Основные характеристики углерода, виды и примеры

первичный углерод это то, что в любом соединении, независимо от его молекулярного окружения, образует связь по меньшей мере с одним другим атомом углерода. Эта связь может быть простой, двойной (=) или тройной (≡), если только два атома углерода связаны друг с другом и в соседних положениях (логически).

Водороды, присутствующие в этом углероде, называются первичными водородами. Однако химические характеристики первичных, вторичных и третичных атомов водорода мало различаются и в основном зависят от молекулярных углеродных сред. Именно по этой причине первичный углерод (1 °) обычно обрабатывается с большей важностью, чем его атомы водорода..

И как выглядит первичный углерод? Ответ зависит, как уже упоминалось, от его молекулярной или химической среды. Например, первичное изображение показывает первичные атомы углерода, заключенные в красные круги, в структуре гипотетической молекулы (хотя, вероятно, и реальной).

Если внимательно наблюдать, вы обнаружите, что три из них являются идентичными; в то время как остальные три совершенно разные. Первые три состоят из метильных групп, -CH₃ (справа от молекулы), а остальные представляют собой метилольные группы -CH₂ОН, нитрил, -CN и амид, RCONH₂ (слева от молекулы и под ней).

индекс

• 1 Характеристики первичного углерода
  • 1.1 Расположение и ссылки
  • 1.2 Низкое стерическое воздействие
  • 1.3 Реакционная способность
• 2 типа
• 3 примера
  • 3.1 Альдегиды и карбоновые кислоты
  • 3.2 В линейных аминах
  • 3.3 В алкилгалогенидах
• 4 Ссылки

Характеристики первичного углерода

Расположение и ссылки

Выше были показаны шесть первичных атомов углерода без каких-либо комментариев, кроме их местоположения и того, какие другие атомы или группы сопровождают их. Они могут быть где угодно в структуре, и где бы они ни находились, они указывают на «конец дороги»; то есть, где заканчивается часть скелета. Вот почему их иногда называют терминальными углеродами.

Таким образом, очевидно, что группы -CH₃ Они являются терминалами и их углерод составляет 1 °. Обратите внимание, что этот углерод связывается с тремя атомами водорода (которые не показаны на изображении) и с одним атомом углерода, завершая их четыре соответствующие связи.

Следовательно, все они характеризуются наличием связи С-С, связь которой также может быть двойной (С = СН₂) или тройной (C≡CH). Это остается верным, даже если есть другие атомы или группы, связанные с указанными атомами углерода; как это происходит с остальными тремя углеродами 1 ° оставшегося изображения.

Низкое стерическое воздействие

Было отмечено, что первичные атомы углерода являются терминальными. Если указывать на конец участка скелета, другие атомы не будут мешать им пространственно. Например, группы₃ они могут взаимодействовать с атомами других молекул; но их взаимодействие с соседними атомами одной и той же молекулы низкое. То же самое относится к -CH₂OH и -CN.

Это потому, что они практически подвергаются воздействию «вакуума». Поэтому они обычно имеют стерическое препятствие по отношению к другим типам углерода (2-й, 3-й и 4-й).

Однако есть исключения: продукт молекулярной структуры со слишком большим количеством заместителей, высокой гибкостью или тенденцией сближения с самим собой..

реактивность

Одним из последствий более низкого стерического препятствия вокруг углерода 1, является большая подверженность взаимодействию с другими молекулами. Чем меньше атомов препятствует прохождению атакующей молекулы к нему, тем более вероятно, что его реакция будет.

Но это верно только с стерической точки зрения. На самом деле наиболее важным фактором является электронный; то есть, что является окружающей средой указанных углеродов 1 °.

Углерод, примыкающий к первичному, передает ему часть своей электронной плотности; и то же самое может произойти в противоположном направлении, благоприятствуя определенному типу химической реакции.

Таким образом, стерические и электронные факторы объясняют, почему он обычно наиболее реактивен; хотя на самом деле не существует глобального правила реактивности для всех первичных атомов углерода.

тип

Первичные угли не имеют внутренней классификации. Вместо этого они классифицируются в соответствии с группами атомов, к которым они принадлежат или с которыми они связаны; это функциональные группы. И поскольку каждая функциональная группа определяет определенный тип органического соединения, существуют разные первичные атомы углерода..

Например, группа -CH₂ОН, полученный из первичного спирта RCH₂ОН. Следовательно, первичные спирты состоят из 1 ° атомов углерода, связанных с гидроксильной группой -ОН.

С другой стороны, нитрильная группа -CN или -C≡N может быть непосредственно связана с атомом углерода только простой связью C-CN. Таким образом, нельзя было ожидать существования вторичных нитрилов (R₂CN) или намного менее третичный (R₃CN).

Аналогичный случай имеет место с заместителем, полученным из амида -CONH₂. Это может подвергнуться заменам водородов атома азота; но его углерод может быть связан только с другим углеродом, и поэтому он всегда будет рассматриваться как первичный, C-CONH₂.

А что касается группы -CH₃, он является заменителем алкила, который может быть связан только с другим углеродом и, таким образом, является первичным. Если этильная группа рассматривается с другой стороны, -CH₂СН₃, сразу будет замечено, что СН₂, метиленовая группа, представляет собой углерод 2 °, который должен быть связан с двумя атомами углерода (C-CH₂СН₃).

примеров

Альдегиды и карбоновые кислоты

Упоминались некоторые примеры первичных углеродов. Дополнительной к ним является следующая пара групп: -CHO и -COOH, называемая формил и карбоксил, соответственно. Углероды этих двух групп являются первичными, поскольку они всегда образуют соединения с формулами RCHO (альдегиды) и RCOOH (карбоновые кислоты).

Эта пара тесно связана друг с другом из-за реакций окисления, с которыми формильная группа превращается в карбоксил:

RCHO => RCOOH

Реакция, которой подвергаются альдегиды или группа -CHO, если она является заместителем в молекуле.

В линейных аминах

Классификация аминов зависит исключительно от степени замещения водородов группы -NH₂. Однако в первичных аминах могут наблюдаться первичные атомы углерода, как в пропанамине:

СН₃-СН₂-СН₂-Нью-Гемпшир₂

Обратите внимание, что CH₃ это всегда будет углерод 1 °, но на этот раз CH₂ справа также 1 °, так как он связан с одним углеродом и группой NH₂.

В алкилгалогенидах

Пример, очень похожий на предыдущий, приведен для алкилгалогенидов (и многих других органических соединений). Предположим, бромпропан:

СН₃-СН₂-СН₂-бром

В ней первичные углеродные остатки остаются прежними.

В заключение, 1 ° углерода превышают тип органического соединения (и даже металлоорганические), потому что они могут присутствовать в любом из них и идентифицируются просто потому, что они связаны с одним углеродом.

ссылки

1. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10^го издание.). Wiley Plus.
2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия (Шестое издание). Mc Graw Hill.
3. Моррисон, Р. Т. и Бойд, Р. Н. (1987). Органическая химия (5^та Edition). Редакция Эддисон-Уэсли.
4. Ашенхерст Дж. (16 июня 2010 г.). Первичная, вторичная, третичная, четвертичная в органической химии. Мастер органической химии Получено с: masterorganicchemistry.com
5. Wikipedia. (2019). Первичный углерод. Получено с: en.wikipedia.org