Структура, свойства, номенклатура, токсичность и применение антрацена



антрацен представляет собой полициклический ароматический углеводород (ПАУ), образующийся при слиянии трех бензольных колец. Это бесцветное соединение, но под воздействием ультрафиолетового света приобретает флуоресцентный синий цвет. Антрацен легко сублимируется.

Это белое твердое вещество (нижнее изображение), но также может быть представлено в виде моноклинных бесцветных кристаллов с мягким ароматическим запахом. Твердый антрацен практически нерастворим в воде и частично растворим в органических растворителях, особенно в сероуглероде, CS2.

Он был открыт в 1832 году Августом Лораном и Жаном Дюма, используя гудрон в качестве сырья. Этот материал до сих пор используется в производстве антрацена, так как он содержит 1,5% ароматического соединения. Кроме того, он может быть синтезирован из бензохинона.

Он встречается в окружающей среде как продукт частичного сжигания ископаемого топлива. Он был найден в питьевой воде, в атмосферном воздухе, в выхлопных газах автомобилей и в сигаретном дыме. Появляется в списке EPA (Агентство по охране окружающей среды США) основных загрязнителей окружающей среды.

Антрацен димеризуется под действием ультрафиолета. Кроме того, он гидрируется до 9,10-дигидроантрацена под действием цинка, поддерживая ароматичность оставшихся бензольных колец. Он окисляется до антрахинона в результате реакции с перекисью водорода..

Потирая, он может излучать свет и электричество, темнея под воздействием солнечного света..

Он используется в качестве промежуточного продукта при производстве чернил и красителей, таких как ализарин. Используется в защите древесины. Это также используется в качестве инсектицида, акарицида, гербицида и родентицидного агента.

индекс

  • 1 антраценовая структура
    • 1.1 Межмолекулярные силы и кристаллическая структура
  • 2 свойства
    • 2.1 Химические названия
    • 2.2 Молекулярная формула
    • 2.3 Молекулярный вес
    • 2.4 Физическое описание
    • 2.5 Цвет
    • 2.6 Запах
    • 2.7 Точка кипения
    • 2.8 Точка плавления
    • 2.9 Температура вспышки
    • 2.10 Растворимость в воде
    • 2.11 Растворимость в этаноле
    • 2.12 Растворимость в гексане
    • 2.13 Растворимость в бензоле
    • 2.14 Растворимость в сероуглероде
    • 2.15 Плотность
    • 2.16 Плотность пара
    • 2.17 Давление пара
    • 2.18 Стабильность
    • 2.19 Самовоспламенение
    • 2.20 Разложение
    • 2.21 Теплота сгорания
    • 2.22 Калорийность
    • 2.23 Максимальная длина волны поглощения (видимый и ультрафиолетовый свет)
    • 2.24 Вязкость
  • 3 Номенклатура
  • 4 Токсичность
  • 5 использует
    • 5.1 Технологический
    • 5.2 Экологический
    • 5.3 Другое
  • 6 Ссылки

Структура антрацена

На верхнем изображении показана структура антрацена, представленная моделью сфер и стержней. Как видно, есть три ароматических кольца из шести атомов углерода; Это бензольные кольца. Пунктирные линии указывают на ароматичность, присутствующую в структуре.

Все угли имеют sp гибридизацию2, поэтому молекула находится в одной плоскости. Поэтому антрацен можно рассматривать как маленький и ароматный лист.

Отметим также, что атомы водорода (белые сферы) по бокам практически не обнаруживаются перед серией химических реакций..

Межмолекулярные силы и кристаллическая структура

Молекулы антрацена взаимодействуют с силами рассеяния из Лондона и укладывают свои кольца друг на друга. Например, можно видеть, что два из этих «листов» объединяются, и когда электроны движутся из своего облака π (ароматических центров колец), им удается оставаться вместе.

Другое возможное взаимодействие состоит в том, что водороды с некоторым положительным парциальным зарядом притягиваются к отрицательным и ароматическим центрам соседних молекул антрацена. И, следовательно, эти притяжения оказывают направленный эффект, который ориентирует молекулы антрацена в космосе..

Таким образом, антрацен организован таким образом, что он принимает структуру структуры на большие расстояния; и, следовательно, может кристаллизоваться в моноклинной системе.

Предположительно, эти кристаллы имеют желтоватую окраску из-за их окисления в антрахинон; который является производным антрацена, твердое вещество которого является желтым.

свойства

Химические названия

-антрацен

-Paranaftaleno

-атразине

-Зеленое масло

Молекулярная формула

С14H10 или (С6H4СН)2.

Молекулярный вес

178,234 г / моль.

Физическое описание

Сплошной белый или бледно-желтый. Моноклинные кристаллы - продукт перекристаллизации спирта.

цвет

В чистом виде антрацен бесцветен. При желтом свете желтые кристаллы дают голубую флуоресценцию. Это может также представить определенные желтоватые тона.

запах

Ароматический мягкий.

Точка кипения

341,3 ºC.

Точка плавления

216 ºC.

Точка зажигания

250ºF (121ºC), закрытая чашка.

Растворимость в воде

Практически нерастворим в воде.

0,022 мг / л воды при 0 ºC

0044 мг / л воды при 25ºC.

Растворимость в этаноле

0,76 г / кг при 16 ° C

3,28 г / кг при 25 ° С Обратите внимание, что он более растворим в этаноле, чем в воде при той же температуре.

Растворимость в гексане

3,7 г / кг.

Растворимость в бензоле

16,3 г / л Его большая растворимость в бензоле показывает его высокое сродство к нему, так как оба вещества являются ароматическими и циклическими.

