-е издание., Стр. 779-783). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2018). Карбоновая кислота. Получено 1 апреля 2018 г. с сайта en.wikipedia.org
3. Полина Нелега, RH (5 июня 2012 г.). Органические кислоты. Получено 1 апреля 2018 г. из: Naturalwellbeing.com
4. Фрэнсис А. Кэри. Органическая химия Карбоновые кислоты. (шестое издание., с. 805-820). Mc Graw Hill.
5. Уильям Реуш. Карбоновые кислоты. Получено 1 апреля 2018 г. из: chem.msu.edu