Ангидриды кислот, как они образуются, формула, области применения и примеры



ангидриды кислот они считаются очень важными среди множества существующих соединений органического происхождения. Они представлены в виде молекул, которые имеют две ацильные группы (органические заместители, формула которых RCO-, где R представляет собой углеродную цепь), присоединенные к одному и тому же атому кислорода..

Кроме того, существует класс кислотных ангидридов, который обычно встречается: ангидриды карбоновых, так называемые, потому что исходная кислота представляет собой карбоновую кислоту. Чтобы назвать тех из этого типа, структура которых симметрична, должна быть сделана только замена терминов.

Выражение кислоты в номенклатуре ее исходной карбоновой кислоты должно быть заменено термином ангидрид, что означает «без воды», не меняя остальной части названия образовавшейся молекулы. Эти соединения также могут быть получены из одной или двух ацильных групп из других органических кислот, таких как фосфоновая кислота или сульфоновая кислота..

Подобным образом могут быть получены ангидриды кислот, содержащие неорганическую кислоту, такую ​​как фосфорная кислота, в качестве основания. Однако его физические и химические свойства, его применение и другие характеристики зависят от осуществляемого синтеза и структуры ангидрида..

индекс

  • 1 Как образуются кислотные ангидриды?
  • 2 Общая формула
  • 3 Приложения
    • 3.1 Промышленное использование
  • 4 Примеры кислотных ангидридов
  • 5 ссылок

Как образуются кислотные ангидриды?

Некоторые кислотные ангидриды происходят из разных источников, как в лаборатории, так и в промышленности. В промышленном синтезе мы имеем в качестве примера ангидрид уксусной кислоты, который получают в основном в результате процесса карбонилирования молекулы метилацетата.

Другим примером этих синтезов является синтез малеинового ангидрида, который образуется в результате окисления молекулы бензола или бутана..

Тем не менее, синтез кислых ангидридов в лаборатории подчеркивает дегидратацию соответствующих кислот, таких как получение этанового ангидрида, в котором две молекулы этановой кислоты дегидратируются, чтобы получить вышеупомянутое соединение..

Также может происходить внутримолекулярное обезвоживание; то есть внутри одной и той же молекулы кислоты с двумя карбоксильными (или дикарбоновыми) группами, но если происходит обратное и ангидрид кислоты претерпевает гидролиз, происходит регенерация кислот, которые его породили.

Кислотные ангидриды, чьи ацильные заместители одинаковы, называются симметричными, в то время как в ангидридах этого типа, считающихся смешанными, эти ацильные молекулы различны.

Однако эти виды также образуются, когда происходит реакция между ацилгалогенидом (общая формула которого (RCOX)) с карбоксилатной молекулой (общая формула которой R'COO-)). [2]

Общая формула

Общая формула ангидридов кислот (RC (O))2Или, что лучше всего видно на изображении, размещенном в начале этой статьи.

Например, для уксусного ангидрида (из уксусной кислоты) общая формула (СН3СО)2Или, написав аналогично для многих других аналогичных ангидридов кислот.

Как указывалось выше, эти соединения имеют почти то же название, что и их предшественники кислот, и единственное, что меняется, - это термин кислота ангидридом, поскольку для получения правильной номенклатуры должны соблюдаться те же правила нумерации атомов и заместителей..

приложений

Кислотные ангидриды имеют много функций или применений в зависимости от изучаемой области, потому что, обладая высокой реакционной способностью, они могут быть реактивными предшественниками или быть частью многих важных реакций..

Примером этого является промышленность, где ангидрид уксусной кислоты производится в больших количествах, потому что это самая простая структура, которую можно выделить. Этот ангидрид используется в качестве реагента в важных органических синтезах, таких как эфиры ацетата.

Промышленное использование

С другой стороны, малеиновый ангидрид показан с циклической структурой и используется при производстве покрытий для промышленного использования и в качестве предшественника некоторых смол в процессе сополимеризации с молекулами стирола. Кроме того, это вещество действует как диенофил, когда проводится реакция Дильса-Альдера..

Аналогично, существуют соединения, которые имеют в своей структуре две молекулы ангидридов кислот, такие как этилен-тетракарбоновый диангидрид или бензохинон-тетракарбоновый диангидрид, которые используются в синтезе некоторых соединений, таких как полиимиды или некоторые полиамиды и сложные полиэфиры..

В дополнение к этому, есть смешанный ангидрид, называемый 3'-фосфоаденозин-5'-фосфосульфатом, из фосфорной и серной кислот, который является наиболее распространенным коферментом в биологических реакциях переноса сульфата..

Примеры кислотных ангидридов

Ниже приведен список с названиями некоторых ангидридов кислот, чтобы привести некоторые примеры этих соединений, настолько важных в органической химии, что они могут образовывать соединения линейной структуры или кольца из нескольких членов:

- Уксусный ангидрид.

- Пропановый ангидрид.

- Бензойный ангидрид.

- Малеиновый ангидрид.

- Янтарный ангидрид.

- Фталевый ангидрид.

- Нафталтракарбоновый диангидрид.

- Этилен тетракарбоновый диангидрид.

- Бензохинон тетракарбоновый диангидрид.

Поскольку эти ангидриды образуются с кислородом, приводятся другие соединения, где атом серы может заменить кислород как в карбонильной группе, так и в центральном кислороде, такой как, например:

- Тиоуксусный ангидрид (СН3C (S)2O)

Существует даже случай, когда две ацильные молекулы образуют связи с одним и тем же атомом серы; эти соединения называются tioanhídridos, а именно:

- Уксусный тиоангидрид ((СН3C (O))2S)

ссылки

  1. Wikipedia. (2017). Wikipedia. Получено с en.wikipedia.org
  2. Джонсон, А. В. (1999). Приглашение к органической химии. Получено из books.google.co.ve.
  3. Актон, Q. А. (2011). Кислотно-ангидридные гидролазы: достижения в исследованиях и применении. Получено из books.google.co.ve
  4. Брукнер Р. и Хармата М. (2010). Органические механизмы: реакции, стереохимия и синтез. Получено из books.google.co.ve
  5. Ким Дж. Х., Гибб Х. Дж. И Яннуччи А. (2009). Циклические кислотные ангидриды: аспекты здоровья человека. Получено из books.google.co.ve