Структура, свойства, синтез и применение изопропилового спирта

изопропиловый спирт или изопропиловый спирт представляет собой органическое соединение, чья химическая формула является CH₃CHOHCH₃ или (СН₃)₂CHOH. Он принадлежит к одному из самых важных семейств органической химии: спирты, как видно из названия.

Это жидкое химическое соединение, бесцветное, с сильным запахом, летучее и легковоспламеняющееся. Это слабая кислота и основание одновременно, подобно воде, в зависимости от рН раствора и / или присутствия кислоты или основания, более сильного, чем оно. Пары изопропилового спирта вызывают очень слабое раздражение слизистой оболочки носа, горла и глаз.

Изопропиловый спирт используется в качестве основного ингредиента в нескольких продуктах фармацевтической, химической, коммерческой и бытовой промышленности. Благодаря своим антимикробным свойствам он широко используется в качестве антисептика для кожи и слизистых оболочек, а также в качестве дезинфицирующего средства в инертных материалах..

Он очень полезен в качестве растворителя, поскольку обладает низкой токсичностью, а также используется в качестве присадки к бензину..

Кроме того, он является сырьем для синтеза других органических соединений при замене гидроксильной функциональной группы (ОН). Таким образом, этот спирт очень полезен и универсален для получения других органических соединений; такие как алкоксиды, алкилгалогениды, среди других химических соединений.

индекс

• 1 Структура изопропилового спирта или изопропанола
• 2 Физические и химические свойства
  • 2.1 Молекулярный вес
  • 2.2 Внешний вид
  • 2.3 Запах
  • 2.4 Точка плавления
  • 2.5 Точка кипения
  • 2.6 Плотность
  • 2.7 Растворимость
  • 2,8 пКа
  • 2.9 Сопряженная основа
  • 2.10 Поглощение
• 3 Номенклатура
• 4 Синтез
• 5 использует
  • 5.1 В итоге 
  • 5.2 Для очистки
  • 5.3 Антимикробный
  • 5.4 Медицина
  • 5.5 Растворитель
• 6 Ссылки

Структура изопропилового спирта или изопропанола

На верхнем изображении показана структура изопропилового спирта или изопропанола с моделью сфер и стержней. Три серые сферы представляют собой атомы углерода, которые составляют изопропильную группу, связанную с гидроксилом (красная и белая сферы).

Как и все спирты, структурно они образованы алканом; в этом случае пропан. Это придает алкоголю липофильную характеристику (способность растворять жиры, учитывая их сродство к ним). Он присоединен к гидроксильной группе (-ОН), что, с другой стороны, придает структуре гидрофильную характеристику..

Следовательно, изопропиловый спирт может растворять жиры или пятна. Обратите внимание, что группа -ОН связана с углеродом среды (2 °, то есть присоединена к двум другим атомам углерода), что показывает, что это соединение является вторичным спиртом.

Его температура кипения ниже, чем у воды (82,6 ° С), что можно объяснить по пропановому скелету, который едва ли может взаимодействовать друг с другом силами рассеивания Лондона; ниже водородных мостиков (СН₃)₂CHO-H - H-O-CH (CH₃)₂.

Физико-химические свойства

Молекулярный вес

60,10 г / моль.

Внешний вид

Жидкие и бесцветные и легковоспламеняющиеся.

запах

Сильный запах

Точка плавления

-89 ° C.

Точка кипения

82,6 ° С.

плотность

0,786 г / мл при 20 ° C.

растворимость

Он растворим в воде и растворим в органических соединениях, таких как хлороформ, бензол, этанол, глицерин, эфир и ацетон. Нерастворим в солевых растворах.

рКа

17

Сопряженная основа

(СН₃)₂CHO^-

абсорбция

Изопропиловый спирт в видимом ультрафиолетовом спектре имеет максимальное поглощение при 205 нм.

номенклатура

В номенклатуре органических соединений есть две системы: система общих названий и международно стандартизованная система IUPAC..

Изопропиловый спирт соответствует общему имени, оканчивается на суффикс -ico, которому предшествует слово спирт и название алкильной группы. Алкильная группа состоит из 3 атомов углерода, двух метильных концов и одного из центров, присоединенных к -ОН группе; то есть изопропильная группа.

