Структура, свойства, синтез, использование и риски этилацетата

этилацетат или этилэтаноат (Название IUPAC) является органическим соединением, химическая формула которого CH₃COOC₂H₅. Он состоит из сложного эфира, где спиртовой компонент происходит из этанола, а его карбоновая кислота - из уксусной кислоты..

Это жидкость в нормальных условиях температуры и давления, дающая фруктам приятный аромат. Это свойство идеально гармонирует с тем, что ожидается от эфира; что на самом деле химическая природа этилацетата. По этой причине он находит применение в пищевых продуктах и ​​алкогольных напитках..

На верхнем изображении показана структура скелета этилацетата. Отметьте слева его компонент карбоновой кислоты, а справа компонент спирта. Со структурной точки зрения можно ожидать, что это соединение ведет себя как гибрид уксуса и алкоголя; тем не менее, он обладает собственными свойствами.

Вот где такие гибриды, называемые сложными эфирами, отличаются от других. Этилацетат не может реагировать как кислота и не может дегидратироваться в отсутствие группы ОН. Вместо этого он подвергается основному гидролизу в присутствии сильного основания, такого как гидроксид натрия, NaOH.

Эта реакция гидролиза используется в учебных лабораториях для химических кинетических экспериментов; где реакция, кроме того, имеет второй порядок. Когда происходит гидролиз, практически этилэтаноат возвращается к своим исходным компонентам: кислоте (депротонированной NaOH) и спирту.

В его структурном скелете наблюдается, что атомы водорода преобладают над атомами кислорода. Это влияет на их способность взаимодействовать с неполярными видами, такими как жиры. Он также используется для растворения таких соединений, как смолы, красители и вообще органические твердые вещества..

Несмотря на приятный аромат, длительное воздействие этой жидкости оказывает негативное воздействие (как почти все химические соединения) на организм.

индекс

• 1 Структура этилацетата
  • 1.1 Отсутствие атомов доноров водорода
• 2 Физические и химические свойства
  • 2.1 Имена
  • 2.2 Молекулярная формула
  • 2.3 Молекулярный вес
  • 2.4 Физическое описание
  • 2.5 Цвет
  • 2.6 Запах
  • 2.7 Вкус
  • 2.8 Порог запаха
  • 2.9 Точка кипения
  • 2.10 Точка плавления
  • 2.11 Растворимость в воде
  • 2.12 Растворимость в органических растворителях
  • 2.13 Плотность
  • 2.14 Плотность пара
  • 2.15 Стабильность
  • 2.16 Давление пара
  • 2.17 Вязкость
  • 2.18 Теплота сгорания
  • 2.19 Тепло испарения
  • 2.20 Поверхностное натяжение
  • 2.21 Показатель преломления
  • 2.22 Температура хранения
  • 2,23 пКа
• 3 Резюме
  • 3.1 Реакция Фишера
  • 3.2 Реакция Тищенко
  • 3.3 Другие методы
• 4 использования
  • 4.1 Растворитель
  • 4.2 Искусственные ароматизаторы
  • 4.3 Аналитика
  • 4.4 Органический синтез
  • 4.5 Хроматография
  • 4.6 Энтомология
• 5 рисков
• 6 Ссылки

Структура этилацетата

На верхнем изображении структура этилацетата показана с моделью сфер и баров. В этой модели выделены атомы кислорода с красными сферами; слева - фракция, полученная из кислоты, а справа - фракция, полученная из спирта (алкоксигруппа, -OR).

Карбонильная группа оценивается связью C = O (двойные столбцы). Структура вокруг этой группы и соседнего кислорода является плоской, потому что происходит делокализация нагрузки путем резонанса между обоими атомами кислорода; факт, который объясняет относительно низкую кислотность α-водорода (такового для группы -CH₃, связан с C = O).

Молекула, вращая две свои связи, напрямую способствует взаимодействию с другими молекулами. Наличие двух атомов кислорода и асимметрия в структуре придают ей постоянный дипольный момент; который, в свою очередь, отвечает за свои диполь-дипольные взаимодействия.

Например, электронная плотность больше рядом с двумя атомами кислорода, значительно уменьшаясь в группе -CH₃, и постепенно в группе ОЧ₂СН₃.

Из-за этих взаимодействий молекулы этилацетата образуют жидкость при нормальных условиях, которая имеет значительно более высокую температуру кипения (77ºC).

Отсутствие донорных атомов водородных связей

Если вы внимательно посмотрите на структуру, вы заметите отсутствие атома, способного передавать водородный мостик. Однако атомы кислорода являются такими акцепторами, а этилацетат очень хорошо растворяется в воде и в значительной степени взаимодействует с полярными соединениями и донорами водородных связей (такими как сахара)..

Кроме того, это позволяет превосходно взаимодействовать с этанолом; поэтому его присутствие в алкогольных напитках не удивительно.

С другой стороны, его алкоксигруппа позволяет ему взаимодействовать с некоторыми неполярными соединениями, такими как хлороформ, СН₃Cl.

Физико-химические свойства

имена

-Этилацетат

-Этилэтаноат

-Эфир уксусной кислоты

-Acetoxietano

Молекулярная формула

С₄H₈О₂ или СН₃COOC₂H₅

Молекулярный вес

88,106 г / моль.

Физическое описание

Прозрачная бесцветная жидкость.

цвет

Бесцветная жидкость.

запах

Характеристика эфиров, схожая с запахом ананаса.

аромат

Приятно при разбавлении, добавляет фруктовый вкус к пиву.

Порог запаха

3,9 промилле. 0,0196 мг / м³ (слабый запах); 665 мг / м³ (сильный запах).

