Разветвленные алканы структуры, свойства, номенклатура и примеры



разветвленные алканы они являются насыщенными углеводородами, структура которых не состоит из линейной цепи. Алканы с линейной цепью отличаются от их разветвленных изомеров добавлением буквы N предшествующее имя. Таким образом, н-гексан означает, что структура состоит из шести атомов углерода, расположенных в одной цепи.

Ветви кроны бестелесного дерева (нижнее изображение) можно сравнить с ветвями алканов с разветвленной цепью; однако толщина их цепей, будь то главные, вторичные или третичные, имеют одинаковые размеры. Почему? Потому что во всех простых C-C ссылках присутствуют.

Деревья по мере их роста имеют тенденцию к ветвлению; То же относится и к алканам. Поддерживать постоянную цепь с определенными метиленовыми единицами (-CH2-) подразумевает ряд энергетических условий. Чем больше энергии имеют алканы, тем больше тенденция к разветвлению.

Как линейные, так и разветвленные изомеры имеют одинаковые химические свойства, но с небольшими различиями в их кипении, плавлении и других физических свойствах. Примером разветвленного алкана является 2-метилпропан, самый простой из всех.

индекс

  • 1 Химические структуры
  • 2 Химические и физические свойства
    • 2.1 Точки кипения и плавления
    • 2.2 Плотность
  • 3 Номенклатура и примеры
  • 4 Ссылки

Химические структуры

Разветвленные и линейные алканы имеют одинаковую общую химическую формулу: CNH2n + 2. То есть оба, для определенного числа атомов углерода, имеют одинаковое количество атомов водорода. Следовательно, два типа соединений являются изомерами: они имеют одинаковую формулу, но различную химическую структуру.

Что наблюдается первым в линейной цепочке? Конечное число метиленовых групп, -CH2-. Таким образом, СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН3 является линейной цепью алкана под названием н-гептан.

Обратите внимание на пять последовательных метиленовых групп. Кроме того, следует отметить, что эти группы составляют все цепи, и поэтому они имеют одинаковую толщину, но разную длину. Что еще можно сказать о них? Которые являются 2-мя атомами углерода, то есть атомами углерода, связанными с двумя другими.

Для разветвления указанного н-гептана необходимо перегруппировать его атомы углерода и водорода. Как? Механизмы могут быть очень сложными и включать миграцию атомов и образование положительных частиц, известных как карбокатионы (-C+).

Однако на бумаге достаточно упорядочить конструкцию таким образом, чтобы присутствовали 3-й и 4-й атомы углерода; другими словами, углерод связан с тремя или четырьмя другими. Это новое расположение более устойчиво, чем длинные группы групп CH2. Почему? Потому что 3-й и 4-й атомы энергетически более стабильны.

Химические и физические свойства

Разветвленные и линейные алканы, имеющие одинаковые атомы, сохраняют одинаковые химические свойства. Их связи остаются простыми, C-H и C-C, и с небольшой разницей в электроотрицательности, поэтому их молекулы неполярны. Разница, упомянутая выше, заключается в 3-м и 4-м атомах углерода (CHR3 и ЧР4).

Однако разветвление цепи в изомерах изменяет способ взаимодействия молекул друг с другом..

Например, способ объединения двух линейных ветвей дерева - это не то же самое, что положить две сильно разветвленные ветви друг на друга. В первой ситуации много поверхностного контакта, а во второй - «дыры» между ветвями. Некоторые ветви больше взаимодействуют с другими, чем с основной веткой.

Все это приводит к сходным значениям, но не равным по многим физическим свойствам.

Точки кипения и плавления

Жидкая и твердая фазы алканов подвергаются воздействию межмолекулярных сил при определенных условиях давления и температуры. Поскольку разветвленные и линейные молекулы алканов не взаимодействуют одинаково, ни их жидкости, ни твердые вещества не будут одинаковыми.

Температура плавления и кипения возрастает с увеличением числа атомов углерода. Для линейных алканов они пропорциональны N. Но для разветвленных алканов ситуация зависит от того, насколько разветвлена ​​основная цепь, и каковы заместители или алкильные группы (R).

Если линейные цепочки рассматриваются как ряды зигзагов, то они могут идеально совмещаться друг с другом; но с разветвленными, главные цепи почти не взаимодействуют, потому что заместители держат их отдельно друг от друга.

В результате разветвленные алканы имеют меньшую поверхность молекулярного контакта, и поэтому их температуры плавления и кипения имеют тенденцию быть немного ниже. Чем более разветвленная структура, тем ниже будут эти значения.

Например, н-пентан (СН3СН2СН2СН2СН3) имеет Peb 36,1 ° С, в то время как 2-метилбутан (СН3СН2(СН3) СН2СН3) и 2,2-диметилпропан (С (СН)3)4) 27,8 и 9,5ºC.

плотность

Используя те же рассуждения, разветвленные алканы немного менее плотны, потому что они занимают больший объем, продукт уменьшения поверхностного контакта между основными цепями. Как и линейные алканы, они не смешиваются с водой и плавают над ней; то есть они менее плотные.

Номенклатура и примеры

Пять примеров разветвленных алканов показаны на верхнем изображении. Обратите внимание, что ветви характеризуются наличием 3-го или 4-го атомов углерода. Но какова основная цепь? Что с наибольшим числом атомов углерода.

-В А он безразличен, так как независимо от того, какая цепь выбрана, обе имеют 3 С. Затем его зовут 2-метилпропан. Это изомер бутана, С4H10.

-Алкан Б имеет на первый взгляд два заместителя и длинную цепь. В группы -CH3 они перечисляются таким образом, что имеют наименьшее число; следовательно, углерод начинает отсчитываться с левой стороны. Так, B называется 2,3-диметилгексан.

-Для С он применяется так же, как и для В. Основная цепь имеет 8 С, а два заместителя - СН3 и CH2СН3 они расположены ближе к левой стороне. Поэтому его название: 4-этил-3-метилоктан. Обратите внимание, что заместитель -этил упоминается перед -метилом в его алфавитном порядке.

-В случае D, безразлично, где углы основной цепи начинают отсчитываться. Его зовут: 3-этилпропан.

-И, наконец, для Е, чуть более сложного разветвленного алкана, основная цепь имеет 10 С и начинает считать с любой из групп СН3 слева. Делая это таким образом, его имя: 5-этил-2,2-диметил-декан.

ссылки

  1. Кэри Ф. А. (2006). Шестое издание по органической химии. Mc Graw Hill, стр. 74-81.
  2. Джон Т. Мур, Крис Хрен, Питер Дж. Микулецкий. Как назвать разветвленные алканы в химии. Получено с: dummies.com
  3. Доктор Ян Хант. (2014). Простые разветвленные алканы. Взято из: chem.ucalgary.ca
  4. Хельменстин, Анна Мари, доктор философии (8 января 2018 г.) Определение алканов с разветвленной цепью. Получено с: мысли
  5. Химия LibreTexts. Алканы с разветвленной цепью. Взято с сайта chem.libretexts.org
  6. Алканы: строение и свойства. Взято из: uam.es
  7. Номенклатура: алканы. [PDF]. Взято из: quimica.udea.edu.co