Растворимость в сероуглероде

32,25 г / л.

плотность

1,24 г / см3 при 68 ° F (1,25 г / см3 при 23 ° С).

Плотность пара

6.15 (по отношению к воздуху, взятому в качестве эталона, равному 1).

Давление пара

1 мм рт.ст. при 293ºF (сублимирует). 6,56 х 10-6 мм рт.ст. при 25 ºC.

стабильность

Он стабилен, если хранится в рекомендуемых условиях. Это триболюминесцентный и трибоэлектрический; Это означает, что при трении он излучает свет и электричество. Антрацен темнеет при воздействии солнечного света.

Самовоспламенение

1,004 ºF (540 ºC).

разложение

Опасные соединения образуются при сжигании (оксиды углерода). Разлагается при нагревании под воздействием сильных окислителей, образуя острый и токсичный дым.

Теплота сгорания

40 110 кДж / кг.

Калорийность

210,5 Дж / моль · К.

Максимальная длина волны поглощения (видимый и ультрафиолетовый свет)

Максимум 345,6 нм и 363,2 нм.

вязкость

-0,602 сП (240 ºC)

-0,498 сП (270 ºC)

-0,429 сПа (300 ºC)

Как видно, его вязкость уменьшается с ростом температуры.

номенклатура

Антрацен является однородной полициклической молекулой, и согласно номенклатуре, установленной для этого типа системы, ее настоящее название должно быть тройным. Приставка tri состоит в том, что есть три бензольных кольца. Тем не менее, тривиальное название антрацена было расширено и внедрено в популярной культуре и науке..

Номенклатура производных от него соединений, как правило, несколько сложна и зависит от углерода, где происходит замещение. Ниже показана соответствующая нумерация атомов углерода для антрацена:

Порядок нумерации обусловлен приоритетом реакционной способности или восприимчивости указанных углеродов..

Углероды крайних (1-4 и 8-5) являются наиболее реакционноспособными, а средние (9-10) реагируют в других условиях; например, окислитель с образованием антрахинона (9,10-диоксоантрацена).

токсичность

При попадании на кожу может вызвать раздражение, зуд и жжение, которые усиливаются от солнечного света. Антрацен является фотосенсибилизатором, который усиливает повреждение кожи, вызванное ультрафиолетовым излучением. Это может вызвать острый дерматит, телеангиэктазию и аллергию.

При попадании в глаза может вызвать раздражение и ожог. Дыхание антрацена может раздражать нос, горло и легкие, вызывая кашель и хрипы.

Потребление антрацена у людей связано с головной болью, тошнотой, потерей аппетита, воспалением желудочно-кишечного тракта, медленными реакциями и слабостью.

Были предположения канцерогенного действия антрацена. Однако это предположение не подтвердилось, даже некоторые производные антрацена использовались при лечении некоторых видов рака..

приложений

технологический

-Антрацен - это органический полупроводник, используемый в качестве сцинтиллятора в детекторах высокоэнергетических фотонов, электронов и альфа-частиц..

-Он также используется для покрытия пластмасс, таких как поливинилтолуол. Это сделано для того, чтобы изготовить пластиковые сцинтилляторы с характеристиками, аналогичными водным, для использования в дозиметрии лучевой терапии..

-Антрацен обычно используется в качестве УФ-индикатора, наносимого на покрытия на печатных платах. Это позволяет осмотреть покрытие ультрафиолетовым светом.

Двуногая молекула

В 2005 году химики из Калифорнийского университета в Риверсайде синтезировали первую двуногую молекулу: 9.10-дитиоантратрацен. Это движется по прямой линии при нагревании на плоской медной поверхности, и может двигаться, как если бы у него было две ноги.

Исследователи подумали, что молекула потенциально пригодна для молекулярных вычислений..

Piezocromaticidad

Некоторые производные антрацена обладают пьезохроматическими свойствами, то есть обладают способностью менять цвет в зависимости от давления, оказываемого на них. Поэтому их можно использовать как детекторы давления.

Антрацен также используется при приготовлении так называемых дымовых завес.

экологический

Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) являются загрязнителями окружающей среды, главным образом воды, поэтому предпринимаются усилия по снижению токсического присутствия этих соединений..

Антрацен является материалом (ПАУ) и используется в качестве модели для изучения применения метода пиролиза воды при разложении соединений ПАУ..

Гидравлический пиролиз применяется при очистке промышленных вод. Его действие на антрацен вызывало образование окислительных соединений: антрона, антрохинона и ксантона, а также производных гидроантрацена.

Эти продукты менее стабильны, чем антрацен, и, следовательно, менее устойчивы в окружающей среде, поэтому их легче устранить, чем соединения ПАУ..

другие

-Антрацен окисляется с образованием антрохинона, используемого в синтезе красителей и красителей

-Антрацен используется для защиты древесины. Он также используется в качестве инсектицида, акарицида, гербицида и родентицида.

-Антибиотик антрациклин использовался в химиотерапии, так как он ингибирует синтез ДНК и РНК. Молекула антрациклина зажата между основаниями ДНК / РНК, ингибируя репликацию быстрорастущих раковых клеток..

ссылки

  1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Пьезохромные свойства производных пиридил дивинилтрацена: совместное исследование комбинационного рассеяния и DFT. Университет Малаги.
  2. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10го издание.). Wiley Plus.
  3. Wikipedia. (2018). Антрацена. Получено с: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2019). Антрацена. Получено из: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Сомашекар М. Н. и Четана П. Р. (2016). Обзор антрацена и его производных: приложения. Исследования и обзоры: Химический журнал.