Обнаруживаемый запах при 7 - 50 ч / млн (в среднем = 8 ч / млн).

Точка кипения

От 171 ° F до 760 мм рт. Ст. (77,1 ° C).

Точка плавления

-118,5 ºF (-83,8 ºC).

Растворимость в воде

80 г / л.

Растворимость в органических растворителях

Смешивается с этанолом и этиловым эфиром. Хорошо растворим в ацетоне и бензоле. Смешивается также с хлороформом, жирными и летучими маслами, а также с кислородсодержащими и хлорированными растворителями..

плотность

0,9003 г / см³.

Плотность пара

3,04 (в соотношении воздуха: 1).

стабильность

Медленно разлагается с влагой; несовместим с несколькими пластиками и сильными окислителями. Смесь с водой может быть взрывоопасной.

Давление пара

93,2 мм рт.ст. при 25 ºC

вязкость

0,423 мПуаз при 25 ºC.

Теплота сгорания

2238,1 кДж / моль.

Тепло испарения

35,60 кДж / моль при 25 ºC.

Поверхностное натяжение

24 дин / см при 20 ºC.

Показатель преломления

1373 при 20 ºC / D.

Температура хранения

2 - 8 ºC.

рКа

16 - 18 при 25 ºC.

синтез

Реакция Фишера

Этилацетат синтезируется в промышленных масштабах по реакции Фишера, в которой этанол этерифицируется уксусной кислотой. Реакция проводится при комнатной температуре.

СН₃СН₂ОН + СН₃COOH     <=>     СН₃COOCH₂СН₃ +   H₂О

Реакция ускоряется кислотным катализом. Равновесие движется вправо, то есть к производству этилацетата, путем удаления воды; согласно Закону Массового Действия.

Реакция Тищенко

Этилацетат также получают промышленным способом, используя реакцию Тищенко, конъюгируя два эквивалента ацетальдегида с использованием алкоксида в качестве катализатора..

2 CH₃CHO => CH₃COOCH₂СН₃

Другие методы

-Этилацетат синтезируется как побочный продукт при окислении бутана до уксусной кислоты в реакции, проводимой при температуре 175 ° С и давлении 50 атм. Ионы кобальта и хрома используются в качестве катализатора.

-Этилацетат является побочным продуктом этанолиза поливинилацетата в поливиниловый спирт.

-Этилацетат также получают в промышленности дегидрированием этанола, катализируя реакцию с использованием меди при повышенной температуре, но ниже 250 ° С..

приложений

растворитель

Этилацетат используется в качестве растворителя и разбавителя, применяется при очистке плат. Он используется в качестве растворителя при изготовлении модифицированного экстракта хмеля, а также при удалении кофеина и чайных листьев. Используется в чернилах для маркировки фруктов и овощей..

Этилацетат используется в текстильной промышленности в качестве чистящего средства. Используется при калибровке термометров, используется при отделении сахаров. В лакокрасочной промышленности его используют в качестве растворителя и разбавителя используемых материалов..

Искусственные ароматизаторы

Это используется в разработке фруктовых ароматов; Например: банан, груша, персик и ананас, а также виноградный аромат и т. Д..

аналитический

Он используется при определении висмута, бора, золота, молибдена и платины, а также таллиевого растворителя. Этилацетат обладает способностью извлекать многие соединения и элементы, присутствующие в водном растворе, такие как: фосфор, кобальт, вольфрам и мышьяк.

Органические синтезы

Этилацетат используется в промышленности в качестве восстановителя вязкости для смол, используемых в рецептурах фоторезиста. Он используется в производстве ацетамида, ацетилацетата и метилгептанона.

хроматография

В лабораториях этилацетат используется в качестве подвижной фазы колоночной хроматографии и в качестве экстракционного растворителя. Обладая относительно низкой температурой кипения этилацетата, он легко испаряется, что позволяет концентрировать растворенные вещества в растворителе..

энтомология

Этилацетат используется в энтомологии для удушья насекомых, помещенных в контейнер, что позволяет его собирать и изучать. Пары этилацетата убивают насекомое, не разрушая его и не препятствуя его затвердеванию, облегчая его сборку для сбора.

риски

-LD₅₀ Этилацетат у крыс указывает на низкую токсичность. Тем не менее, он может раздражать кожу, глаза, кожу, нос и горло.

-Воздействие высоких уровней может вызвать головокружение и потерю сознания. Также длительное воздействие может повлиять на печень и почку.

-Вдыхание этилацетата в концентрации 20000 - 43000 ч / млн может вызвать отек легких и кровоизлияние.

-Предел воздействия на рабочем месте был установлен OSHA на уровне 400 ppm в воздухе в среднем в течение 8-часовой рабочей смены..

ссылки

1. Стивен А. Хардингер. (2017). Иллюстрированный глоссарий по органической химии: этилацетат (EtOAc). Получено от: chem.ucla.edu
2. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10^го издание.). Wiley Plus.
3. Моррисон Р. Т. и Бойд Р. Н. (1990). Органическая химия (5^та издание). Редакция Аддисон-Уэсли Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2019). Этилацетат. Получено с: en.wikipedia.org
5. Коттон С. (с.ф.). Этилацетат. Получено от: chm.bris.ac.uk
6. PubChem. (2019). Этилацетат. Получено из: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Newseed Chemical. (2018). Области применения и применения этилацетата. Получено с: foodsweeteners.com
8. Департамент здравоохранения штата Нью-Джерси. (2002). Этилацетат. [PDF]. Получено от: nj.gov