Структура аминов, свойства, типы, использование, примеры



амины они являются органическими соединениями, полученными из аммиака. Они производят ковалентные связи между углеродом и азотом. Естественно, молекула азота кинетически инертна; но благодаря биологической фиксации он превращается в аммиак, который в свою очередь подвергается последующим реакциям алкилирования.

Когда аммиак «сдается в аренду», он заменяет один, два или три из трех своих водородов на атомы углерода. Эти атомы углерода вполне могут происходить из алкильной (R) или арильной (Ar) группы. Таким образом, существуют алифатические амины (линейные или разветвленные) и ароматические.

Общая формула для алифатических аминов показана выше. Эта формула может быть использована для ароматических аминов, учитывая, что R также может быть арильной группой Ar. Обратите внимание на сходство между амином и аммиаком, NH3. Практически, H был заменен боковой цепью R.

Если R состоит из алифатических цепей, мы имеем то, что известно как алкиламин; тогда как, если R является ароматическим по природе, ариламин. Из ариламинов наиболее важным является аланин: аминогруппа -NH2, связан с бензольным кольцом.

Когда в молекулярной структуре присутствуют оксигенированные группы, такие как ОН и СООН, соединение больше не называется амином. В этом случае амин считается заместителем: аминогруппа. Например, в аминокислотах это происходит, как и в других биомолекулах, имеющих огромное значение для жизни..

Поскольку азот был найден во многих важных для жизни соединениях, они считались жизненно важными аминами; то есть «витамины». Однако многие из витаминов даже не являются аминами, и, более того, не все они жизненно важны для жизни. Однако это не отрицает его большого значения в живых организмах..

Амины являются органическими основаниями сильнее, чем сам аммиак. Они легко извлекаются из растительного вещества и, как правило, имеют сильные взаимодействия с нейронным матриксом организмов; следовательно, многие лекарства и лекарства состоят из аминов со сложной структурой и заместителями.

индекс

  • 1 структура
  • 2 Свойства аминов
    • 2.1 Полярность
    • 2.2 Физические характеристики
    • 2.3 Растворимость в воде
    • 2.4 Основность
  • 3 типа (первичный, вторичный, третичный)
  • 4 Обучение
    • 4.1 Алкилирование аммиака
    • 4.2 Каталитическое гидрирование
  • 5 Номенклатура
  • 6 использует
    • 6.1 Красители
    • 6.2 Наркотики и наркотики
    • 6.3 Лечение газов
    • 6.4 Сельскохозяйственная химия
    • 6.5 Производство смолы
    • 6.6 Питательные вещества для животных
    • 6.7 Резиновая промышленность
    • 6.8 Растворители
  • 7 примеров
    • 7.1 Кокаин
    • 7.2 Никотин
    • 7.3 Морфий
    • 7.4 Серотонин
  • 8 ссылок

структура

Какова его структура? Хотя это изменяется в зависимости от природы R, электронное окружение атома азота одинаково для всех из них: тетраэдрическое. Но, имея пару электронов, не разделяемых на атоме азота (···), молекулярная геометрия становится пирамидальной. Это верно для аммиака и аминов.

Амины могут быть представлены тетраэдром, так же, как это делается с углеродными соединениями. Итак, NH3 и СН4 они нарисованы в виде тетраэдров, где пара (···) расположена в одной из вершин над азотом.

Обе молекулы являются ахиральными; однако, они начинают представлять хиральность, поскольку их H заменяются на R. Amine R2NH является ахиральным, если два R различны. Однако ему не хватает какой-либо конфигурации для дифференциации одного энантиомера от другого (как это происходит с хиральными углеродными центрами).

Это потому, что энантиомеры:

R2Н-Н | Н-NR2

они обмениваются с такой скоростью, что ни один из них не может изолировать себя; и, следовательно, структуры аминов считаются ахиральными, даже если все заместители у атома азота различны.

Свойства аминов

полярность

Амины являются полярными соединениями, так как аминогруппа NH2, поскольку он имеет электроотрицательный атом азота, он вносит вклад в дипольный момент молекулы. Обратите внимание, что азот обладает способностью отдавать водородные связи, что означает, что амины обычно имеют высокие температуры кипения и плавления..

Однако при сравнении этого свойства с кислородсодержащими соединениями, такими как спирты и карбоновые кислоты, они имеют меньшую величину.

Например, температура кипения этиламина, СН3СН2Нью-Гемпшир2 (16,6ºC) ниже, чем у этанола, CH3СН2ОН (78ºC).

Таким образом, показано, что водородные связи O-H прочнее, чем у N-H, даже когда амин может образовывать более одного мостика. Это сравнение действительно только в том случае, если R имеет одинаковую молекулярную массу для двух соединений (СН3СН2-). С другой стороны, этан кипит при -89 ° С, СН3СН3, будучи газом при комнатной температуре.

Поскольку у амина меньше водорода, он образует меньше водородных связей и его температура кипения снижается. Это наблюдается, если сравнить температуру кипения диметиламина (CH3)2NH (7ºC), с этиламином (16,6ºC).