Изопропиловый спирт или изопропанол имеет другие названия, такие как 2-пропанол, спирт-втор-пропил, среди прочих; но согласно номенклатуре IUPAC, это называется пропан-2-ол.

Согласно этой номенклатуре, это первый «пропан», потому что углеродная цепь содержит или состоит из трех атомов углерода..

Во-вторых, положение группы ОН указывается в углеродной цепи с помощью числа; в этом случае это 2.

Название оканчивается на «оль», характерное для органических соединений семейства спиртов, поскольку они содержат гидроксильную группу (-ОН).

ИЮПАК неверно называет изопропанол из-за нехватки углеводородов изопропана.

синтез

Реакция химического синтеза изопропилового спирта на промышленном уровне представляет собой реакцию присоединения воды; то есть гидратация.

Исходным продуктом для синтеза или получения является пропен, к которому добавляется вода. Пропен СН₃-CH = CH₂ это алкен, углеводород, полученный из нефти. Путем гидратации водород (Н) заменяется гидроксильной группой (ОН).

Воду добавляют в алкеновый пропен в присутствии кислот для получения изопропанольного спирта.

Существует два способа проведения гидратации: прямой и косвенный, осуществляемый в полярных условиях с образованием изопропанола..

СН₃-CH = CH₂ (Пропен) => СН₃CHOHCH₃ (Изопропанол)

При прямой гидратации в газообразной или жидкой фазе пропен гидратируется кислотным катализом при высоком давлении.

При непрямой гидратации пропен вступает в реакцию с серной кислотой, образуя сульфатные эфиры, которые образуют гидрофобный изопропиловый спирт.

Также изопропиловый спирт получают гидрированием ацетона в жидкой фазе. За этими процессами следует дистилляция для отделения спирта от воды с образованием безводного изопропилового спирта с выходом приблизительно 88%..

приложений

Изопропиловый спирт имеет широкий спектр применения на химическом уровне. Полезно делать другие химические соединения. Он имеет множество применений на промышленном уровне, для очистки оборудования, на медицинском уровне, в бытовой химии и для косметического использования..

Этот спирт используется в парфюмерии, красках для волос, лаках, мыле и других продуктах, как будет показано ниже. Его использование является основным и в основном внешним, поскольку его вдыхание или проглатывание для живых существ очень токсично.

В синтезе

Алкилгалогениды могут быть получены из него, обычно заменяя бром (Br) или хлор (Cl), спиртовую (OH) функциональную группу.

При проведении процесса окисления изопропилового спирта с помощью хромовой кислоты может быть получен ацетон. Он может образовывать алкоксиды в результате реакции изопропилового спирта с некоторыми металлами, такими как калий.

Для очистки

Изопропиловый спирт идеально подходит для чистки и ухода за оптическими очками, такими как линзы и электронное оборудование. Этот спирт быстро испаряется, не оставляет следов или следов и не обладает токсичностью при применении или при наружном применении..

антимикробный

Изопропанол обладает антимикробными свойствами, вызывает денатурацию бактериальных белков, растворяет липопротеины в клеточной мембране, среди других эффектов.

В качестве антисептика изопропиловый спирт наносится на кожу и слизистые оболочки и быстро испаряется, оставляя охлаждающий эффект. Он используется для выполнения незначительных операций, введения игл, катетеров, среди других инвазивных процедур. Кроме того, он используется в качестве медицинского средства дезинфекции.

медицина

Помимо его использования в качестве антимикробного средства, он необходим в лабораториях для очистки, консервации образцов и выделения ДНК..

Этот спирт также очень полезен при приготовлении фармакологических продуктов. Изопропиловый спирт смешивают с ароматизаторами и эфирными маслами и используют в лечебных составах для втирания в организм.

разбавитель

Изопропиловый спирт обладает свойством растворять некоторые масла, природные смолы, камеди, алкалоиды, этилцеллюлозу и другие химические соединения..

ссылки

1. Кэри Ф. А. (2006). Шестое издание по органической химии. Mc Graw Hill
2. Моррисон Р. и Бойд Р. (1990). Органическая химия Пятое издание. Редакция Аддисон-Уэсли Iberoamericana.
3. PubChem. (2019). Изопропиловый спирт. Получено из: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Изопропиловый спирт. Получено с: en.wikipedia.org
5. Уэйд Л. (5 апреля 2018 г.). Изопропиловый спирт. Энциклопедия Британника. Получено с: britannica.com