Физические характеристики

В мире химии, когда речь заходит об амине, возникает непроизвольный акт прикрытия носа. Это потому, что, как правило, они имеют неприятные запахи, некоторые из которых в конечном итоге напоминают запах гнилой рыбы.

Кроме того, жидкие амины имеют тенденцию иметь желтоватые оттенки, которые увеличивают визуальное недоверие, которое они создают.

Растворимость в воде

Амины имеют тенденцию быть нерастворимыми в воде, потому что, несмотря на способность образовывать водородные связи с Н2Или его основной органический компонент гидрофобный. Чем больше объемные или длинные группы R, тем ниже их растворимость в воде.

Однако когда в середине находится кислота, растворимость увеличивается за счет образования так называемых солей амина. В них азот имеет положительный парциальный заряд, который электростатически притягивает анион или сопряженное основание кислоты.

Например, в разбавленном растворе HCl, амин RNH2 Реагирует следующим образом:

RNH2 + HCl => RNH3+Cl- (первичная соль амина)

RNH2 он был нерастворим (или слабо растворим) в воде и в присутствии кислоты образует соль, сольватация его ионов способствует его растворимости.

Почему это происходит? Ответ заключается в одном из основных свойств аминов: они являются полярными и основными. Будучи основными, они будут реагировать с кислотами, достаточно сильными, чтобы протонировать их, согласно определению Бренстеда-Лоури.

основность

Амины являются органическими основаниями, более сильными, чем аммиак. Чем выше плотность электронов вокруг атома азота, тем более он будет основным; то есть он будет быстрее депротонировать кислоты в среде. Если амин очень простой, вы можете вырвать протон из спиртов.

Группы R вносят электронную плотность в азот путем индуктивного воздействия; с тех пор мы не должны забывать, что это один из самых электроотрицательных атомов в мире. Если эти группы очень длинные или громоздкие, индуктивный эффект будет больше, что также увеличит отрицательную область вокруг пары электронов (···).

Это приводит к тому, что (···) быстрее принимает ион H+. Однако, если R очень громоздки, основность уменьшается стерическим эффектом. Почему? По той простой причине, что H+ должен пройти через конфигурацию атомов до достижения азота.

Другой способ рассуждать об основности амина - это стабилизировать его аминную соль. Теперь то, что уменьшается благодаря индуктивному эффекту, может уменьшить положительный заряд N+, это будет более простой амин. Причины такие же, только что объяснил.

Алкиламины против ариламинов

Алкиламины являются гораздо более основными, чем ариламины. Почему? Чтобы понять это в простой форме, структура анилина показана:

Выше, в аминогруппе, находится пара электронов (···). Эта пара «путешествует» внутри кольца в положениях орто и относительно NH2. Это означает, что две верхние вершины и противоположность NH2 они заряжены отрицательно, в то время как атом азота, положительно.

Быть положительно заряженным азотом, +N, отталкивает ион H+. И если этого было недостаточно, пара электронов делокализована в ароматическом кольце, что делает его менее доступным для депротонирования кислот.

Основность анилина может быть увеличена, если группы или атомы, дающие электронную плотность, связаны с кольцом, конкурируя с парой (···) и заставляя его с большей вероятностью находиться в атоме азота, готового действовать в качестве основания.

Типы (первичный, вторичный, третичный)

Хотя они не были официально представлены, косвенно была сделана ссылка на первичные, вторичные и третичные амины (верхнее изображение, слева направо).

Первичные амины (РНХ2) являются монозамещенными; вторичные (R2NH) являются дизамещенными двумя алкильными или арильными R группами; и третичные (R3N), тризамещены, и не хватает водорода.

Все существующие амины получены из этих трех типов, поэтому их разнообразие и взаимодействие с биологическим и нейронным матриксом огромны.

В целом, можно ожидать, что третичные амины будут наиболее основными; тем не менее, вы не можете сделать такое заявление, не зная структуры R.

обучение

Алкилирование аммиака

Сначала было упомянуто, что амины происходят из аммиака; следовательно, самый простой способ их образования - это их алкилирование. Для этого избыток аммиака подвергают взаимодействию с алкилгалогенидом с последующим добавлением основания для нейтрализации соли амина:

Нью-Гемпшир3 + RX => RNH3+X- => RNH2

Обратите внимание, что эти шаги приводят к первичному амину. Вторичные и даже третичные амины также могут образовываться, поэтому выход для одного продукта уменьшается.

Некоторые методы обучения, такие как синтез Габриэля, позволяют получать первичные амины, чтобы не образовывались другие нежелательные продукты..

Кроме того, кетоны и альдегиды могут быть восстановлены в присутствии аммиака и первичных аминов с образованием вторичных и третичных аминов..

Каталитическое гидрирование

Нитросоединения могут быть восстановлены в присутствии водорода и превращаемого катализатора в их соответствующие амины..

ARNO2 => ArNH2

Нитрилы, RC≡N и амиды, RCONR2, они также восстанавливаются, давая первичные и третичные амины, соответственно.

номенклатура

Как называются амины? Большую часть времени они названы в терминах R, алкильной или арильной группы. К названию R, полученному из его алкана, в конце добавляется слово «амин»..

Итак, СН3СН2СН2Нью-Гемпшир2 Это пропиламин. С другой стороны, его можно назвать, учитывая только алкан, а не группу R: пропанамин.

Первый способ назвать их, безусловно, самый известный и используемый.

Когда есть две группы NH2, алкан назван и позиции аминогрупп перечислены. Итак, Н2NCH2СН2СН2СН2Нью-Гемпшир2 это называется: 1,4-бутандиамин.

Если имеются оксигенированные группы, такие как ОН, ему следует отдавать приоритет перед NH2, который бывает назван в качестве заместителя. Например, ХОХ2СН2СН2Нью-Гемпшир2 это называется: 3-аминопропанол.

Что касается вторичных и третичных аминов, буквы N используются для обозначения групп R. Самая длинная цепь останется с названием соединения. Таким образом, СН3NHCH2СН3 это называется: N-метилэтиламин.

приложений

красители

Первичные ароматические амины могут служить исходным материалом для синтеза азокрасителей. Первоначально амины реагируют с образованием солей диазония, которые образуют азосоединения азосочетанием (или диазосочетанием).

Они, из-за интенсивности их окраски, используются в текстильной промышленности в качестве красящего материала; например: метиловый оранжевый, коричневый 138 прямой, закатно-желтый FCF и понсо.

Наркотики и наркотики

Многие лекарства действуют вместе с агонистами и антагонистами природных аминных нейротрансмиттеров. Примеры:

-Хлорфенирамин является антигистаминным средством, используемым для контроля аллергических процессов, вызванных приемом некоторых продуктов, сенной лихорадкой, укусами насекомых и т. Д..

-Хлорпромазин является седативным средством, а не индуктором сна. Снимает беспокойство и даже используется при лечении некоторых психических расстройств.

-Эфедрин и фенилэфедрин используются в качестве противоотечных средств дыхательных путей.

-Амитриптин и имипрамин являются третичными аминами, которые используются при лечении депрессии. Из-за своей структуры трициклические антидепрессанты классифицируются.

-Опиоидные анальгетики, такие как морфин, кодеин и героин, являются третичными аминами.

Лечение газов

Несколько аминов, в том числе дигликольамин (DGA) и диэтаноламин (DEA), используются для удаления газов углекислого газа (CO)2) и сероводород (H2S) присутствует на природном газе и на нефтеперерабатывающих заводах.

Сельскохозяйственная химия

Метиламины являются промежуточными продуктами в синтезе химических веществ, которые используются в сельском хозяйстве в качестве гербицидов, фунгицидов, инсектицидов и биоцидов..

Производство смолы

Метиламины используются при приготовлении ионообменных смол, которые могут быть использованы при деионизации воды.

Питательные вещества для животных

Триметиламин (ТМА) используется главным образом для производства хлорида холина, добавки витамина В, используемой для кормления кур, индеек и свиней..

Резиновая промышленность

Диметиламин олеат (DMA) является эмульгатором для использования в производстве синтетического каучука. DMA используется непосредственно в качестве модификатора полимеризации в паровой фазе бутадиена и в качестве стабилизатора латекса натурального каучука вместо аммиака

растворители

Диметиламин (DMA) и монометиламин (MMA) используются для синтеза полярных апротонных растворителей, диметилформамида (DMF), диметилацетамида (DMAc) и н-метилпирролидона (NMP).

Применение DMF включает: уретановое покрытие, растворитель для акриловых нитей, реакционные растворители и экстракционные растворители..

DMAc используется в производстве красителей и растворителей для пряжи. Наконец, NMP используется для рафинирования смазочных масел, удаления краски и нанесения эмалевого покрытия..

примеров

кокаин

Кокаин используется в качестве местного анестетика при определенных типах хирургии глаза, ушей и горла. Как видите, это третичный амин.

никотин

Никотин является основным агентом табачной зависимости, а химически это третичный амин. Никотин, присутствующий в табачном дыме, быстро абсорбируется и обладает высокой токсичностью..

морфий

Это один из самых эффективных анальгетиков для снятия боли, особенно рака. Это опять-таки третичный амин.

серотонин

Серотонин является аминным нейротрансмиттером. У пациентов с депрессией концентрация основного метаболита серотонина снижается. В отличие от других аминов, это первичный.

ссылки

  1. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10го издание.). Wiley Plus.
  2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия (Шестое издание). Mc Graw Hill.
  3. Моррисон и Бойд. (1987). Органическая химия (Пятое издание). Аддисон-Уэсли Ибероамерикана.
  4. Компания Chemours. (2018). Метиламины: применение и применение. Получено с: chemours.com
  5. Исследование прозрачности рынка. (Н.Д.). Амины: важные факты и применения. Получено с: transparentmarketresearch.com
  6. Wikipedia. (2019). Амин. Получено с: en.wikipedia.org
  7. Ganong, W.F. (2003). Медицинская физиология 19-е издание. Редакция Современное руководство.